(4S,5S)-N-cyclopropyl-2-isopropyl-4-propyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxamide | 959709-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (4S,5S)-N-cyclopropyl-2-isopropyl-4-propyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxamide
• 英文别名: (4S,5S)-N-cyclopropyl-2-propan-2-yl-4-propyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxamide
• CAS: 959709-91-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 238.33
• InChiKey: SPRJWEAKHQUVEV-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-N-cyclopropyl-2-isopropyl-4-propyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 以72%的产率得到(2S,3S)-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  EP2039689

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 乙基(2S,3R)-3-丙基-2-环氧乙烷羧酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(4S,5S)-N-cyclopropyl-2-isopropyl-4-propyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  EP2039689

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for production of optically active-3-amino-2-hydroxypropionic cyclopropylamide derivatives and salts thereof
  申请人：Mori Kohei

  公开号：US20100048909A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  An objective of the present application is to provide an industrially practicable method for producing an optically-active 3-amino-2-hydroxypropionic cyclopropylamide derivative or salt thereof from an inexpensive easily-available starting material. The derivative or salt thereof is useful as an intermediate for a medicine. It is also intended by the present application to provide a useful intermediate of the derivative. The objective is attained by the following method. First, an easily-available 2-halo-3-oxopropionic acid derivative is asymmetrically reduced, and then epoxidated to produce an optically-active epoxycarboxylic acid derivative. Next, the derivative is converted into an optically-active epoxyamide derivative by reaction with cyclopropylamine, and then reacted with a nitrile to obtain an optically-active oxazolinamide derivative. Subsequently, selective acid solvolysis of the oxazoline skeleton gives the optically-active 3-amino-2-hydroxypropionic cyclopropylamide derivative or salt thereof.

  本申请的目标是提供一种工业实用的方法，从廉价易得的起始物质中生产出光学活性的3-氨基-2-羟基丙酸环丙酰胺衍生物或其盐。该衍生物或其盐可用作药物的中间体。本申请还旨在提供该衍生物的有用中间体。该目标通过以下方法实现。首先，对易得的2-卤代-3-酮丙酸衍生物进行不对称还原，然后环氧化，以产生光学活性的环氧羧酸衍生物。接下来，通过与环丙胺反应将该衍生物转化为光学活性的环氧酰胺衍生物，然后与腈反应得到光学活性的噁唑烷酰胺衍生物。随后，对噁唑烷骨架进行选择性酸性溶解，得到光学活性的3-氨基-2-羟基丙酸环丙酰胺衍生物或其盐。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-AMINO-2 -HYDROXYPROPIONIC CYCLOPROPYLAMIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2039689A1

  公开（公告）日：2009-03-25

  An objective of the present application is to provide an industrially practicable method for producing an optically-active 3-amino-2-hydroxypropionic cyclopropylamide derivative or salt thereof from an inexpensive easily-available starting material. The derivative or salt thereof is useful as an intermediate for a medicine. It is also intended by the present application to provide a useful intermediate of the derivative. The objective is attained by the following method. First, an easily-available 2-halo-3-oxopropionic acid derivative is asymmetrically reduced, and then epoxidated to produce an optically-active epoxycarboxylic acid derivative. Next, the derivative is converted into an optically-active epoxyamide derivative by reaction with cyclopropylamine, and then reacted with a nitrile to obtain an optically-active oxazolinamide derivative. Subsequently, selective acid solvolysis of the oxazoline skeleton gives the optically-active 3-amino-2-hydroxypropionic cyclopropylamide derivative or salt thereof.

  本申请的目的是提供一种工业上可行的方法，利用廉价易得的起始原料生产具有光学活性的 3-氨基-2-羟基丙酰基环丙基酰胺衍生物或其盐。该衍生物或其盐可用作药物的中间体。本申请的另一个目的是提供一种有用的衍生物中间体。通过以下方法可以达到目的。首先，将一种易得的 2-卤代-3-氧代丙酸衍生物进行不对称还原，然后环氧化，生成一种具有光学活性的环氧羧酸衍生物。接着，该衍生物与环丙胺反应转化为光学活性环氧酰胺衍生物，然后与腈反应得到光学活性噁唑啉酰胺衍生物。随后，对噁唑啉骨架进行选择性酸溶解，得到具有光学活性的 3-氨基-2-羟基丙酸环丙基酰胺衍生物或其盐。
• US7834190B2
  申请人：——

  公开号：US7834190B2

  公开（公告）日：2010-11-16
• EP2039689
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——