1-trimethylsilyl-1,3-butadiene | 1798-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-Trimethylsilyl-1,3-butadien；1-Trimethylsilyl-buta-1,3-dien；(E)-1-Trimethylsilyl-1,3-butadiene；buta-1,3-dienyl(trimethyl)silane
• CAS: 1798-76-1
• 化学式: C₇H₁₄Si
• 分子量: 126.274
• InChiKey: YFSJFUCGCAQAJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5 °C
• 沸点：
  113.5 °C(Press: 759 Torr)
• 密度：
  0.7538 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-1,3-butadiene 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 5-Methoxy-1-trimethylsilyl-pentan
  参考文献：
  名称：

  Shikhmamedbekova,A.Z.; Khudiev,A.C., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 328 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(Bromomethylsulfonyl)prop-2-enyl-trimethylsilane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-trimethylsilyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 5. Versatile reagents for the synthesis of conjugated polyenes, enones, and 1,3-oxathiole 1,1-dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a051

文献信息

• Le bis(triméthylsilyl)-1,3-propène comme précurseur des silyl-1-butadiènes; Étude de leur complexation par Fe(CO)5, Fe2(CO)9, et (MeCp)Mn(CO)3
  作者：R. Corriu、N. Escudie、C. Guerin

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85146-3

  日期：1984.3

  Reactions of 1,3-bis(trimethylsilyl)propene with carbonyl compounds in the presence of fluoride ions as catalysts, produce selectively (E)-1-trimethylsilylbut-1-en-4-ol.

  1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯与羰基化合物的反应在氟离子作为催化剂的存在下选择性地产生（E）-1-三甲基甲硅烷基丁-1-烯-4-醇。
• On the Behavior of 5,8-Bis(trimethylsilyl)cycloocta-1,3,6-triene in Cycloaddition Reactions and Subsequent Chemistry
  作者：Michael A. Hofmann、Anja Nachbauer、Uwe Bergsträßer、Manfred Regitz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1041::aid-ejoc1041>3.0.co;2-b

  日期：1999.5

  electron-deficient alkynes 11 readily react in a [4 + 2] cycloaddition process with 5,8-bis(trimethylsilyl)cycloocta-1,3,6-triene (8) in its bicyclic form 10 to furnish regioselectively the tricyclodecadienes 12 and 13, respectively. The phosphorus-containing compounds 12 exhibit structural features which make them suitable for homo-Diels–Alder reactions with electron-deficient acetylenes. A single crystal

  磷炔 2 和缺电子炔 11 在 [4 + 2] 环加成过程中很容易与双环形式的 5,8-双（三甲基甲硅烷基）环辛基-1,3,6-三烯（8）反应 10，以区域选择性地提供三环癸二烯分别为 12 和 13。含磷化合物 12 表现出的结构特征使其适用于与缺电子乙炔的均-Diels-Alder 反应。均质-Diels-Alder 加合物 14b 的单晶结构分析证实了磷酸三环癸二烯 12 的结构和相对构型。在溶液中，三环癸二烯 13 易于发生环还原反应，生成邻苯二甲酸酯 15 和环丁烯 16。后者迅速转化转化为相应的 1,3-丁二烯 18，可以通过磷炔 2a 将其捕获在 Diels-Alder / phospha-ene / Diels-Alder 串联反应序列中。磷酸三环癸二烯 12 的热稳定性更高；环丁烯 16 的损失仅在 FVP 条件下发生以提供 λ3-膦氨酸 22。
• A New Entry to Carbocyclic Nucleosides: Oxidative Coupling Reaction of Cycloalkenylsilanes with a Nucleobase Mediated by Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Yuichi Yoshimura、Masatoshi Ohta、Tatsushi Imahori、Tomozumi Imamichi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1021/ol8012155

  日期：2008.8.21

  A novel method for synthesizing carbocyclic nucleosides was developed. The new synthesis includes a direct coupling reaction of cycloalkenylsilanes with a silylated nucleobase catalyzed by a hypervalent iodine reagent. By applying the method, a novel carbocyclic cytidine derivative having bis(hydroxymethyl)cyclohexene as a pseudosugar moiety, designed as a potential anti-HIV agent, was successfully

  开发了一种合成碳环核苷的新方法。新的合成方法包括环烯基硅烷与高价碘试剂催化的甲硅烷基化核碱基的直接偶联反应。通过应用该方法，成功地合成了具有双（羟甲基）环己烯作为假糖部分的新型碳环胞苷衍生物，其被设计为潜在的抗HIV剂。
• Asymmetric Syntheses of (<i>Z</i>)- or (<i>E</i>)-β,γ-Unsaturated Ketones via Silane-Controlled Enantiodivergent Catalysis
  作者：Jiaming Liu、Shang Gao、Evangelos Miliordos、Ming Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c02595

  日期：2023.9.13

  Cu-catalyzed highly stereoselective and enantiodivergent syntheses of (Z)- or (E)-β,γ-unsaturated ketones from 1,3-butadienyl silanes are developed. The nature of the silyl group of the dienes has a significant impact on the stereo- and enantioselectivity of the reactions. Under the developed catalytic systems, the reactions of acyl fluorides with phenyldiemthylsilyl-substituted 1,3-diene gave (Z)-β

  开发了铜催化的从 1,3-丁二烯基硅烷高度立体选择性和对映体发散合成 ( Z )-或 ( E )-β,γ-不饱和酮的方法。二烯的甲硅烷基的性质对反应的立体选择性和对映选择性有显着影响。在开发的催化体系下，酰氟与苯基二甲基甲硅烷基取代的1,3-二烯反应生成带有α-叔立构中心的( Z )-β,γ-不饱和酮，具有优异的对映选择性和高Z-选择性，其中反应与三异丙基甲硅烷基取代的1,3-丁二烯形成( E )-β,γ-不饱和酮，具有高光学纯度和优异的E-选择性。反应生成的产物含有三个具有正交化学反应性的官能团，可以进行各种转化以提供具有合成价值的中间体。
• Zubritskii, L. M.; Romashchenkova, N. D.; Petrov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2157 - 2167
  作者：Zubritskii, L. M.、Romashchenkova, N. D.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——