methyl 4,6-O-PhCH-2-deoxy-2-p-TsNH-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 水解酶 - 作用于除肽键之外的碳-氮键 - 在线性酰胺中
• 英文名称: methyl 4,6-O-PhCH-2-deoxy-2-p-TsNH-α-D-glucopyranoside

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 4,6-O-PhCH-2-deoxy-2-p-TsNH-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖胺衍生物催化的二乙基锌对醛的对映选择性加成：三氟甲基磺酰胺的显着效果

  摘要：

  我们介绍了从d-氨基葡萄糖衍生的β-羟基磺酰胺的合成及其在四异丙醇钛中作为配体的应用，促进了二乙基锌与苯甲醛和选定的芳族和脂族醛的对映选择性加成。所述Ñ -trifluoromethylosulfonamido- d葡糖胺衍生物是已知的最活跃的配体之一，仅1摩尔％的所述配体的足够用于二乙基锌加入有效催化。该反应对于某些芳族醛是高度对映体选择性的，并且得到高达99％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2010.01.009
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 苯乙炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 methyl 4,6-O-PhCH-2-deoxy-2-p-TsNH-α-D-glucopyranoside 、 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol 、 (1S)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  d-氨基葡萄糖衍生的磺酰胺-钛配合物催化的苯乙炔对醛的对映选择性加成

  摘要：

  我们提出了从d-葡萄糖胺衍生的β-羟基磺酰胺的合成及其在四异丙醇钛中作为配体的应用，促进了苯乙炔对苯甲醛的对映选择性加成，以及选定的芳族和脂族醛。所述Ñ -3,5-二（三氟甲基）苯磺酰氨基-d葡糖胺衍生物被选择作为最有效的配体这种添加。该反应对于几种芳族醛是高度对映选择性的，并且得到高达92％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.051

文献信息

• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by d-glucosamine derivatives: Highly pronounced effect of trifluoromethylsulfonamide
  作者：Tomasz Bauer、Sławomir Smoliński

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.01.009

  日期：2010.3.1

  promoted enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde and selected aromatic and aliphatic aldehydes. The N-trifluoromethylosulfonamido-d-glucosamine derivative is one of the most active ligands known and only 1 mol% of the ligand is sufficient for efficient catalysis of diethylzinc addition. The reaction is highly enantioselective for some aromatic aldehydes and enantiomeric excess up to 99%

  我们介绍了从d-氨基葡萄糖衍生的β-羟基磺酰胺的合成及其在四异丙醇钛中作为配体的应用，促进了二乙基锌与苯甲醛和选定的芳族和脂族醛的对映选择性加成。所述Ñ -trifluoromethylosulfonamido- d葡糖胺衍生物是已知的最活跃的配体之一，仅1摩尔％的所述配体的足够用于二乙基锌加入有效催化。该反应对于某些芳族醛是高度对映体选择性的，并且得到高达99％的对映体过量。