(E)-1-(1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl)-1,3-butadiene | 169566-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-1-(1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 4-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-1-tritylimidazole
• CAS: 169566-31-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂
• 分子量: 362.474
• InChiKey: QIEFDQUKWQOCMY-QBROUFQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl)-1,3-butadiene 在 palladium on activated charcoal aluminum amalgam 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 1α-methyl-2β-(1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  组胺的新型吡咯烷类似物，作为有效的，高度选择性的组胺H3受体激动剂。

  摘要：

  通过对已知的H3激动剂（R）-α-甲基组胺（1）进行经典构象分析，提出并合成了一系列受构象约束的H3激动剂。发现吡咯烷（+/-）-4a是拟模拟（R）-α-甲基组胺（1）反构象的化合物，是一种有效的选择性H3激动剂。拆分了吡咯烷（+/-）-4a，其（+）对映异构体immepyr [（+）-4a]在体内H3和H1活性的分离程度更大（H3 / H1比>> 550）比（ R）-α-甲基组胺（1）（H3 / H1比= 17），是标准的H3激动剂。实际上，在高至100 mg / kg的immepyr [（+）-4a]剂量下，未检测到H1活性的证据。这种吡咯烷immepyr [（2R，3S）-（+）-4a]代表我们的知识，第一个报告的周期，

  DOI：

  10.1021/jm00010a003
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基溴化膦 、 1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 在 正丁基锂 、 二苯二硫醚 作用下， 生成 (E)-1-(1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  组胺的新型吡咯烷类似物，作为有效的，高度选择性的组胺H3受体激动剂。

  摘要：

  通过对已知的H3激动剂（R）-α-甲基组胺（1）进行经典构象分析，提出并合成了一系列受构象约束的H3激动剂。发现吡咯烷（+/-）-4a是拟模拟（R）-α-甲基组胺（1）反构象的化合物，是一种有效的选择性H3激动剂。拆分了吡咯烷（+/-）-4a，其（+）对映异构体immepyr [（+）-4a]在体内H3和H1活性的分离程度更大（H3 / H1比>> 550）比（ R）-α-甲基组胺（1）（H3 / H1比= 17），是标准的H3激动剂。实际上，在高至100 mg / kg的immepyr [（+）-4a]剂量下，未检测到H1活性的证据。这种吡咯烷immepyr [（2R，3S）-（+）-4a]代表我们的知识，第一个报告的周期，

  DOI：

  10.1021/jm00010a003

文献信息

• A Novel Pyrrolidine Analog of Histamine as a Potent, Highly Selective Histamine H3 Receptor Agonist
  作者：Neng-Yang Shih、Andrew T. Lupo、Robert Aslanian、Steven Orlando、John J. Piwinski、Michael J. Green、Ashit K. Ganguly、Michael A. Clark、Salvatore Tozzi

  DOI：10.1021/jm00010a003

  日期：1995.5

  Employing classical conformational analysis on a known H3 agonist, (R)-alpha-methylhistamine (1), a series of conformationally constrained H3 agonists were proposed and synthesized. Pyrrolidine (+/-)-4a, a compound proposed to mimic the anti-conformation of (R)-alpha-methylhistamine (1), was found to be a potent and selective H3 agonist. The pyrrolidine (+/-)-4a was resolved, and its (+) enantiomer

  通过对已知的H3激动剂（R）-α-甲基组胺（1）进行经典构象分析，提出并合成了一系列受构象约束的H3激动剂。发现吡咯烷（+/-）-4a是拟模拟（R）-α-甲基组胺（1）反构象的化合物，是一种有效的选择性H3激动剂。拆分了吡咯烷（+/-）-4a，其（+）对映异构体immepyr [（+）-4a]在体内H3和H1活性的分离程度更大（H3 / H1比>> 550）比（ R）-α-甲基组胺（1）（H3 / H1比= 17），是标准的H3激动剂。实际上，在高至100 mg / kg的immepyr [（+）-4a]剂量下，未检测到H1活性的证据。这种吡咯烷immepyr [（2R，3S）-（+）-4a]代表我们的知识，第一个报告的周期，