3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)pyrrole-2,5-dione | 343341-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2,5-dione, 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-；3,4-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 343341-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 317.433
• InChiKey: XNRUQEGQXAEZAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  501.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)pyrrole-2,5-dione 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于双噻吩乙烯的新型光致变色无定形分子材料和螺连接体

  摘要：

  合成了一种新型光致变色无定形分子 (Spiro-BTE)，它基于带有螺二芴连接体的双噻吩乙烯。Spiro-BTE 获得了相对较高的光致变色量子产率，并且在超过 200 次光致变色循环中观察到了开关稳定性。光致变色分子螺中心的引入为探索具有高Tg、良好光稳定性的新型无定形光致变色材料提供了新的指导。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.990
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)furan-2,5-dione 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new convenient procedure for the synthesis of photochromic N-alkyldithienylmaleimides was developed on the basis of the reaction of 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)furan-2,5-dione with primary amines. Photochromic properties of the products were examined.

  DOI：

  10.1023/a:1021612131447

文献信息

• Photochromism of boron difluoride-based diarylethenes
  作者：Yaqian Li、Qifei Lin、Qian Li、Sa Wang、Ronghua Tan、Shuzhang Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.009

  日期：2016.6

  properties in the solid state as in dilute chloroform solutions. These two diarylethenes show typical photochromic properties in chloroform and also in poly(methyl methacrylate) film. During the photochromism, fluorescence of the diarylethenes could be reversibly tuned.

  描述了两种新型的含二氟化硼发色团的光致变色二芳烃的合成和表征。二氟化硼发色团直接连接到噻吩环并参与光异构化反应。对二芳烃的X射线单晶结构分析表明，由于各种分子间非共价键合，分子间平面π-π相互作用得到显着缓解。因此，它们在固态下显示的荧光性质几乎与稀氯仿溶液相同。这两个二芳基蒽在氯仿和聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中显示出典型的光致变色特性。在光致变色过程中，二芳硫醚的荧光可逆地调节。
• Unique photochromism of two solid-emissive boron difluoride-based diarylethenes with isomeric structures
  作者：Haichuang Lan、Yaqian Li、Shuang Yuan、Shuzhang Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130579

  日期：2019.10

  of these two diarylethenes exhibits typical reversible absorption and fluorescence changes upon UV or visible light irradiation, and their diverse response to light irradiation is investigated by X-ray single crystal analysis and also DFT calculation. The investigation presented here provides valuable insight into the designing and development of diarylethene-based fluorescent switches in the solid

  合成了两种具有异构结构的固体发射性二氟化硼基二芳基醚，二氟化硼发色团是两个二芳基醚中光异构化单元的一部分。这两个二芳硫醚在固态中的荧光性质与在稀氯仿溶液中的荧光性质相似，这是因为分子间平面π-π相互作用被X射线单晶结构所证实，大大减轻了。然而，这两种二芳烃中只有一种在紫外线或可见光照射下表现出典型的可逆吸收和荧光变化，并且通过X射线单晶分析和DFT计算研究了它们对光照射的不同响应。
• Synthesis of photochromic 2,3-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-3-cyanoacrylates by the Beckmann rearrangement of a cyclobutenedione derivative
  作者：Valerii Z. Shirinian、Mikhail M. Krayushkin、Valerii A. Barachevskii、Leonid I. Belen’kii、Aleksei A. Shimkin、Yuri P. Strokach

  DOI：10.1070/mc2004v014n05abeh001916

  日期：2004.1

  An unusual Beckmann rearrangement was discovered in the reaction of 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione with hydroxylamine hydrochloride to give esters of 2,3-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-3-cyanoacrylic acid.
• ——
  作者：M. M. Krayushkin、V. Z. Shirinyan、L. I. Belen'kii、A. A. Shimkin、A. Yu. Martynkin、B. M. Uzhinov

  DOI：10.1023/a:1021612131447

  日期：——

  A new convenient procedure for the synthesis of photochromic N-alkyldithienylmaleimides was developed on the basis of the reaction of 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)furan-2,5-dione with primary amines. Photochromic properties of the products were examined.
• A Novel Photochromic Amorphous Molecular Material Based on Bisthienylethene with a Spiro-linker
  作者：He Tian、Bingzhi Chen、Pei-Hua Liu

  DOI：10.1246/cl.2001.990

  日期：2001.10

  A novel photochromic amorphous molecule (Spiro-BTE) based on bisthienylethene with a spirobifluorene linker has been synthesized. The relative high photochromic quantum yields were obtained for the Spiro-BTE and the switching stability was observed for more than 200 photochromic cycles. The introduction of the spiro center for photochromic molecules provides a new guideline for the exploring new amorphous

  合成了一种新型光致变色无定形分子 (Spiro-BTE)，它基于带有螺二芴连接体的双噻吩乙烯。Spiro-BTE 获得了相对较高的光致变色量子产率，并且在超过 200 次光致变色循环中观察到了开关稳定性。光致变色分子螺中心的引入为探索具有高Tg、良好光稳定性的新型无定形光致变色材料提供了新的指导。