methyl 2-methoxy-4-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-3-ene-1-carboxylate | 208928-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-methoxy-4-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methoxy-4-((trimethylsilyl)oxy)cyclohex-3-enecarboxylate；Methyl-2-methoxy-4-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-3-ene-1-carboxylate；methyl 2-methoxy-4-trimethylsilyloxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 208928-20-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: AFJTZYYVUBIMNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-4-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-((2-bromophenoxy)methyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了如下式（I）的化合物：其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是色氨酸2,3-二氧化酶（IDO）的抑制剂，可用作治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。

  公开号：

  WO2019074824A1
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-methoxy-4-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The dimerisation of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene: the importance of paralocalisation energy in assessing diene reactivity

  摘要：

  已研究了2-甲氧基羧基丁-1,3-二烯与富电子二烯的二聚化和竞争环加成反应。实验结果提供了证据，证明π系统的焓显著影响此类环加成反应的过渡态能量。这一结论已通过从头计算得到证实。我们提出在这种环加成反应中，π电子的早期重组可以解释上述影响。

  DOI：

  10.1039/a708199e

文献信息

• [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014139328A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed are compounds of Formula (IIa), wherein R1, R2, R3A, R3B, R3C, R3D, R3E, and R4 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (IIa).

  公开的是Formula (IIa)的化合物，其中R1、R2、R3A、R3B、R3C、R3D、R3E和R4如规范中所定义，并且其药用盐。这些化合物可用作治疗疾病，包括癌症的药物。还提供了包含一个或多个Formula (IIa)化合物的药物组合物。
• TRICYCLIC FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20140121198A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention provides tricyclic fused thiophene derivatives, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinase (JAK) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAK including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了三环融合噻吩衍生物，以及它们的组合物和使用方法，这些衍生物调节Janus激酶（JAK）的活性，并且在治疗与JAK活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• Synthesis of the Tricyclic Picrotoxane Motif by an Oxidative Cascade Cyclization
  作者：Jingming Cao、Waygen Thor、Shenkun Yang、Mengxun Zhang、Wenli Bao、Lizhi Zhu、Wei Yang、Yuen-Kit Cheng、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01806

  日期：2019.6.21

  An oxidative cascade cyclization of β-keto esters has been developed for the construction of the tricyclic picrotoxane motif in a single step, and DFT calculations suggested a possible cationic cyclization mechanism. This cascade cyclization can be operated on a 20 g scale to obtain a 77% total yield of the tricyclic products, which in turn can be converted to versatile intermediates for further elaboration

  β-酮酸酯的氧化级联环化已经开发出来，可用于一步构建三环吡咯烷烷基序，DFT计算表明可能存在阳离子环化机理。该级联环化反应可在20 g规模上进行，以获得三环产物的77％的总收率，进而可将其转化为通用中间体，以进一步精制苦味烷及其结构相关的化合物。
• Synthesis of 4-Aminocyclohex-1-enecarboxylates from Danishefsky's Diene
  作者：Josefina Quirante、Xavier Vila、Josep Bonjoch

  DOI：10.1055/s-2001-17706

  日期：——

  An efficient BF3·Et2O mediated conversion of Diels-Alder adduct 1 of Danishefsky’s diene and methyl acrylate yielded cyclohexenones 2 and 3. Subsequent reductive amination with several amines using NaBH(OAc)3 in acetic acid medium gave 4-alkylaminocyclohex-1-enecarboxylate derivatives (4a-e) in a concise form.

  通过BF3·Et2O介导的高效转化，Danishefsky二烯与甲基丙烯酸甲酯的Diels-Alder加合物1生成了环己烯酮2和3。随后，在乙酸介质中使用NaBH(OAc)3进行还原胺化反应，与多种胺反应，简洁地合成了4-烷基氨基环己-1-烯羧酸酯衍生物（4a-e）。
• Tricyclic fused thiophene derivatives as JAK inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US09181271B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  The present invention provides tricyclic fused thiophene derivatives, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinase (JAK) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAK including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了三环融合噻吩衍生物，以及它们的组成物和使用方法，可以调节Janus激酶（JAK）的活性，并且对于治疗与JAK活性相关的疾病具有用处，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。