methyl 6-{[N²-(dansyl)-N⁶-(1,5-dideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-L-lysyl]amino}hexanoate | 950693-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-{[N²-(dansyl)-N⁶-(1,5-dideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-L-lysyl]amino}hexanoate
• 英文别名: Methyl 6-[[(2S)-2-[[[5-(dimethylamino)-1-naphthalenyl]sulfonyl]amino]-1-oxo-6-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-piperidinyl]hexyl]amino]hexanoate；methyl 6-[[(2S)-2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-6-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]hexanoyl]amino]hexanoate
• CAS: 950693-07-9
• 化学式: C₃₁H₄₈N₄O₉S
• 分子量: 652.81
• InChiKey: KIAVOUPXBIKGEF-PBLQPZLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-{[N²-(dansyl)-N⁶-(1,5-dideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-L-lysyl]amino}hexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用固定化的抑制糖苷酶的亚氨基糖醇进行糖苷酶谱分析-概念验证研究。

  摘要：

  将三种典型的抑制糖苷酶的亚氨基醛糖醇附着到展示在硅芯片上的多胺表面上。暴露于代表性的β-葡萄糖苷酶揭示了选择性的结合事件，反映了在这项研究中探测到的抑制剂的不同结构特征。这为成功开发亚氨基糖家族典型可逆糖苷酶抑制剂的微阵列提供了概念验证。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.124
• 作为产物：
  描述：

  、 丹酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以173 mg的产率得到methyl 6-{[N²-(dansyl)-N⁶-(1,5-dideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-L-lysyl]amino}hexanoate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基糖醇-氨基酸杂化物：糖苷酶抑制剂的合成和评估

  摘要：

  通过D-xylo-hexos-5-ulose与α-N-Boc-赖氨酸甲酯的末端氨基的双重还原胺化进行环化，得到（1'R）-N-甲氧基羰基-（1的4：1混合物-N-Boc-氨基）戊基-1-脱氧野oji霉素和相应的L-ido差向异构体，而D-lyxo-hexos-5-ulose提供了所需的N-烷基化的1-脱氧甘露灵霉素衍生物，而在C-5上没有任何可观察到的差向异构体形成。通过赖氨酸部分的后续修饰，获得了另外的扩链衍生物以及荧光化合物。在这项研究中制备的所有荧光亚氨基糖醇-氨基酸杂种均表现出比母体化合物更好或相当的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.03.024

文献信息

• Iminoalditol-amino acid hybrids: synthesis and evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Andreas J. Steiner、Arnold E. Stütz、Chris A. Tarling、Stephen G. Withers、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1016/j.carres.2007.03.024

  日期：2007.9

  modification of the lysine moiety, additional chain-extended derivatives as well as fluorescent compounds were obtained. All fluorescent iminoalditol-amino acid hybrids prepared in this study exhibited glycosidase inhibitory activities better than or comparable to the parent compounds'.

  通过D-xylo-hexos-5-ulose与α-N-Boc-赖氨酸甲酯的末端氨基的双重还原胺化进行环化，得到（1'R）-N-甲氧基羰基-（1的4：1混合物-N-Boc-氨基）戊基-1-脱氧野oji霉素和相应的L-ido差向异构体，而D-lyxo-hexos-5-ulose提供了所需的N-烷基化的1-脱氧甘露灵霉素衍生物，而在C-5上没有任何可观察到的差向异构体形成。通过赖氨酸部分的后续修饰，获得了另外的扩链衍生物以及荧光化合物。在这项研究中制备的所有荧光亚氨基糖醇-氨基酸杂种均表现出比母体化合物更好或相当的糖苷酶抑制活性。
• Glycosidase profiling with immobilised glycosidase-inhibiting iminoalditols—A proof-of-concept study
  作者：Andreas J. Steiner、Arnold E. Stütz、Tanja M. Wrodnigg、Chris A. Tarling、Stephen G. Withers、Albin Hermetter、Hannes Schmidinger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.124

  日期：2008.3

  ng iminoalditols were attached to a polyamine surface displayed on a silicon chip. Exposure to a representative beta-glucosidase revealed selective binding events reflecting the different structural features of the inhibitors probed in this study. This provides a proof-of-concept for the successful exploitation of microarrays of typical reversible glycosidase inhibitors of the iminosugar family.

  将三种典型的抑制糖苷酶的亚氨基醛糖醇附着到展示在硅芯片上的多胺表面上。暴露于代表性的β-葡萄糖苷酶揭示了选择性的结合事件，反映了在这项研究中探测到的抑制剂的不同结构特征。这为成功开发亚氨基糖家族典型可逆糖苷酶抑制剂的微阵列提供了概念验证。