1-Benzyl-4-(3,9-dichloro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-6-yl)piperazine | 107165-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 1-Benzyl-4-(3,9-dichloro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-6-yl)piperazine
• CAS: 107165-65-1
• 化学式: C₂₅H₂₄Cl₂N₂S
• 分子量: 455.451
• InChiKey: XLSBPHGLPITZQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  548.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(3,9-dichloro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-6-yl)piperazine 、 甲烷磺酸 生成 1-Benzyl-4-(3,9-dichloro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-6-yl)piperazine;methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  PROTIVA, MIROSLAV;SEDIVY, ZDENEK

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 1-苄基哌嗪 、 铜 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 1-Benzyl-4-(3,9-dichloro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-6-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Potential noncataleptic neuroleptic agents; 2,6-Dichloro-, 2,7-dichloro- and 2,8-dichloro-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  2,6,10-三氯-、2,7,10-三氯-和2,8,10-三氯-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩(Vabc)与1-(2-羟乙基)哌嗪、1-甲基哌嗪和1-苄基哌嗪的取代反应制得了标题化合物IIabc, IIIab和IVab。从2,5-二氯乙酮与2-氯噻吩或3-氯噻吩反应开始，通过6个步骤得到了新的氯化合物Va和Vb。化合物IIabc是非痉挛神经元疗法剂多克西瑟平(I)的6-氯、7-氯和8-氯衍生物。它们几乎没有痉挛活性，不抑制大鼠的阿泼吗啡诱发的刻板行为。化合物IIab在大鼠脑纹状体具有类似氯氮平的多巴胺受体亲和力；化合物IIc的亲和力要高得多。另一方面，只有化合物IIb和IIIa在体内证明了显著的抗多巴胺活性(显著增加大鼠脑纹状体内的高香草酸水平)。

  DOI：

  10.1135/cccc19860156

文献信息

• PROTIVA, M.;DLABAC, A.;VALCHAR, M.;WILDT, S.;CERVENA, I.;SEDIVY, Z., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1986, 51, N 1, 156-166
  作者：PROTIVA, M.、DLABAC, A.、VALCHAR, M.、WILDT, S.、CERVENA, I.、SEDIVY, Z.

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, MIROSLAV;SEDIVY, ZDENEK
  作者：PROTIVA, MIROSLAV、SEDIVY, ZDENEK

  DOI：——

  日期：——
• Potential noncataleptic neuroleptic agents; 2,6-Dichloro-, 2,7-dichloro- and 2,8-dichloro-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins
  作者：Miroslav Protiva、Antonín Dlabač、Martin Valchář、Stanislav Wildt、Irena Červená、Zdeněk Šedivý

  DOI：10.1135/cccc19860156

  日期：——

  Substitution reactions of 2,6,10-trichloro-, 2,7,10-trichloro- and 2,8,10-trichloro-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin (Vabc) with 1-(2-hydroxyethyl)piperazine, 1-methylpiperazine and 1-benzylpiperazine gave the title compounds IIabc, IIIab and IVab. The new chloro compounds Va and Vb were obtained in 6 steps starting from reactions of 2,5-dichloroacetophenone with 2-chlorothiophenol or 3-chlorothiophenol. Compounds IIabc are 6-chloro, 7-chloro and 8-chloro derivatives of the noncataleptic neuroleptic agent docloxythepin (I). They are almost devoid of cataleptic activity and do not inhibit the apomorphine stereotypies in rats. Compounds IIab have a clozapine-like affinity to dopaminergic receptors in the rat brain striatum; the affinity of IIc is much higher. On the other hand only compounds IIb and IIIa prove a significant antidopaminergic activity in vivo (increase significantly the homovanillic acid level in the rat brain striatum).

  2,6,10-三氯-、2,7,10-三氯-和2,8,10-三氯-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩(Vabc)与1-(2-羟乙基)哌嗪、1-甲基哌嗪和1-苄基哌嗪的取代反应制得了标题化合物IIabc, IIIab和IVab。从2,5-二氯乙酮与2-氯噻吩或3-氯噻吩反应开始，通过6个步骤得到了新的氯化合物Va和Vb。化合物IIabc是非痉挛神经元疗法剂多克西瑟平(I)的6-氯、7-氯和8-氯衍生物。它们几乎没有痉挛活性，不抑制大鼠的阿泼吗啡诱发的刻板行为。化合物IIab在大鼠脑纹状体具有类似氯氮平的多巴胺受体亲和力；化合物IIc的亲和力要高得多。另一方面，只有化合物IIb和IIIa在体内证明了显著的抗多巴胺活性(显著增加大鼠脑纹状体内的高香草酸水平)。