(S)-4-(benzylamino)-1-(trityloxy)butan-2-ol | 952507-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-4-(benzylamino)-1-(trityloxy)butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-4-(benzylamino)-1-trityloxybutan-2-ol
• CAS: 952507-69-6
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₂
• 分子量: 437.582
• InChiKey: QEMYMXMNXGBGKO-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(benzylamino)-1-(trityloxy)butan-2-ol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-(N-benzyl-2,2,2-trifluoroacetamido)-1-(trityloxy)butan-2-yl-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性2-恶唑烷酮，2-恶唑啉及其类似物的合成

  摘要：

  由相应的氨基醇合成具有手性的五元环2-恶唑烷酮和六元环1,3-恶二酮-2-酮，并完全反转或保留立体化学。手性5-取代的2-恶唑啉和6-取代的2-恶嗪也从与立体化学的反转相同的原料合成，通过分子内小号Ñ 2反应。这些化合物是有机合成中有用的中间体，是许多药物化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.044
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-3-hydroxy-4-(trityloxy)butanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(S)-4-(benzylamino)-1-(trityloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性2-恶唑烷酮，2-恶唑啉及其类似物的合成

  摘要：

  由相应的氨基醇合成具有手性的五元环2-恶唑烷酮和六元环1,3-恶二酮-2-酮，并完全反转或保留立体化学。手性5-取代的2-恶唑啉和6-取代的2-恶嗪也从与立体化学的反转相同的原料合成，通过分子内小号Ñ 2反应。这些化合物是有机合成中有用的中间体，是许多药物化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.044

文献信息

• Synthesis of Chiral Five-, Six-, and Seven-Membered Heterocycles from (S)-3-Hydroxy-γ-butyrolactone
  作者：Guijun Wang、Hao Yang、Navneet Goyal、Jean Ella-Menye、Kristopher Williams

  DOI：10.1055/s-0031-1289677

  日期：2012.2

  Chiral small molecules such as amino alcohols and their heterocyclic derivatives are useful building blocks for asymmetric synthesis and the preparation of biologically active compounds. Using a common starting material derived from carbohydrate, the (S)-3-hydroxy-γ-butyrolactone, we have synthesized several five-, six-, and seven-membered nitrogen-containing chiral heterocycles. These include (S)

  手性小分子（例如氨基醇）及其杂环衍生物是非对称合成和生物活性化合物制备的有用组成部分。使用衍生自碳水化合物的常见起始物质（S）-3-羟基-γ-丁内酯，我们合成了几个五元，六元和七元含氮手性杂环。这些包括（S）-3-苄氧基吡咯烷，被保护的6-取代的吗啉-3-酮及其同源的1，4-氧杂ze-3-酮和6-三苯甲氧基甲基四氢-1，3-恶嗪-2-硫酮。这些手性小杂环是通过有效的环化反应由内酯合成的。在此报告了它们的合成和表征。 氨基醇-杂环-环化-内酯-手性库-不对称合成
• Synthesis of chiral 2-oxazolidinones, 2-oxazolines, and their analogs
  作者：Jean-Rene Ella-Menye、Guijun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.044

  日期：2007.10

  Chiral five-membered ring 2-oxazolidinones and six-membered ring 1,3-oxazinan-2-ones are synthesized from the corresponding amino alcohols with complete inversion or retention of stereochemistry. Chiral 5-substituted 2-oxazolines and 6-substituted 2-oxazines are also synthesized from the same starting materials with inversion of stereochemistry through an intramolecular SN2 reaction. These compounds

  由相应的氨基醇合成具有手性的五元环2-恶唑烷酮和六元环1,3-恶二酮-2-酮，并完全反转或保留立体化学。手性5-取代的2-恶唑啉和6-取代的2-恶嗪也从与立体化学的反转相同的原料合成，通过分子内小号Ñ 2反应。这些化合物是有机合成中有用的中间体，是许多药物化合物的重要组成部分。