(1S,2S)-trans-2-(4-formylpiperazin-1-yl)cyclohexanamine | 824939-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1S,2S)-trans-2-(4-formylpiperazin-1-yl)cyclohexanamine
• 英文别名: 1-Piperazinecarboxaldehyde, 4-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-；4-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]piperazine-1-carbaldehyde
• CAS: 824939-01-7
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O
• 分子量: 211.307
• InChiKey: PQBVLYKAWDNWNX-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲醛哌嗪 在 Candida antarctica lipase B 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1S,2S)-trans-2-(4-formylpiperazin-1-yl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  化学活性的光学活性反式环-环己烷-1，2-二胺衍生物的制备：镇痛药U-（-）-50,488的有效合成。

  摘要：

  （+/-）-反-N，N-环己烷-1,2-二胺（（+/-）-4 ag）的立体定向合成是从相应的（+/-）-反-N，N-通过连续用甲磺酰氯和氨水处理二烷基氨基环己醇。立体化学结果表明形成了中叠氮鎓离子中间体。二胺（+/-）-4的动力学拆分可有效地完成南极假丝酵母脂肪酶B催化的氨解反应，其中乙酸乙酯为溶剂和酰基供体。分离出的乙酰胺和其余的二胺作为苄氧羰基衍生物，具有很高的ee值（92-99％）。一种氨基甲酸酯用作镇痛剂U-（-）-50,488的前体。

  DOI：

  10.1002/chem.200400607

文献信息

• Chemoenzymatic Preparation of Optically Active<i>trans</i>-Cyclohexane-1,2-diamine Derivatives: An Efficient Synthesis of the Analgesic U-(−)-50,488
  作者：Javier González-Sabín、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1002/chem.200400607

  日期：2004.11.19

  Stereoespecific syntheses of (+/-)-trans-N,N-cyclohexane-1,2-diamines ((+/-)-4 a-g) were carried out from the corresponding (+/-)-trans-N,N-dialkylaminocyclohexanols by successive treatment with mesyl chloride and aqueous ammonia. The stereochemical outcome indicates the formation of a meso-aziridinium ion intermediate. Kinetic resolutions of diamines (+/-)-4 were efficiently accomplished in aminolysis

  （+/-）-反-N，N-环己烷-1,2-二胺（（+/-）-4 ag）的立体定向合成是从相应的（+/-）-反-N，N-通过连续用甲磺酰氯和氨水处理二烷基氨基环己醇。立体化学结果表明形成了中叠氮鎓离子中间体。二胺（+/-）-4的动力学拆分可有效地完成南极假丝酵母脂肪酶B催化的氨解反应，其中乙酸乙酯为溶剂和酰基供体。分离出的乙酰胺和其余的二胺作为苄氧羰基衍生物，具有很高的ee值（92-99％）。一种氨基甲酸酯用作镇痛剂U-（-）-50,488的前体。