溴(三叔丁基)硅烷 | 56348-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 溴(三叔丁基)硅烷
• 英文名称: t-Bu3SiBr
• 英文别名: supersilyl bromide；Bromo(tri-tert-butyl)silane；bromo(tritert-butyl)silane
• CAS: 56348-25-5
• 化学式: C₁₂H₂₇BrSi
• 分子量: 279.336
• InChiKey: RFTYXVFXDBUXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴(三叔丁基)硅烷 在 四氢呋喃 、 sodium 作用下， 以 二丁醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(Tri-tert-butylsilyl)di-tert-butylsilanimin-Tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Wiberg, Nils; Schurz, Klaus, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 581 - 590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tri-t-butylsilane 在 溴 作用下， 生成 溴(三叔丁基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅硅橡胶-分子内标记：VI。三叔丁基硅烷和三叔丁基卤代硅烷

  摘要：

  通过用HSiCl 3或HSiF 3处理叔丁基锂可以制备三叔丁基硅烷。该化合物与卤素Cl 2，Br 2，I 2和五氟化物PF 5或SbF 5的反应得到了预期的三叔丁基卤代硅烷。与SO 3一起通过三叔丁基硅基硅烷得到硫酸双（三叔丁基硅烷基）酯。与由苯基（三卤甲基）汞化合物或系统卤代烃/碱制得的二卤卡宾反应，生成相应的三叔丁基（二卤甲基）硅烷。与亲核试剂的反应进行得不那么容易。到目前为止，仅三叔丁基卤硅烷与LiAlD 4的反应并用KOH得到三叔丁基硅烷-d 1和三叔丁基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90662-4

文献信息

• Donorfreie und donorhaltige supersilylalkalimetalle tBu3SiM1: Synthesen, charakterisierung, strukturen
  作者：N. Wiberg、K. Amelunxen、H.-W. Lerner、H. Schuster、H. Nöth、I. Krossing、M. Schmidt-Amelunxen、T. Seifert

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00306-9

  日期：1997.9

  Supersilyl alkaline metals (alkali supersilanides) tBu3SiM without or with donors Do like ethers, amines, aromatic hydrocarbons are easily obtained by the action of alkaline metals M on supersilyl halides tBu3SiX above room temperature in alkanes or donorsolvents like tetrahydrofuran, benzene: ; . Ethers as donors can be exchanged by stronger donors like PMDTA, 18-crown-6, cryptand-222. In particular

  在没有或有供体的情况下，超硅烷基碱金属（碱金属超硅烷基化物）t Bu 3 SiM在室温下，在烷烃或给体溶剂（如四氢呋喃）中，碱金属M对超硅卤化物t Bu 3 SiX的作用很容易获得醚，胺，芳烃。苯：; 。可以通过更强大的供体（例如PMDTA，18-crown-6，cryptand-222）交换以醚为供体的形式。特别是制备了以下对水和空气非常敏感的化合物：黄色t Bu 3 SiLi（关于与Si…Li…Si接触的二聚体的X射线结构分析；参见Abb。1），橙色黄色t Bu 3SiNa（关于与Si…Na…Si接触物进行二聚的X射线结构分析；请参见Abb。2 ），浅黄色t Bu 3 SiK（关于其在聚合物烷烃中的不溶性）。t Bu 3 SiM（MRb，Cs）; 不溶于烷烃）浅黄色至无色的t Bu 3 SiLi（THF）2（可能是单体），浅黄色t BU 3 SiNa（THF）2（关于X射线结构分析，用CH
• Silicium-verbindungen mit starken intramolekularen sterischen wechselwirkungen
  作者：Manfred Weidenbruch、Helge Pesel、Walter Peter、Remy Steichen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90662-4

  日期：1977.11

  Tri-t-butylsilane has been prepared by treatment of t-butyllithium with HSiCl3 or HSiF3. Reactions of this compound with the halogens Cl2, Br2, I2, and the pentafluorides PF5 or SbF5 gave the expected tri-t-butylhalosilanes. With SO3 bis(tri-t-butylsilyl) sulfate is obtained via tri-t-butylsilanole. Reaction with dihalocarbenes obtained from phenyl(trihalomethyl)mercury compounds or the system haloform/base

  通过用HSiCl 3或HSiF 3处理叔丁基锂可以制备三叔丁基硅烷。该化合物与卤素Cl 2，Br 2，I 2和五氟化物PF 5或SbF 5的反应得到了预期的三叔丁基卤代硅烷。与SO 3一起通过三叔丁基硅基硅烷得到硫酸双（三叔丁基硅烷基）酯。与由苯基（三卤甲基）汞化合物或系统卤代烃/碱制得的二卤卡宾反应，生成相应的三叔丁基（二卤甲基）硅烷。与亲核试剂的反应进行得不那么容易。到目前为止，仅三叔丁基卤硅烷与LiAlD 4的反应并用KOH得到三叔丁基硅烷-d 1和三叔丁基硅烷。
• The Ion‐Like Supersilylium Compound <i>t</i> Bu ₃ Si–F–Al[OC(CF ₃ ) ₃ ] ₃
  作者：Alexandra Budanow、Michael Bolte、Matthias Wagner、Hans‐Wolfram Lerner

  DOI：10.1002/ejic.201500323

  日期：2015.5

  [R3Si–X–SiR3][AlOC(CF3)3}4] 1a(X): R = tBu, X = F, Cl; 1b(X): R = Me, X = F, Cl}, could not be generated under these conditions. Generally, at low temperatures (< –50 °C) the halonium salts 1a(Br), 1a(I), 1b(Br), and 1b(I) are stable compounds. However, at higher temperatures 1a(Br), 1a(I), 1b(Br), and 1b(I) undergo R3SiX (R = Me, tBu; X = Br, I) elimination to form the highly reactive silyl cations [R3Si]+

  离子状甲硅烷基化合物 tBu3Si-F-Al[OC(CF3)3]3 和 Me3Si-F-Al[OC(CF3)3]3 是通过降解卤盐 [R3Si-X-SiR3][Al OC(CF3)3}4] 1a(X): R = tBu, X = Br, I; 1b(X)：R = Me，X = Br，I}。从 R3SiX (R = Me, tBu) 和 [Ag][AlOC(CF3)3} 定量获得溴盐和碘盐 1a(Br)、1a(I)、1b(Br) 和 1b(I) 4] 在 –50 °C 的二氯甲烷中。然而，相关的氟盐和氯盐，[R3Si–X–SiR3][AlOC(CF3)3}4] 1a(X): R = tBu, X = F, Cl; 1b(X)：R = Me，X = F，Cl}，在这些条件下无法生成。通常，在低温 (< –50 °C) 下，卤盐 1a(Br)、1a(I)、1b(Br) 和 1b(I)
• Zur Reaktion von PCl3 mit NaR*, KR* und ZnR*2 (R* = SitBu₃) [1]: Bildung des Diphosphens R*P=PR*, Tetraphosphans P₄R^* ₂ , Tetraphosphanids NaP₄R^* ₃ sowie von Halogenphosphanen R^* _mP_mCl_p / On the Reaction of PCl₃ with NaR*, KR* and ZnR*₂ (R*= Si^tBu₃) [1]: Formation of the Diphosphene R*P=PR*, Tetraphosphane P₄R*₂, Tetraphosphanide NaP₄R*₃ as well as Halogenophosphanes R*_mP_nCl_p
  作者：Nils Wiberg、Angelika Wörner、Hans-Wolfram Lerner、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1515/znb-2002-0909

  日期：2002.9.1

  pentaphosphanediide Na2P5R*3 (12) are formed from PCl3 besides the phosphanides NaPR*2, Na2PR* (isolated), NaP2R*3 and Na2P2R*2. With a four-fold molar amount of KR* in benzene PCl3 gives the green diphosphanediide K2P2R*2 and the red phosphanediide K2PR*, and with an equimolar amount of ZnR*2 in heptane the compounds 1, 2, 4, 7 and 8 are obtained. The compound R*P=PR* (4), the first diphosphene with

  PCl反应3在室温下，在庚烷中加入等摩尔量的 NaR* 得到无色膦 R*PCl2(1)、无色二膦R*ClP-PClR* (2)、浅绿色二膦R*P=PR* (4)、环四膦R*2磷4班级2(6)(未分离)，淡黄色双(环三膦)P6R*4(7)、环三膦R*2磷3Cl（8）（未分离）和无色双环磷烷 P4R*2(9). 在四氢呋喃中加入三倍摩尔量的 NaR*，得到蓝紫色三磷化物 NaP3R*2(10)、暗红色四磷NaP4R*3(11)、橙五磷二钠2磷5R*3(12) 由 PCl 形成3除了磷化物 NaPR*2, 不适用2PR*（分离的），NaP2R*3很好2磷2R*2. 在苯 PCl 中具有四倍摩尔量的 KR*3给出绿色二磷酰胺 K2磷2R*2和红色磷酰胺K2PR* 和等摩尔量的 ZnR*2在庚烷中得到化合物1、2、4、7和8。化合物 R*P=PR* (4) 是第一个具有两个甲硅烷基取代基的二膦，由 Na
• Two-Coordinate Gallium Ion [<i>t</i>Bu₃Si-Ga-Si<i>t</i>Bu₃]⁺ and the Halonium Ions [<i>t</i>Bu₃Si-X-Si<i>t</i>Bu₃]⁺ (X = Br, I): Sources of the Supersilyl Cation [<i>t</i>Bu₃Si]⁺
  作者：Alexandra Budanow、Tanja Sinke、Jan Tillmann、Michael Bolte、Matthias Wagner、Hans-Wolfram Lerner

  DOI：10.1021/om300854e

  日期：2012.10.22

  [tBu3Si-Cu-SitBu3]−, respectively. Additionally, the reactions of tBu3SiX (X = Br, I) with Ag[Al(OC(CF3)3)4] are described by which the halonium ions [tBu3Si-X-SitBu3]+ were formed. We found that the two-coordinate Ga cation [tBu3Si-Ga-SitBu3]+ and the halonium ions [tBu3Si-X-SitBu3]+ (X = Br, I) are highly reactive. The salts [tBu3Si-X-SitBu3][Al(OC(CF3)3)4] (X = Ga, Br, I) decompose in CH2Cl2 at room

  离子对[吨卜3的Si-Ga的硅吨卜3 ] [铝（OC（CF 3）3）4 ]是由治疗的定量形成（吨卜3 Si）的2的GaCl有Ag [铝（OC（CF 3）3）4 ]在二氯甲烷中。在室温下，从过滤的反应溶液中可获得黄色的[ t Bu 3 Si-Ga-Si t Bu 3 ] [Al（OC（CF 3）3）4 ]单晶（空间群P 2）1 / c）。分离出的[ t Bu 3 Si-Ga-Si t Bu 3 ] +阳离子与等电的[ t Bu 3 Si-Zn-Si t Bu 3 ]和[ t Bu 3 Si-Cu-Si t Bu 3 ] -是同构的。分别。另外，还描述了t Bu 3 SiX（X = Br，I）与Ag [Al（OC（CF（CF 3）3）4 ]的反应，其中ha离子[ t Bu 3的Si-X-硅吨卜3 ] +形成。我们发现，两个配位的Ga阳离子[ t Bu 3 Si-Ga-Si t Bu 3 ] +和ha离子[