2-(4-(4-氟苯基)哌嗪-1-基)-2-(呋喃-2-基)乙腈 | 1017485-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-(4-(4-氟苯基)哌嗪-1-基)-2-(呋喃-2-基)乙腈
• 英文名称: 2-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-2-(furan-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[4-(4-Fluorophenyl)piperazin-1-yl]-2-(furan-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1017485-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₃O
• 分子量: 285.321
• InChiKey: XADFDFOYHOTOEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 三甲基氰硅烷 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 在 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到2-(4-(4-氟苯基)哌嗪-1-基)-2-(呋喃-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Piperazinyl-2-(Benzo)thiophen/- furan-2-yl-acetonitriles as Strecker Reaction Products

  摘要：

  利用铟粉作为催化剂在水介质中通过Strecker反应方法，实现了杂环α-氨基腈的单步构建。对多组分反应产物进行了对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）、三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌）以及两种真菌（黑曲霉和白色念珠菌）的抑制潜力测试。生物筛选发现，某些化合物显示出良好的抗菌（最小抑菌浓度MIC为6.25-50 μg/mL）潜力。为了促进这一新化合物类别的进一步发展，进行了构效关系（SAR）研究。新产品的结构归属基于红外光谱（IR）、氢核磁共振（1H NMR）、碳核磁共振（13C NMR）和元素分析完成。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050014

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Piperazinyl-2-(Benzo)thiophen/- furan-2-yl-acetonitriles as Strecker Reaction Products
  作者：Rahul V. Patel、Jigar K. Patel、Shivraj H. Nile、Se Won Park

  DOI：10.2174/1570180811310050014

  日期：2013.4.1

  Single step construction of heterocyclic α-aminonitriles has been carried out using Indium Powder as catalyst in water medium via Strecker reaction methodology. The multicomponent reaction products were examined for their inhibitory potential against two Gram-positive bacteria (S. aureus and B. cereus), three Gram-negative bacteria (E. coli, P. aeruginosa and K. pneumoniae) and two fungal species (A. niger and C. albicans). The biological screening identified that the some compounds were found to possess promising antimicrobial (6.25-50 μg/mL of MIC) potential. A structure– activity relationship (SAR) study was explored to facilitate further development of this new class of compounds. The structural assignments of the new products were done on the basis of IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis.

  利用铟粉作为催化剂在水介质中通过Strecker反应方法，实现了杂环α-氨基腈的单步构建。对多组分反应产物进行了对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）、三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌）以及两种真菌（黑曲霉和白色念珠菌）的抑制潜力测试。生物筛选发现，某些化合物显示出良好的抗菌（最小抑菌浓度MIC为6.25-50 μg/mL）潜力。为了促进这一新化合物类别的进一步发展，进行了构效关系（SAR）研究。新产品的结构归属基于红外光谱（IR）、氢核磁共振（1H NMR）、碳核磁共振（13C NMR）和元素分析完成。