2,4,4,5,5-pentamethyl-2-phenyl-1,3-dioxa-2-silacyclopentane | 6766-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,4,4,5,5-pentamethyl-2-phenyl-1,3-dioxa-2-silacyclopentane
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxacyclopentane；2,4,4,5,5-pentamethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxasilolane；2,4,4,5,5-pentamethyl-2-phenyl-[1,3,2]dioxasilolane；2,4,4,5,5-Pentamethyl-2-phenyl-1,3-dioxasilolane
• CAS: 6766-41-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: JUNJQTBTQIXERW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2,4,4,5,5-pentamethyl-2-phenyl-1,3-dioxa-2-silacyclopentane 在 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到1 -苯基-1H -苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  氢氧化钠催化醇与氢硅烷的脱氢偶联

  摘要：

  描述了使用大量可用且廉价的NaOH作为催化剂的O-Si键构建方案。该方法使得醇和氢硅烷的交叉脱氢偶联能够在温和条件下直接产生相应的甲硅烷基醚，而不会产生化学计量的盐副产物。两种偶合剂的作用范围都非常好，这为在复杂分子和材料科学应用中使用的方法奠定了基础。还报道了一种新型的基于Si的交叉偶联试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01687
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 甲基苯基硅烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2,4,4,5,5-pentamethyl-2-phenyl-1,3-dioxa-2-silacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  氢氧化钠催化醇与氢硅烷的脱氢偶联

  摘要：

  描述了使用大量可用且廉价的NaOH作为催化剂的O-Si键构建方案。该方法使得醇和氢硅烷的交叉脱氢偶联能够在温和条件下直接产生相应的甲硅烷基醚，而不会产生化学计量的盐副产物。两种偶合剂的作用范围都非常好，这为在复杂分子和材料科学应用中使用的方法奠定了基础。还报道了一种新型的基于Si的交叉偶联试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01687

文献信息

• Dehydrogenative coupling of alcohols and carboxylic acids with hydrosilanes catalyzed by a salen–Mn(<scp>v</scp>) complex
  作者：Srikanth Vijjamarri、Vamshi K. Chidara、Jana Rousova、Guodong Du

  DOI：10.1039/c5cy01912e

  日期：——

  were optimized with different silanes and efficient dehydrogenative coupling was achieved by using triethoxysilane and diphenylsilane. Various alcohols and phenols and a limited number of carboxylic acids were converted into the corresponding silyl ethers and silyl esters. A range of functional groups such as chloro, nitro, methoxy, carbonyl and carbon–carbon multiple bonds are tolerated in the reaction

  Mn（V）-salen络合物被发现是羟基与氢硅烷脱氢偶联的有效催化剂。通过使用不同的硅烷优化了反应条件，并通过使用三乙氧基硅烷和二苯基硅烷实现了有效的脱氢偶联。将各种醇和酚以及有限数量的羧酸转化为相应的甲硅烷基醚和甲硅烷基酯。反应中可以耐受一系列官能团，例如氯，硝基，甲氧基，羰基和碳-碳多重键。
• Conversion of hydrosilanes to alkoxysilanes catalyzed by Cp2TiCl2/nBuLi
  作者：Thomas C. Bedard、Joyce Y. Corey

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83095-y

  日期：1992.5

  disiloxanes and trisiloxanes in addition to cyclopolysilanes are produced when R  Me. Other protic reagents including acids, mercaptans, amines and enolizable ketones did not react. The effects of reaction parameters such as temperature, silane to catalyst ratio, solvent, transition metal and replacements for nBuLi were also determined.

  Cp 2 TiCl 2和n BuLi的组合为乙醇，异丙醇，叔丁醇和苯酚醇解硅烷硅烷n-HexSiH 3，PhMeSiH 2，Ph 2 SiH 2和PhMe 2 SiH提供了有效的催化剂。增加醇或硅烷上取代基的空间体积通常需要更长的反应时间和/或升高的温度。所有的SiH键都被乙醇转化为SiOEt基团，仲硅烷中的一个SiH键和叔硅烷中的两个SiH键被叔丁醇取代。包括频哪醇，2,4-戊二醇和2,5-己二醇的二醇与PhRSiH 2反应（RMe，Ph）分别得到1，3-二氧杂-2-硅环戊烷，-己烷和-庚烷。通过伯硅烷和三醇的缩合形成笼状结构的尝试是不成功的。Cp 2 TiCl 2 / n BuLi促进PhRSiH 2的水解，当RMe时，当定量R yield Ph和线性二硅氧烷与三硅氧烷的混合物以及环聚硅烷时，可以定量产率生产硅氧烷。其他质子试剂包括酸，硫醇，胺和可烯化的酮均未反应。还确定了反应参数
• HYDROXIDE-CATALYZED FORMATION OF SILICON-OXYGEN BONDS BY DEHYDROGENATIVE COUPLING OF HYDROSILANES AND ALCOHOLS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20170029447A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present disclosure is directed to methods for dehydrogenatively coupled hydrosilanes and alcohols, the methods comprising contacting an organic substrate having at least one organic alcohol moiety with a mixture of at least one hydrosilane and sodium and/or potassium hydroxide, the contacting resulting in the formation of a dehydrogenatively coupled silyl ether. The disclosure further described associated compositions and methods of using the formed products.

  本公开涉及一种将脱氢偶联的氢硅烷和醇的方法，所述方法包括将至少具有一个有机醇基团的有机底物与至少一种氢硅烷和氢氧化钠和/或氢氧化钾的混合物接触，所述接触导致形成脱氢偶联的硅醚。该公开还描述了相关的组合物和使用所形成产品的方法。
• The mechanism of the acid-catalyzed propanolysis of 2-sila-1,3-dioxolanes
  作者：Bjarne Bøe

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81601-0

  日期：1972.10
• NEDOGREJ E. P.; MUSAVIROV R. S., HOB. REAKTIVY HA OSNOVE ATSETALEJ, ORTOEHFIROV, IX ANALOGOV I PROIZVODNYX+
  作者：NEDOGREJ E. P.、 MUSAVIROV R. S.

  DOI：——

  日期：——