ethyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)acrylate | 116700-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)acrylate；ethyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 116700-77-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: DDUJRVIRTCOTSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)allyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的螯合肽烯醇化物的烯丙基烷基化，实现高度立体选择性的肽修饰。

  摘要：

  在氯化锌的存在下，肽的去质子化反应产生了高反应性亲核试剂，该亲核试剂可以进行钯催化的烯丙基烷基化反应。获得了极好的非对映选择性，几乎与所用的烯丙基底物无关。通过使用该协议，高度功能化的侧链也可以以优异的收率和选择性掺入。只要涉及末端π-烯丙基-钯配合物，反应的立体化学结果就完全由肽链控制。可能，去质子化的肽链与螯合的锌离子至少有三重配位。在此类金属肽络合物中，生成的烯醇化物的一个面被相邻氨基酸的侧链屏蔽，从而将亲电攻击指向相反的一面。此行为解释了为什么S氨基酸总是生成R氨基酸（反之亦然）的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.200700084
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 ethyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  聚合性极性化合物、液晶组合物及液晶显示元 件

  摘要：

  本发明涉及一种聚合性极性化合物、液晶组合物及液晶显示元件。本发明提供的极性化合物，其具有高的化学稳定性、高的使液晶分子取向的能力及在液晶组合物中的高溶解度，而且在用于液晶显示元件中的情形时的电压保持率大。设为式(1)所表示的化合物。例如R1为碳数1～15的烷基；MES为具有至少一个环的液晶原基；Sp1为单键或碳数1～10的亚烷基；M1及M2为氢；R2为式(1a)～式(1c)所表示的基团：Sp2及Sp3为单键或碳数1～10的亚烷基；S1为＞CH‑；S2为＞C＜；X1为‑OH。

  公开号：

  CN107108457B

文献信息

• Stereoselective Modification of <i>N</i>-(α-Hydroxyacyl)-glycinesters via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Alexander Horn、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01497

  日期：2019.6.21

  excellent nucleophiles in Pd-catalyzed allylic alkylation. The method allows for the stereoselective introduction of a wide range of side chains, including highly functionalized ones. Both diastereomers can be accessed through variation of the reaction conditions. Furthermore, the use of stannylated carbonates introduces vinylstannane motifs, which are eligible for subsequent C–C coupling reactions.

  N-（α-羟基酰基）-甘氨酸酯可以用作Pd催化的烯丙基烷基化反应中的优良亲核试剂。该方法允许立体选择引入各种侧链，包括高度官能化的侧链。两种非对映异构体均可通过改变反应条件来获得。此外，使用甲锡烷基化碳酸酯会引入乙烯基锡烷基序，这些基序可用于后续的C–C偶联反应。
• Cinnamide and hydrocinnamide derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Adams S. Ruth

  公开号：US20060160803A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention provides novel cinnamide compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新型的肉桂酰胺化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病中使用这些组合物的方法。
• Microwave-assisted Diels–Alder reactions between Danishefsky's diene and derivatives of ethyl α-(hydroxymethyl)acrylate. Synthetic approach toward a biotinylated anti-inflammatory monocyclic cyanoenone
  作者：Suqing Zheng、Allison Chowdhury、Iwao Ojima、Tadashi Honda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.079

  日期：2013.2

  cycloadditions between Danishefsky's diene and derivatives of ethyl α-(hydroxymethyl)acrylate whose hydroxyl group is protected with various protective groups to give previously unknown adducts, which are necessary as intermediates for the synthesis of a biotin conjugate of a monocyclic cyanoenone with high anti-inflammatory activity. The reaction time is only 1 h and the average yield is approximately 80%

  微波加热极大地加速了Danishefsky's二烯与α-（羟甲基）丙烯酸乙酯衍生物的Diels-Alder环加成反应，该衍生物的羟基被各种保护基团保护，生成先前未知的加合物，这些加合物作为合成生物素偶联物的中间体是必需的具有高抗炎活性的单环氰烯酮。反应时间仅为1小时，平均收率约为80％。与传统的热条件相比，此方法需要时间的1/48至1/14，收率要高2–7倍。
• All‐Carbon [3+3] Oxidative Annulations of 1,3‐Enynes by Rhodium(III)‐Catalyzed CH Functionalization and 1,4‐Migration
  作者：David J. Burns、Daniel Best、Martin D. Wieczysty、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201503978

  日期：2015.8.17

  1,3‐Enynes containing allylic hydrogens cis to the alkyne function as three‐carbon components in rhodium(III)‐catalyzed, all‐carbon [3+3] oxidative annulations to produce spirodialins. The proposed mechanism of these reactions involves the alkenyl‐to‐allyl 1,4‐rhodium(III) migration.

  含烯丙基氢的1，3-烯炔顺式延伸至炔烃，在铑（III）催化的全碳[3 + 3]氧化环中作为三碳组分生成螺二醛。这些反应的拟议机制涉及烯基至烯丙基1,4-铑（III）的迁移。
• Catalytic Enantioselective Approach to the Eudesmane Sesquiterpenoids: Total Synthesis of (+)-Carissone
  作者：Samantha R. Levine、Michael R. Krout、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol802409h

  日期：2009.1.15

  approach to the eudesmane sesquiterpenoids is reported. The strategic use of a palladium-catalyzed enantioselective alkylation of vinylogous ester substrates forged the C(10) all-carbon quaternary center. This key transformation enabled a diastereoselective olefin hydrogenation to create the syn stereochemistry at C(7). The devised synthetic strategy allowed for the preparation of the antibacterial agent

  报道了一种对eudesmane倍半萜类化合物的催化对映选择性方法。钯催化对映选择性烷基化的乙烯基酯底物的战略使用伪造了 C(10) 全碳季铵中心。这一关键转变使非对映选择性烯烃氢化能够在 C(7) 处产生合成立体化学。设计的合成策略允许制备抗菌剂 (+)-carissone 和 P/Q 型钙通道阻滞剂 (-)-α-eudesmol 的正式合成。