N-[(2S)-2-naphthalen-2-yl-4-oxo-2,3-dihydropyridin-1-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1236309-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(2S)-2-naphthalen-2-yl-4-oxo-2,3-dihydropyridin-1-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1236309-97-9
• 化学式: C₂₃H₁₇F₃N₂O₂
• 分子量: 410.395
• InChiKey: SJEZGOUPICWWJZ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 N'-(naphthalen-2-ylmethylene)-4-(trifluoromethyl)benzohydrazide 在 C₁₅H₂₄ClNO₂Si 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到N-[(2S)-2-naphthalen-2-yl-4-oxo-2,3-dihydropyridin-1-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  硅路易斯酸与酰基hydr和Danishefsky二烯的高度对映选择性形式的Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  硅路易斯酸3可有效促进酰基hydr与Danishefsky的二烯的高度对映选择性环加成反应（正式的aza-Diels-Alder反应）。反应在环境温度下进行15分钟，并以高收率和高对映选择性生产产物。在绝对立体化学诱导的意义上，已经观察到显着的溶剂依赖性逆转。该方法已应用于神经激肽1受体拮抗剂casopitant的高效和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.036

文献信息

• Highly enantioselective formal aza-Diels–Alder reactions with acylhydrazones and Danishefsky's diene promoted by a silicon Lewis acid
  作者：Sharon K. Lee、Uttam K. Tambar、Nicholas R. Perl、James L. Leighton

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.036

  日期：2010.6

  Silicon Lewis acid 3 is effective for the promotion of highly enantioselective cycloaddition reactions of acylhydrazones with Danishefsky's diene (formal aza-Diels–Alder reactions). The reactions are conducted at ambient temperature for 15 min, and produce the products in good yield and with high levels of enantioselectivity. A remarkable solvent-dependent reversal in the sense of absolute stereochemical

  硅路易斯酸3可有效促进酰基hydr与Danishefsky的二烯的高度对映选择性环加成反应（正式的aza-Diels-Alder反应）。反应在环境温度下进行15分钟，并以高收率和高对映选择性生产产物。在绝对立体化学诱导的意义上，已经观察到显着的溶剂依赖性逆转。该方法已应用于神经激肽1受体拮抗剂casopitant的高效和立体选择性合成。