(2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3,3-trimethyl-cyclopentanone | 370887-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3,3-trimethyl-cyclopentanone
• 英文别名: (2S,4R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3-trimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 370887-51-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: ANBKDJZRLFRYNH-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3,3-trimethyl-cyclopentanone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 lithium dicyclohexylamide 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1R,3S,4E)-2,2,3-trimethyl-4-(4-methylpent-3-enylidene)cyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Lancifolol的两个对映体的首次对映选择性全合成。相关性：绝对配置/特定旋转

  摘要：

  Lancifolol的两种对映异构体的第一个对映选择性全合成反应都是通过Z-立体选择性彼得森烯化反应和钯催化的交叉偶联反应作为关键步骤完成的。这种方法使我们能够将绝对配置和特定旋转之间的关系关联起来，到目前为止都是未知的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01202-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,3S,4S)-4-hydroxy-2,2,3-trimethylcyclopentane carboxylate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3,3-trimethyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Lancifolol的两个对映体的首次对映选择性全合成。相关性：绝对配置/特定旋转

  摘要：

  Lancifolol的两种对映异构体的第一个对映选择性全合成反应都是通过Z-立体选择性彼得森烯化反应和钯催化的交叉偶联反应作为关键步骤完成的。这种方法使我们能够将绝对配置和特定旋转之间的关系关联起来，到目前为止都是未知的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01202-3

文献信息

• First enantioselective total synthesis of both enantiomers of lancifolol. Correlation: absolute configuration/specific rotation
  作者：Jean-Marie Galano、Gérard Audran、Honoré Monti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01202-3

  日期：2001.8

  The first enantioselective total synthesis of both enantiomers of lancifolol has been accomplished using a Z-stereoselective Peterson olefination and a palladium-catalyzed cross-coupling reaction as key steps. This approach allows us to correlate the relationship between absolute configuration and specific rotation, to date both unknown.

  Lancifolol的两种对映异构体的第一个对映选择性全合成反应都是通过Z-立体选择性彼得森烯化反应和钯催化的交叉偶联反应作为关键步骤完成的。这种方法使我们能够将绝对配置和特定旋转之间的关系关联起来，到目前为止都是未知的。