bis[4-(trimethylsilyl)phenyl]diselenide | 850185-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis[4-(trimethylsilyl)phenyl]diselenide
• 英文别名: bis(4-trimethylsilylphenyl)selenide；Rlkjbtxpgjaclk-uhfffaoysa-；trimethyl-[4-[(4-trimethylsilylphenyl)diselanyl]phenyl]silane
• CAS: 850185-96-5
• 化学式: C₁₈H₂₆Se₂Si₂
• 分子量: 456.495
• InChiKey: RLKJBTXPGJACLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  448.0±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[4-(trimethylsilyl)phenyl]diselenide 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-trimethylsilylphenylselenium chloride
  参考文献：
  名称：

  无味二苯基二硒化物和二硫化物：合成与应用

  摘要：

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837289
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(三甲基硅基)苯 在 碘 、 magnesium 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到bis[4-(trimethylsilyl)phenyl]diselenide
  参考文献：
  名称：

  无味二苯基二硒化物和二硫化物：合成与应用

  摘要：

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837289
• 作为试剂：
  描述：

  反式-3-己烯酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 bis[4-(trimethylsilyl)phenyl]diselenide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到5-乙基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  无味二苯基二硒化物和二硫化物：合成与应用

  摘要：

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837289

文献信息

• A mechanistic investigation of anti-elimination in (Z)-1,2-bis(arylseleno)-1-alkenes and their sulfur analogs
  作者：Asami Tarao、Yukako Tabuchi、Eri Sugimoto、Miki Ikeda、Hitomi Uchimoto、Kenji Arimitsu、Hiroyuki Kimura、Ikuo Kawasaki、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1039/c5ob00490j

  日期：——

  Selenoxide anti-elimination in (Z)-1,2-bis(arylseleninyl)-1-alkenes is induced by the Se⋯O interaction, whereas the sulfur analogs lacks this type of nonbonding interaction.

  (Z)-1,2-双(芳基硒基)-1-烯烃中的硒氧化物反式消除是由Se⋯O相互作用引起的，而硫的类似物则缺乏这种非键合相互作用。

表征谱图