(S)-3-amino-1-trityloxy-2-propanol | 165967-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-3-amino-1-trityloxy-2-propanol
• 英文别名: (S)-1-amino-3-trityloxy-2-propanol；(S)-1-amino-3-(trityloxy)propan-2-ol；(S)-3-Amino-2-hydroxy-1-trityloxy-propane；(2S)-1-amino-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 165967-44-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: RBFISBFFVYBDGU-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-1-trityloxy-2-propanol 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (R)-1-amino-3-(trityloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性2-恶唑烷酮，2-恶唑啉及其类似物的合成

  摘要：

  由相应的氨基醇合成具有手性的五元环2-恶唑烷酮和六元环1,3-恶二酮-2-酮，并完全反转或保留立体化学。手性5-取代的2-恶唑啉和6-取代的2-恶嗪也从与立体化学的反转相同的原料合成，通过分子内小号Ñ 2反应。这些化合物是有机合成中有用的中间体，是许多药物化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.044
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以52%的产率得到(S)-3-amino-1-trityloxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Base-Modified "Abbreviated" NAD Analogues

  摘要：

  NAD的"缩写"模型，1-[3-(腺嘌呤-9-基)-2-羟基丙基]-3-氨基吡啶盐酸盐（VIIIa），以及其2,6-二氨基嘌呤（VIIIb），3-去氧腺嘌呤（VIIIc），鸟嘌呤（VIIId）和胞嘧啶（VIIIe）类似物通过Zincke反应制备。腺嘌呤模型VIIIa的（R）-异构体（化合物IX）已为手性光学研究做好准备。根据NMR、UV和CD光谱显示，无论在二甲基亚砜还是水中，异芳香系统之间不存在任何分子内π-π相互作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19950237

文献信息

• Synthesis of Chiral Five-, Six-, and Seven-Membered Heterocycles from (S)-3-Hydroxy-γ-butyrolactone
  作者：Guijun Wang、Hao Yang、Navneet Goyal、Jean Ella-Menye、Kristopher Williams

  DOI：10.1055/s-0031-1289677

  日期：2012.2

  Chiral small molecules such as amino alcohols and their heterocyclic derivatives are useful building blocks for asymmetric synthesis and the preparation of biologically active compounds. Using a common starting material derived from carbohydrate, the (S)-3-hydroxy-γ-butyrolactone, we have synthesized several five-, six-, and seven-membered nitrogen-containing chiral heterocycles. These include (S)

  手性小分子（例如氨基醇）及其杂环衍生物是非对称合成和生物活性化合物制备的有用组成部分。使用衍生自碳水化合物的常见起始物质（S）-3-羟基-γ-丁内酯，我们合成了几个五元，六元和七元含氮手性杂环。这些包括（S）-3-苄氧基吡咯烷，被保护的6-取代的吗啉-3-酮及其同源的1，4-氧杂ze-3-酮和6-三苯甲氧基甲基四氢-1，3-恶嗪-2-硫酮。这些手性小杂环是通过有效的环化反应由内酯合成的。在此报告了它们的合成和表征。 氨基醇-杂环-环化-内酯-手性库-不对称合成
• Process for the preparation of oxazolidinones and method of use thereof
  申请人：Hollingsworth I. Rawle

  公开号：US20070265451A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  A process for preparing N-(substituted)-C-(substituted methyl)-oxazolidinones, C-(substituted methyl)-oxazolidinones, and N-(substituted)-C-(substituted methyl)-oxazolidinones, preferably chiral, from optically active C-(protected oxymethyl)-oxazolidinones is described. The process can be used to produce combinatorial libraries of the above substituted oxazolidinones in a two or three step reaction comprising a plurality of reagents differing in numbers of carbons or particular substituted oxazolidinones. A number of substituted oxazolidinones produced using the above process have been discovered to have antimicrobial activity.

  本文介绍了一种从光学活性的C-（保护的氧甲基）-噁唑烷酮制备N-（取代）-C-（取代甲基）-噁唑烷酮、C-（取代甲基）-噁唑烷酮和N-（取代）-C-（取代甲基）-噁唑烷酮的方法，其中优选手性化合物。该方法可用于在包含多种碳数或特定取代噁唑烷酮的多种试剂的两步或三步反应中产生上述取代噁唑烷酮的组合库。使用上述方法生产的许多取代噁唑烷酮已被发现具有抗微生物活性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXAZOLIDINONES AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Hollingsworth Rawle I.

  公开号：US20080146458A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Substituted oxazolidinone of the formula: wherein R 2 is alkyl selected from the group consisting of methyl, ethyl, and isopropyl moieties, are described. The compounds are antibacterial.

  描述了以下化学式的氧杂环丙酮类替代物：其中R2是选择自甲基，乙基和异丙基基团的烷基。这些化合物具有抗菌作用。
• Synthesis of Wavelength-Shifting Fluorescent DNA and RNA with Two Photostable Cyanine-Styryl Dyes as the Base Surrogate Pair
  作者：Jeannine Steinmeyer、Franziska Rönicke、Ute Schepers、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/open.201700059

  日期：2017.8

  cyanine–styryl dyes and (S)‐3‐amino‐1,2‐propanediol as a substitute for the ribofuranoside, and incorporated as base‐pair surrogates by using automated phosphoramidte chemistry in the solid phase. The optical properties and, in particular, the energy‐transfer properties were screened in a range of DNA duplexes, in which the “counter bases” of the two dyes were varied and the distance between the two dyes was

  两个核酸构建模块被合成，由两个耐光绿色和红色发光花青苯乙烯基染料和（的小号）-3-氨基1,2-丙二醇替代呋喃核糖苷，并通过在固相中使用自动化的磷酰胺化学方法作为碱基对替代物掺入。在一系列DNA双链体中筛选了光学性质，特别是能量传递性质，其中两种染料的“反碱基”变化，并且两种染料之间的距离扩大到最多三个居间的腺苷–胸苷对。具有最佳光学性能和最佳红色/绿色发射比的DNA双链体，其读出的腺苷和胸苷与染料相对，而两种染料彼此直接相邻，作为碱基替代对。可以将这种结构安排转移至RNA，以获得类似的荧光RNA探针。代表性地，
• Potent and Orally Active Small-Molecule Inhibitors of the MDM2−p53 Interaction
  作者：Shanghai Yu、Dongguang Qin、Sanjeev Shangary、Jianyong Chen、Guoping Wang、Ke Ding、Donna McEachern、Su Qiu、Zaneta Nikolovska-Coleska、Rebecca Miller、Sanmao Kang、Dajun Yang、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/jm901400z

  日期：2009.12.24

  We report herein the design of potent and orally active small-molecule inhibitors of the MDM2-p53 interaction, Compound 5 binds to MDM2 with a K-i of 0.6 nM, activates p53 at concentrations its low as 40 nM, and potently and selectively inhibits cell growth in tumor cells with wild-type p53 over tumor cells with mutated/deleted p53. Compound 5 has a good oral bioavailability and effectively inhibits tumor growth in the SJSA-1 xenograft model.