trans-1,2-di-(2-naphthyl)cyclobutane | 89686-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2-di-(2-naphthyl)cyclobutane
• 英文别名: trans-1,2-di(2-naphthyl)cyclobutane；2-[(1S,2S)-2-naphthalen-2-ylcyclobutyl]naphthalene
• CAS: 89686-84-0；89686-85-1；122687-45-0
• 化学式: C₂₄H₂₀
• 分子量: 308.423
• InChiKey: QAOYDQDLDKHEMY-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-1,2-di-(2-naphthyl)cyclobutane 、 trans-1,2-di-(2-naphthyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  电荷转移相互作用对2-乙烯基萘光化学反应的影响

  摘要：

  处于激发态的2-乙烯基萘（VN）与处于基态的胺之间的电荷转移相互作用显着改变了VN的光化学反应中的产物分布，从而增加了1,2-二（2-萘基）的反式：顺式比环丁烷在没有胺的情况下从1:10到大约 在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下为2∶1。

  DOI：

  10.1039/c39840000064

文献信息

• Electron Transfer vs. Excited-State Reactions in the Photochemical Reaction of the 2-Vinylnaphthalene-Fumaronitrile System
  作者：Kentaro Yamaguchi、Shin-Chol Oh、Yasuhiko Shirota

  DOI：10.1246/cl.1986.1445

  日期：1986.9.5

  Photochemical reaction of the 2-vinylnaphthalene (VN)-fumaronitrile (FN) system by direct irradiation, which proceeds probably via ion radicals generated by electron transfer in the excited singlet state of VN to yield a VN-FN copolymer and VN cyclodimers, contrasts with the benzophenone-sensitized reaction, which proceeds via the triplet states of VN and FN with no dominant contribution of electron

  2-乙烯基萘 (VN)-富马腈 (FN) 系统通过直接照射进行光化学反应，该反应可能通过在 VN 的激发单线态下电子转移产生的离子自由基进行，以产生 VN-FN 共聚物和 VN 环二聚体，与二苯甲酮敏化反应，通过 VN 和 FN 的三重态进行，没有电子转移的主要贡献，导致形成 VN-FN 环加合物作为主要产物。
• The effect of charge-transfer interactions on the photochemical reaction of 2-vinylnaphthalene
  作者：Yasuhiko Shirota、Akira Nishikata、Taizo Aoyama、Jiro Saimatsu、Shin-Chol Oh、Hiroshi Mikawa

  DOI：10.1039/c39840000064

  日期：——

  Charge-transfer interactions between 2-vinylnaphthalene (VN) in the excited singlet state and amines in the ground state significanty alter the product distribution in the photochemical reaction of VN, increasing the trans: cis ratio of 1,2-di(2-naphthyl)cyclobutane from 1 : 10 in the absence of amines to ca. 2 : 1 in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane.

  处于激发态的2-乙烯基萘（VN）与处于基态的胺之间的电荷转移相互作用显着改变了VN的光化学反应中的产物分布，从而增加了1,2-二（2-萘基）的反式：顺式比环丁烷在没有胺的情况下从1:10到大约 在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下为2∶1。