4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol | 204316-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol
• 英文别名: 4-[(Tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methylbutan-1-ol；4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 204316-52-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂Si
• 分子量: 342.554
• InChiKey: NGFNRUSUXJKWMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 air 、 pyridine-SO3 complex 、 lutidine 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 160.58h， 生成 (3R,8aS)-8a-methoxy-3,6,6,8,8-pentamethyl-3-[2-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)ethyl]-1,2-benzodioxine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  属于抗疟 G 因子系列的新型氨基内过氧化物

  摘要：

  在寻找新的抗疟内过氧化物的过程中，我们开发了一种直接途径来制备属于 G 因子系列的新氨基化合物。在合成过程中，观察到两个系列非对映异构体之间的反应性存在显着差异。最终的氨基内过氧化物以 58% 到 70% 的产率获得，这取决于起始胺，在“反”系列中，但对于“syn”非对映异构体，在去保护步骤期间发生了意外的重排。这归因于允许形成 1,2-二氧杂环丁烷的瞬态六配位氟硅络合物。其分解得到醛12和4-羟基丁-2-酮；当在去保护步骤中使用酸性条件时，这些化合物也被鉴定出来。测试所得抗氨基化合物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700086
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  属于抗疟 G 因子系列的新型氨基内过氧化物

  摘要：

  在寻找新的抗疟内过氧化物的过程中，我们开发了一种直接途径来制备属于 G 因子系列的新氨基化合物。在合成过程中，观察到两个系列非对映异构体之间的反应性存在显着差异。最终的氨基内过氧化物以 58% 到 70% 的产率获得，这取决于起始胺，在“反”系列中，但对于“syn”非对映异构体，在去保护步骤期间发生了意外的重排。这归因于允许形成 1,2-二氧杂环丁烷的瞬态六配位氟硅络合物。其分解得到醛12和4-羟基丁-2-酮；当在去保护步骤中使用酸性条件时，这些化合物也被鉴定出来。测试所得抗氨基化合物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700086

文献信息

• Emergence of a Novel Catalytic Radical Reaction:  Titanocene-Catalyzed Reductive Opening of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Harald Bluhm、Marianna Pierobon

  DOI：10.1021/ja981635p

  日期：1998.12.1

  The preparatively important catalytic opening of epoxides to β-titanoxy radicals via single-electron transfer (SET) is described. These radicals can be reduced to alcohols or participate in C−C bond-forming reactions. A key step in the catalytic cycle is the conceptually novel protonation of titanium−oxygen and −carbon bonds. Our method combines the advantages of radical reactions, e.g., high functional

  描述了通过单电子转移 (SET) 将环氧化物催化打开为 β-钛氧基自由基的重要催化作用。这些自由基可以还原为醇或参与 C-C 键形成反应。催化循环的一个关键步骤是概念上新颖的钛-氧和-碳键的质子化。我们的方法结合了自由基反应的优点，例如在质子条件下自由基的高官能团耐受性和稳定性，以及有机金属配合物确定试剂控制反应中转化过程的能力。
• 新規ヘテロ芳香族アミド誘導体又はその塩からなる医薬
  申请人：科研製薬株式会社

  公开号：JP2021138690A

  公开（公告）日：2021-09-16

  【課題】疼痛を伴う疾患、掻痒を伴う疾患、自律神経関連疾患等の、電位依存性ナトリウムチャネル(Nav1.7)が関与する疾患を治療又は予防するのに有用な化合物又はその医薬組成物を提供する。【解決手段】下式で例示される化合物、及びそれを含む医薬組成物。【選択図】なし

  本文提供了一种用于治疗或预防与疼痛相关疾病、瘙痒相关疾病、自主神经相关疾病等的与电位依赖性钠通道（Nav1.7）有关的化合物或其药物组合物。具体化合物及其包含的药物组合物如下所示。【选择图】无
• Efficient and Stereoselective Synthesis of Yellow Scale Pheromone via Alkyne Haloboration, Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes (ZACA Reaction), and Pd-Catalyzed Tandem Negishi Coupling
  作者：Zhaoqing Xu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol8017566

  日期：2008.10.2

  A Pd-catalyzed reaction of allylzincs with the 1-octyne bromoboration product gives the desired allyl-alkenyl coupling products in good yields except with H 2CCHCH 2ZnBr. This reaction is suitable for converting an alkyne bromoboration product 3 into 4 with no isomerization or beta-elimination. The Pd-catalyzed isoalkyl-alkenyl coupling of 4 with the isoalkylzinc reagent derived from 2 provides yellow

  烯丙基锌与 1-辛炔溴硼化产物的 Pd 催化反应以良好的产率得到所需的烯丙基-烯基偶联产物，但与 H 2CCHCH 2ZnBr 不同。该反应适用于将炔溴硼化产物 3 转化为 4，无需异构化或β-消除。4 与衍生自 2 的异烷基锌试剂的 Pd 催化的异烷基-烯基偶联在六步中从 TBDPS 保护的高烯丙醇提供了 >/= 98% 异构体纯度的黄色信息素 (1)，34%。
• Syntheses of the four stereoisomers of Phytophthora mating hormone α2 and a concise synthesis of mating hormone α1
  作者：Arata Yajima、Kou Toda、Shylaja D. Molli、Makoto Ojika、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.066

  日期：2011.11

  Four stereoisomers of Phytophthora mating hormone α2 were synthesized using both enantiomers of citronellol as starting materials. The absolute configuration of the natural product was determined to be 7S,11R,15R by oospore-inducing assays of the synthetic isomers. A concise synthetic procedure of α1 was also established using a common synthetic intermediate of α2.

  以香茅醇的两种对映体为起始原料，合成了疫霉交配激素α2的四种立体异构体。测定天然产物的绝对构型为7小号，11 - [R 15 - [R由合成异构体的卵孢子诱导测定。还使用普通的合成中间体α2建立了简明的α1合成程序。
• Ti(III)-Catalyzed Anti-Markovnikov Reduction of Epoxides with Borohydride
  作者：Guangchen Li、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04304

  日期：2024.2.23

  We have developed a Ti catalyst that carries out the anti-Markovnikov reduction of a wide range of epoxides; [BH4]− is used as both the electron and the hydrogen atom source. It requires only mild conditions and accommodates a broad range of epoxide substrates. The Ti catalyst is readily available and is environmentally friendly.

  我们开发了一种钛催化剂，可以对多种环氧化物进行反马尔可夫尼科夫还原； [BH 4 ] -用作电子源和氢原子源。它只需要温和的条件并适应多种环氧化物底物。钛催化剂易于获得且对环境友好。