cis-11.12-Dicyan-9.10-dihydro-9.10-ethano-anthracen | 306298-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: cis-11.12-Dicyan-9.10-dihydro-9.10-ethano-anthracen
• 英文别名: 9,10-Ethanoanthracene-11,12-dicarbonitrile, 9,10-dihydro-, cis-；tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15,16-dicarbonitrile
• CAS: 306298-42-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: WUSZCOSFCQWIPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二甲基蒽 、 反丁烯二腈 以 氘代氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到cis-11.12-Dicyan-9.10-dihydro-9.10-ethano-anthracen
  参考文献：
  名称：

  蒽与亲二烯体通过光诱导电子转移的 Diels-Alder 反应

  摘要：

  蒽及其衍生物与亲二烯体（对苯醌和富马腈）的光化学 Diels-Alder 反应与蒽在 298 K 氯仿中的二聚反应发生竞争。量子产率对亲二烯体浓度的依赖性表明，光化学 Diels -阿尔德反应通过从蒽的单重激发态到亲双烯体的电子转移进行。光致电子转移的速率受到扩散限制，这与从蒽的单重激发态的单电子氧化电位比亲双烯体的单电子还原电位更负的单电子氧化电位来看，电子转移的大部分负自由能变化一致。在光诱导的 Diels-Alder 中产生的自由基离子对从蒽的单重激发态到对苯醌和富马腈已被检测为使用激光闪光光解在 298 K 处的瞬态吸收光谱。前双自由基中间体...

  DOI：

  10.1021/jp034080f

文献信息

• SAMUILOV, YA. D.;NURULLINA, R. L.;KONOVALOV, A. I., DOKL. AN CCCP, 1981, 260, N 2, 354-357
  作者：SAMUILOV, YA. D.、NURULLINA, R. L.、KONOVALOV, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Diels−Alder Reactions of Anthracenes with Dienophiles via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Shunichi Fukuzumi、Toshihiko Okamoto、Kei Ohkubo

  DOI：10.1021/jp034080f

  日期：2003.7.1

  Photochemical Diels−Alder reaction of anthracene and its derivatives with dienophiles (p-benzoquinone and fumaronitrile) occurs in competition with the dimerization of anthracenes in chloroform at 298 K. The dependence of the quantum yields on the concentrations of dienophiles has revealed that the photochemical Diels−Alder reaction proceeds via electron transfer from the singlet excited states of

  蒽及其衍生物与亲二烯体（对苯醌和富马腈）的光化学 Diels-Alder 反应与蒽在 298 K 氯仿中的二聚反应发生竞争。量子产率对亲二烯体浓度的依赖性表明，光化学 Diels -阿尔德反应通过从蒽的单重激发态到亲双烯体的电子转移进行。光致电子转移的速率受到扩散限制，这与从蒽的单重激发态的单电子氧化电位比亲双烯体的单电子还原电位更负的单电子氧化电位来看，电子转移的大部分负自由能变化一致。在光诱导的 Diels-Alder 中产生的自由基离子对从蒽的单重激发态到对苯醌和富马腈已被检测为使用激光闪光光解在 298 K 处的瞬态吸收光谱。前双自由基中间体...