6-methoxy-1-trimethylsilyloxycyclohexene | 66057-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-methoxy-1-trimethylsilyloxycyclohexene
• 英文别名: methoxy-1 trimethylsiloxy-2 cyclohexene-2；(6-methoxy-cyclohex-1-enyloxy)-trimethyl-silane；(6-Methoxycyclohexen-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 66057-15-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: VFSJVWDGYZBAHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-65 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-trimethylsilyloxycyclohexene 、 o-nitrophenylphenyliodonium fluoride 在 二氧化碳 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到2-Methoxy-6-(2-nitrophenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基烯醇醚与邻-硝基苯基苯基碘鎓氟化物的芳基化控制碳环稠合吲哚的区域控制合成。

  摘要：

  [公式：见正文]已开发了一种新的，受区域控制的碳环稠合吲哚合成方法。分两步进行的程序涉及首先将甲硅烷基烯醇醚与邻硝基苯基苯基氟化碘鎓（1）进行区域特异性芳基化。用TiCl 3还原芳环上的硝基，然后苯胺与酮自发缩合，得到吲哚产物。

  DOI：

  10.1021/ol990759j
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2-甲氧基环己酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到6-methoxy-1-trimethylsilyloxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Trinem抗生素sanfetrinem关键中间体的立体选择性合成

  摘要：

  通过调节路易斯酸助催化剂的反应性，可以在单个立体选择性缩合步骤中获得甲氧酮7，这是Sanfetrinem GV104326合成中的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00682-x

文献信息

• Synthesis of esters of the potent anti-bacterial trinems and analogues
  作者：P. Mark Jackson、Stanley M. Roberts、Silvia Davalli、Daniele Donati、Carla Marchioro、Alcide Perboni、Stefano Proviera、Tino Rossi

  DOI：10.1039/p19960002029

  日期：——

  Coupling the silyl enol ether 5 and the β-lactam 9(R = Me3Si) affords the ketones 13a–d. Compounds 13a, 13c and 13d are converted into the tricyclic lactams 16–20, 23–25. (Chemoenzymatic synthesis of optically pure silyl enol ether 5 gave access to homochiral lactams 23–25.) In addition the ketoazetidinones 13 are protected as the 1,3-oxazanes 30. A hydroxyethyl moiety is introduced into these oxazanes

  甲硅烷基烯醇醚5和β-内酰胺9（R = Me 3 Si）偶联得到酮13a-d。化合物13a，13c和13d转化为三环内酰胺16-20、23-25。（光学纯的甲硅烷基烯醇醚5的化学酶法合成可得到同手性内酰胺23-25。）此外，酮氮杂环丁酮13被保护为1,3-恶唑烷30。使用Bouffard方法进行所需的立体化学反应，得到醇32。形成相应的碳酸硝基苄酯，脱保护和氧化提供了酮35a和35b，其随后分别转化为三苯甲基41a和41b。
• Preparation of Silyl Enol Ethers Using (Bistrimethylsilyl)acetamide in Ionic Liquids
  作者：Michael Smietana、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol015602h

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Ionic liquids have been used for the preparation of silyl enol ethers from aldehydes and ketones with (bistrimethylsilyl)acetamide (BSA) in good yields.

  [反应：请参见文字]。离子液体已用于以高收率由醛和酮与（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）制备甲硅烷基烯醇醚。
• Poirier, Jean-Marie; Hennequin, Laurent; Fomani, Marie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 436 - 448
  作者：Poirier, Jean-Marie、Hennequin, Laurent、Fomani, Marie

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl groups on the metal enhance the reactivity of the “classical” zirconium enolate of 1-methoxycyclohexanone
  作者：Simone A. Giacobbe、Tino Rossi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00402-8

  日期：1996.11

  Compound 2 is the key intermediate in the preparation of our lead trinem antibiotic sanfetrinem 1a. In this communication it is described how a modified ''Evans'' zirconium enolate of 1-mathoxycyclohexanone is able to react with azetidinone 3 in the presence of LiHMDS under strict kinetic conditions, giving 2 with good yield and selectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• KOWALSKI C.; CREARY X.; ROLLIN A. J.; BURKE M. C., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 13, 2601-2608
  作者：KOWALSKI C.、 CREARY X.、 ROLLIN A. J.、 BURKE M. C.

  DOI：——

  日期：——