Bis-(-2-imino-4-thiazolidinon) | 32003-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: Bis-(-2-imino-4-thiazolidinon)
• 英文别名: 2,2'-diazanediylidene-bis-thiazolidin-4-one；thiazolidine-2,4-dione 2,2'-azine；2,2'-azino-bis-thiazolidin-4-one；2,2'-Azino-bis-thiazolidin-4-on；(2E)-2-[(E)-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)hydrazinylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 32003-40-0
• 化学式: C₆H₆N₄O₂S₂
• 分子量: 230.271
• InChiKey: IXCAQVUZAPPGMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(-2-imino-4-thiazolidinon) 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-bromo-5-[bromo-(4-chloro-phenyl)-methyl]-thiazolidine-2,4-dione 2-[(4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  Dahl,P.N. et al., Indian Journal of Chemistry, 1975, vol. 13, p. 753 - 755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硫氰酸基乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 Bis-(-2-imino-4-thiazolidinon)
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2,4-THIAZOLIDINEDIONE-2-AZINES AND 2,4-THIAZOLIDINEDIONE-2-DIMETHYLHYDRAZONES FROM THIOCYANOESTERS AND HYDRAZINES

  摘要：

  硫氰酸酯由2-溴酯和硫氰酸钾制备，并通过硫氰酸酯与水合肼反应获得一系列取代的噻唑烷二酮-2-嗪。噻唑烷二酮-2-嗪的结构通过在乙醇中使用盐酸水解确定。硫氰酸酯与二甲基肼的反应，一般来说，类似于它们与肼的反应，但存在许多差异。只有1摩尔的醇被消除而不是2摩尔，并且乙基2-硫氰基壬酸酯和甲基苯基硫氰基乙酸酯没有明显的反应。此外，甲基2-硫氰基异丁酸酯与二甲基肼的反应没有生成2,4-噻唑烷二酮-2-二甲基脒，而是生成了加成产物，N-二甲氨基-S-(1-甲基-1-羰基甲氧基)乙基异硫脲。为了说明硫氰酸基团的反应性，苯基硫氰酸酯与肼反应，产物被发现是二苯基二硫化物，并释放出氨。同样，三甲基二硫氰酸酯生成了三甲基二硫化物的二聚体。最后，苯基硫氰酸酯与二甲基肼形成了一个加成产物，即N-二甲氨基-S-苯基硫脲。

  DOI：

  10.1139/v59-231

文献信息

• Recent progress of synthesis of new arylazoazoles based on bis(carbothioamides)
  作者：Abdelwahed R. Sayed、Sukinah H. Ali、Yasair S. Al-Faiyz

  DOI：10.1080/00397911.2019.1661482

  日期：2019.11.17

  Abstract In this study, new bisthiazoles were efficiently synthesized from the reaction of hydrazine-1,2-bis(carbothioamide) with N-aryl-2-oxopropanehydrazonoyl chlorides or N-aryl C-ethoxycarbonyl methanehydrazonoyl chlorides. The formation of the final compounds starts by nucleophilic attack of thiolates to give S-alkylated intermediate, which in situ undergoes nucleophilic addition and intramolecular

  摘要 在本研究中，通过肼-1,2-双(碳硫代酰胺)与N-芳基-2-氧代丙烷肼酰氯或N-芳基C-乙氧基羰基甲烷肼酰氯反应高效合成了新型双噻唑。最终化合物的形成开始于硫醇盐的亲核攻击以产生 S-烷基化中间体，其原位经历亲核加成和分子内环化以产生如合成方案中所述的最终产物。从制备的角度来看，廉价且简单的反应条件、试剂的商业可用性、良好的产率和优异的产品纯度使该方法具有重要价值。此外，还评估了新化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物的抗菌活性值。最终产品通过元素分析、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质谱 (MS) 和核磁共振 (NMR) 进行鉴定和表征。图形概要
• Synthesis and Molecular Docking of New Bis‐Thiazolidinone‐Based Chalcone Analogs as Effective Inhibitors of Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase
  作者：Rafaqat Hussain、Fazal Rahim、Wajid Rehman、Muhammad Taha、Shoaib Khan、Khalid Zaman、Syed Adnan Ali Shah、Abdul Wadood、Syahrul Imran、Magda H. Abdellatif

  DOI：10.1002/cbdv.202200323

  日期：2022.10

  both rings A and B was found to be the most active inhibitor of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase enzymes among the current synthesized series (1–23). Analog 19 (IC50=0.15±0.050 μM), (IC50=0.20±0.050 μM) bearing dihydroxy substitutions on ortho- and meta-position of both ring A and ring B was identified as the second most potent inhibitor against both these enzymes. Interestingly, the compound

  这项工作报告了从容易获得的氨基硫脲盐酸盐、硫氰酸铵和苯甲醛合成基于双噻唑烷酮的查尔酮类似物 ( 1-20 )的便捷策略。所有新提供的基于双噻唑烷酮的查尔酮类似物 ( 1 – 20 ) 都在体外进行了乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制谱的筛选。值得注意的是，所有合成类似物（除了发现无活性的类似物10、12和 1 4外）在筛选具有IC 50抑制范围的乙酰胆碱酯酶时显示出中等至良好的抑制潜力值从 0.070±0.050 到 7.60±0.10 μM，与标准多奈哌齐抑制剂相比，丁酰胆碱酯酶的 IC 50值范围分别为 0.10±0.050 μM 到 10.70±0.20 μM（IC 50 =2.16±0.12 μM），（IC 50 =4.5±0.11 μM)。在该系列中，具有羟基的类似物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶具有优异的抑制潜力。因此，类似物20 (IC 50 =0.070±0.050 μM)、(IC
• Sunner, Svensk Kemisk Tidskrift, 1952, vol. 64, p. 121,129
  作者：Sunner

  DOI：——

  日期：——
• Frerichs; Foerster, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 371, p. 229
  作者：Frerichs、Foerster

  DOI：——

  日期：——
• Taniyama; Yusa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 5
  作者：Taniyama、Yusa

  DOI：——

  日期：——