2,3-diphenylpropanenitrile | 3333-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylpropanenitrile
• 英文别名: (S)-2,3-diphenylpropanenitrile；D-2.3-diphenyl-propionitrile；(2S)-2,3-diphenylpropanenitrile
• CAS: 3333-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: DRONDEZXOJEUGU-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  204-206 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2.3-diphenyl-propionic acid amide 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2,3-diphenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Levene; Mikeska; Passoth, Journal of Biological Chemistry, 1930, vol. 88, p. 27,57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Arylcyanation of Styrenes <i>via</i> <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Radical Relay ^†
  作者：Weiwen Zhuang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000494

  日期：2021.1

  The first copper‐catalyzed enantioselective arylcyanation of styrenes has been developed using readily available anilines as aryl radical precursors under mild conditions, which enables easy access to chiral 2,3‐diaryl propionitriles with moderate to good enantioselectivities. This operationally straightforward reaction exhibits broad substrate scope and functional group tolerance. Notably, this method

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• Enantioselective cyanation of benzylic C–H bonds via copper-catalyzed radical relay
  作者：Wen Zhang、Fei Wang、Scott D. McCann、Dinghai Wang、Pinhong Chen、Shannon S. Stahl、Guosheng Liu

  DOI：10.1126/science.aaf7783

  日期：2016.9.2

  sp3-hybridized carbon–hydrogen [C(sp3)–H] bonds in complex organic molecules could facilitate much more efficient preparation of therapeutics and agrochemicals. Here, we report a copper-catalyzed radical relay pathway for enantioselective conversion of benzylic C–H bonds into benzylic nitriles. Hydrogen-atom abstraction affords an achiral benzylic radical that undergoes asymmetric C(sp3)–CN bond formation upon

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• Cu-catalyzed enantioselective decarboxylative cyanation <i>via</i> the synergistic merger of photocatalysis and electrochemistry
  作者：Yin Yuan、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d2sc05428k

  日期：——

  The development of an efficient and straightforward method for decarboxylative coupling using common alkyl carboxylic acid is of great value. However, decarboxylative coupling with nucleophiles always needs stoichiometric chemical oxidants or substrate prefunctionalization. Herein, we report a protocol for Cu-catalyzed enantioselective decarboxylative cyanation via the merger of photocatalysis and

  开发一种使用普通烷基羧酸进行脱羧偶联的有效且简单的方法具有重要价值。然而，与亲核试剂的脱羧偶联总是需要化学计量的化学氧化剂或底物预功能化。在此，我们报告了通过光催化和电化学相结合的铜催化对映选择性脱羧氰化的方案。 CeCl 3和Cu/BOX作为助催化剂促进脱羧和氰化，两种催化剂均通过阳极氧化再生。该方法通过光电催化建立了对映选择性转化的概念验证。 DFT 计算研究提供了对映选择性控制的机制见解。
• Enantioselective Cyanofunctionalization of Aromatic Alkenes via Radical Anions
  作者：Bin Zhang、Tian-Tian Li、Zhi-Cheng Mao、Min Jiang、Zhihan Zhang、Ke Zhao、Wen-Yuan Qu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c10439

  日期：2024.1.17

  Alkene radical ions constitute an integral and unique class of reactive intermediates for the synthesis of valuable compounds because they have both unpaired spins and charge. However, relatively few synthetic applications of alkene radical anions have emerged due to a dearth of generally applicable and mild radical anion generation approaches. Precise control over the chemo- and stereoselectivity

  烯烃自由基离子构成了一类完整且独特的反应中间体，用于合成有价值的化合物，因为它们具有不成对的自旋和电荷。然而，由于缺乏普遍适用且温和的自由基阴离子生成方法，烯烃自由基阴离子的合成应用相对较少。由于其高反应性，对烯烃自由基阴离子介导过程中化学选择性和立体选择性的精确控制是另一个长期存在的挑战。为了克服这些问题，我们在这里开发了一种新的氧化还原中性策略，将光氧化还原和铜催化无缝融合，以实现烯烃自由基阴离子的受控生成及其通过类二强物质的正交对映选择性氰基官能化。这种新策略使得在可见光照射下无需化学计量还原剂或氧化剂即可实现烯烃的高度区域选择性、化学选择性和对映选择性氢氰化、氘氰化和氰基羧化。该方案为探索烯烃自由基阴离子的转化潜力提供了新的蓝图。
• P-Stereogenic pincer iridium complexes: Synthesis, structural characterization and application in asymmetric hydrogenation
  作者：Zehua Yang、Xuan Wei、Delong Liu、Yangang Liu、Masashi Sugiya、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.05.002

  日期：2015.8

  P-Stereogenic PNP type pincer iridium complexes (PNPIrH2Cl)-Ir-tBuMe (3) and (PNPIrH3)-Ir-tBuMe (4) were synthesized in reasonable yields and characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, P-31 NMR, HRMS and/or single crystal X-ray diffraction. The ORTEP diagram shows that the coordination geometry around the iridium center of complex 3 is approximately octahedral. The chlorinated iridium complex (3) and/or the trihydride iridium complex (4) were used as catalysts in the asymmetric hydrogenation of ketones, olefins and quinoline to provide the desired products with up to 17% enantioselectivity. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.