bromo(trimethylsilyl)methyl trimethylsilylmethyl sulfide | 100005-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bromo(trimethylsilyl)methyl trimethylsilylmethyl sulfide
• 英文别名: Silane, [bromo[[(trimethylsilyl)methyl]thio]methyl]trimethyl-；[bromo(trimethylsilyl)methyl]sulfanylmethyl-trimethylsilane
• CAS: 100005-01-4
• 化学式: C₈H₂₁BrSSi₂
• 分子量: 285.396
• InChiKey: QEOLWANZCSVCDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo(trimethylsilyl)methyl trimethylsilylmethyl sulfide 在 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Key Intermediate for D-Biotin via 1,3-Cycloaddition of a Thiocarbonyl Ylide and Sila-Pummerer Rearrangement

  摘要：

  An efficient preparation of a d-biotin intermediate, (+/-)-(3aalpha,4alpha,6aalpha)-1,3-dibenzyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one was accomplished by use of 1,3-cycloaddition of a thiocarbonyl ylide, Curtius rearrangement and sila-Pummerer rearrangement. Addition of p-toluenesulfonic acid was found to be effective to promote sila-Pummerer rearrangement of sterically unfavorable anti-2-trimethylsilyl sulfoxide.

  DOI：

  10.3987/com-93-6482
• 作为产物：
  描述：

  双(三甲基硅基甲基)硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 22.0h， 以91%的产率得到bromo(trimethylsilyl)methyl trimethylsilylmethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer型重排快速组装四取代呋喃

  摘要：

  尽管可用于合成呋喃的方法有很多，但能够定制组装完全取代的呋喃的方法却很少。在这里，我们报告了一种在温和反应条件下快速构建四取代、正交功能化呋喃的强大方案。所开发的方法涉及容易获得的 2,5-二氢噻吩的区域选择性开环，然后氧化环化以提供杂环。N-氯代琥珀酰亚胺作为一种廉价的试剂促进了硫的选择性氧化，并在环境温度下30分钟内以高产率进行。所获得的呋喃作为用途广泛的中间体，并被证明可以参与一系列有价值的后修饰。通过机械实验研究了初始锍中间体的命运，计算研究揭示了前所未有的普默勒型重排的存在。红没药烯倍半萜类化合物（侧耳素 A、B 和 D）的全合成凸显了有机合成的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12194

文献信息

• New generation of thiocarbonyl ylide and its 1,3-cycloaddition leading to tetrahydrothiophene derivatives
  作者：Yoshiyasu Terao、Masaki Tanaka、Nobuyuki Imai、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98605-2

  日期：1985.1

  Thiocarbonyl ylide was found to be generated by thermolysis of bromo(trimethylsilylmethylthio)methyltrimethylsilane and its 1,3-cyclo-addition provided a new method for synthesis of tetrahydrothiophenes.

  发现硫代羰基内酯是由溴（三甲基甲硅烷基甲硫基）甲基三甲基硅烷热解生成的，其1，3-环加成为合成四氢噻吩提供了一种新方法。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Roche Palo Alto

  公开号：US08008298B2

  公开（公告）日：2011-08-30

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q1, R, and X are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及一种新型吡咯吡嗪衍生物的使用，其化学式为I，其中变量Q1、R和X的定义如本文所述，该衍生物抑制JAK和SYK，有助于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Terao, Yoshiyasu; Aono, Masahiro; Imai, Nobuyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1734 - 1740
  作者：Terao, Yoshiyasu、Aono, Masahiro、Imai, Nobuyuki、Achiwa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Terao,Yoshiyasu; Aono, Masahiro; Achiwa, Kazuo, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 6, p. 1571 - 1574
  作者：Terao,Yoshiyasu、Aono, Masahiro、Achiwa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• TERAO, YOSHIYASU;TANAKA, MASAKI;IMAI, NOBUYUKI;ACHIWA, KAZUO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 25, 3011-3014
  作者：TERAO, YOSHIYASU、TANAKA, MASAKI、IMAI, NOBUYUKI、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——