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2-(3-溴苯基)-5-(2-萘)-1,3,4-噁二唑 | 68047-41-6

中文名称
2-(3-溴苯基)-5-(2-萘)-1,3,4-噁二唑
中文别名
——
英文名称
2-(3-bromophenyl)-5-(2-naphthyl)-1,3,4-oxadiazole
英文别名
2-(3-bromophenyl)-5-naphthalen-2-yl-1,3,4-oxadiazole
2-(3-溴苯基)-5-(2-萘)-1,3,4-噁二唑化学式
CAS
68047-41-6
化学式
C18H11BrN2O
mdl
——
分子量
351.202
InChiKey
IGQXJSGMCQCEQO-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    38.9
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 安全说明:
    S22,S24/25

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-(3-溴苯基)-5-(2-萘)-1,3,4-噁二唑 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 copper(l) iodide 、 sodium iodide 作用下, 以 1,4-二氧六环 为溶剂, 反应 24.0h, 以96%的产率得到2-(3-iodophenyl)-5-(2-naphthyl)-1,3,4-oxadiazole
    参考文献:
    名称:
    芳基卤化物中的铜催化卤素交换:芳族芬克尔斯坦反应
    摘要:
    使用包含 5 mol% CuI 和 10 mol% 1,2-或1,3-二胺配体的催化剂体系,开发了一种用于将芳基、杂芳基和乙烯基溴化物转化为相应碘化物的温和且通用的方法。可耐受多种极性官能团,甚至含 NH 的底物如磺酰胺、酰胺和吲哚也与反应条件相容。芳基溴的反应速率和平衡转化率取决于卤化物盐和溶剂的选择。最好的结果是使用 NaI 作为卤化物盐和二恶烷、正丁醇或正戊醇作为溶剂。
    DOI:
    10.1021/ja028865v
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文献信息

  • Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
    申请人:Buchwald L. Stephen
    公开号:US20050250959A1
    公开(公告)日:2005-11-10
    One aspect of the present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-sulfur bond between the sulfur atom of a thiol moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper(II)-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between the carbon atom of cyanide ion and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In another embodiment, the present invention relates to a copper-catalyzed method of transforming an aryl, heteroaryl, or vinyl chloride or bromide into the corresponding aryl, heteroaryl, or vinyl iodide. Yet another embodiment of the present invention relates to a tandem method, which may be practiced in a single reaction vessel, wherein the first step of the method involves the copper-catalyzed formation of an aryl, heteroaryl, or vinyl iodide from the corresponding aryl, heteroaryl, or vinyl chloride or bromide; and the second step of the method involves the copper-catalyzed formation of an aryl, heteroaryl, or vinyl nitrile, amide or sulfide from the aryl, heteroaryl, or vinyl iodide formed in the first step.
    本发明的一个方面涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中,本发明涉及铜催化的方法,用于在芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳和巯基官能团的硫原子之间形成碳-硫键。在其他实施例中,本发明涉及铜(II)催化的方法,用于在芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳和酰胺的氮原子之间形成碳-氮键。在某些实施例中,本发明涉及铜催化的方法,用于在氰离子的碳原子和芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳之间形成碳-碳键。在另一实施例中,本发明涉及一种铜催化的方法,将芳基、杂芳基或乙烯氯化物或溴化物转化为相应的芳基、杂芳基或乙烯碘化物。本发明的另一实施例涉及串联方法,可以在单个反应容器中实施,其中该方法的第一步涉及从相应的芳基、杂芳基或乙烯氯化物或溴化物中铜催化形成芳基、杂芳基或乙烯碘化物;该方法的第二步涉及从第一步形成的芳基、杂芳基或乙烯碘化物中铜催化形成芳基、杂芳基或乙烯腈、酰胺或硫化物。
  • [EN] COPPER-CATALYZED FORMATION OF CARBON-HETEROATOM AND CARBON-CARBON BONDS<br/>[FR] FORMATION DE LIAISONS CARBONE-HETEROATOME ET CARBONE-CARBONE CATALYSEE PAR DU CUIVRE
    申请人:MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY
    公开号:WO2004013094A3
    公开(公告)日:2004-08-26
  • COPPER-CATALYZED FORMATION OF CARBON-HETEROATOM AND CARBON-CARBON BONDS
    申请人:MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY
    公开号:EP1534671A2
    公开(公告)日:2005-06-01
  • EP1534671A4
    申请人:——
    公开号:EP1534671A4
    公开(公告)日:2007-10-24
  • PEPTIDOMIMETIC MODULATORS OF CELL ADHESION
    申请人:Gour J. Barbara
    公开号:US20080081831A1
    公开(公告)日:2008-04-03
    Peptidomimetics of cyclic peptides, and compositions comprising such peptidomimetics are provided. The peptidomimetics have a three-dimensional structure that is substantially similar to a three-dimensional structure of a cyclic peptide that comprises a cadherin cell adhesion recognition sequence HAV. Methods for using such peptidomimetics for modulating cadherin-mediated cell adhesion in a variety of contexts are also provided.
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