spiro[chromane-2,4'-piperidin]-4-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: spiro[chromane-2,4'-piperidin]-4-one hydrochloride
• 英文别名: hydron;spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one;chloride
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 253.729
• InChiKey: XJGPFFRUWRFXEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 spiro[chromane-2,4'-piperidin]-4-one hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以85%的产率得到1'-(2-bromoacetyl)spiro[chromane-2,4'-piperidin]-4-one
  参考文献：
  名称：

  From PARP1 to TNKS2 Inhibition: A Structure-Based Approach

  摘要：

  Tankyrases (TNKSs) have recently gained great consideration as potential targets in Wnt/beta-catenin pathway-dependent solid tumors. Previously, we reported the 2-mercaptoquinazolin-4-one MC2050 as a micromolar PARP1 inhibitor. Here we show how the resolution of the X-ray structure of PARP1 in complex with MC2050, combined with the computational investigation of the structural differences between TNKSs and PARP1 /2 active sites, provided the rationale for a structure-based drug design campaign that with a limited synthetic effort led to the discovery of the bis-quinazolinone 5 as a picomolar and selective TNKS2 inhibitor, endowed with antiproliferative effects in a colorectal cancer cell line (DLD-1) where the Wnt pathway is constitutively activated.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00654
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-2-螺(N-叔丁基哌啶-4-基)-吡喃 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 spiro[chromane-2,4'-piperidin]-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型螺嘧啶胺作为杀真菌剂对拟假单胞菌立方体的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  有害真菌和对可用杀真菌剂的抗药性严重威胁农作物的产量和质量；因此，寻找新的，高效的和能克服抵抗力的杀真菌剂仍然是农业科学家的迫切目标。在这项研究中，通过使用中间衍生化方法（IDM）设计和合成了一系列新型的spirpyyrimidinamine衍生物。通过1 H NMR，元素分析和MS光谱鉴定其结构。化合物5的结构通过X射线衍射进一步确认。生物分析表明，许多标题化合物对拟假孢子孢菌表现出一定的杀真菌活性。特别是化合物5表现出优异的活性（EC 50 = 0.422 mg / L），显着高于商品化杀菌剂氰基法米定，氟吗啡和双氟替林的活性。还讨论了结构-活性关系。结论是具有超强杀菌力和新颖结构的化合物5是有希望的农药化学杀真菌剂，可用于进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b07055

文献信息

• [EN] CHROMAN - SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] AMIDES DE PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUE CHROMANIQUE EN TANT QUE MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2012112743A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to chroman spirocyclic piperidine amide derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  这项发明涉及用于抑制离子通道的螺环色满烷酰胺衍生物。该发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2123652A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  The present invention provides a compound having an ACC inhibitory action, which is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有ACC抑制作用的化合物，该化合物用于预防或治疗肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉减少症、癌症等疾病，并具有优异的疗效。 本发明提供了一种由公式（I）表示的化合物： 其中每个符号如说明书所述，或其盐。
• SPIRO COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20100069351A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention aims to provide a novel SCD inhibitor. The present invention relate to SCD inhibitor comprising A compound represented by the formula (I) wherein R is an optionally substituted cyclic group or an optionally substituted carbamoyl group, provided that R is not an optionally substituted 7-pyrido[2,3-d]pyrimidyl group; ring A is an optionally further substituted pyridazine ring; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or R 1 and R 11 in combination, R 2 and R 12 in combination, R 3 and R 13 in combination, or R 4 and R 14 in combination optionally form an oxo group, or R 2 and R 4 in combination optionally form a bond or an alkylene cross-linkage; m and n are each independently an integer of 0 to 2; ring B is an optionally substituted ring, provided that the two atoms constituting ring B, which are adjacent to the spiro carbon atom, are not oxygen atoms at the same time, or a salt thereof, or a prodrug thereof.

  本发明旨在提供一种新型SCD抑制剂。本发明涉及一种包括下式（I）所表示的化合物的SCD抑制剂：其中R是一个可选择取代的环基或可选择取代的氨甲酰基，但R不是一个可选择取代的7-吡啶并[2,3-d]嘧啶基团；环A是一个可选择进一步取代的吡啶并嘧啶环；R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13和R14分别独立地是氢原子或取代基，或R1和R11的组合体，R2和R12的组合体，R3和R13的组合体，或R4和R14的组合体可选择形成氧基，或R2和R4的组合体可选择形成键或烷基交联；m和n分别独立地是0到2的整数；环B是一个可选择取代的环，但构成环B的两个与螺碳原子相邻的原子不同时为氧原子，或其盐，或其前药。
• [EN] NOVEL SPIRO COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SPIRO UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2011011872A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Heteroaromatic compounds of structural formula (I) are selective inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD1) relative to other known stearoyl-coenzyme A desaturases. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, such as atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; metabolic syndrome; insulin resistance; and liver steatosis.

  结构式（I）的杂环芳香化合物相对于其他已知的硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD1）具有选择性抑制作用。本发明的化合物可用于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病，包括心血管疾病（如动脉粥样硬化）、肥胖、糖尿病、神经系统疾病、代谢综合征、胰岛素抵抗和肝脂肪变性。
• 含嘧啶的螺环类化合物及其用途
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN110872302B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一种含嘧啶的螺环类化合物，结构如通式I所示：式中各取代基的定义见说明书。本发明的化合物具有广谱杀菌活性，对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、稻瘟病、黄瓜炭疽病等具有优良的防治效果。