7,7-dichloro-2,6-dimethyl-1-trimethylsilyloxybicyclo[4.1.0]heptane | 499197-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7,7-dichloro-2,6-dimethyl-1-trimethylsilyloxybicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: (7,7-Dichloro-2,6-dimethyl-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 499197-92-1
• 化学式: C₁₂H₂₂Cl₂OSi
• 分子量: 281.298
• InChiKey: QEHHGFHWGNTBCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dichloro-2,6-dimethyl-1-trimethylsilyloxybicyclo[4.1.0]heptane 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以5.26 g的产率得到2-氯-3,7-二甲基-2-环庚烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基环己酮的合成 - 一种新的、方便的 2,6-二甲基环己酮方法

  摘要：

  到目前为止，尚未描述 2,6-二烷基托烷。2,6-二甲基托酮 (5) 代表了合成天然抗病毒化合物的合适材料。开发了一种新的、方便的方法，用于通过 5 个优化步骤从 2,6-二甲基环己酮合成 2,6-二甲基托酮 (5)，总产率为 52%。由 2,6-二甲基环己-1-酮制备的三甲基甲硅烷基烯醇醚 1 用二氯卡宾处理，得到 7,7-二氯-2,6-二甲基-1-三甲基甲硅烷氧基双环[4.1.0]庚烷 (2)。在室温下，酸促进 2 的开环得到 2-chloro-3,7-dimethylcyclohept-2-ene-1-one (3a)。在较高温度 (150-300 °C) 下，分别以 2.1:1,0 的比例获得 3a 和 2-氯-3,7-二甲基-1-三甲基甲硅烷氧基环庚-1,3-drene (3b) 的混合物。NBS/AIBN 对 3a 进行伽马溴化反应得到比例为 5:1 的非对映异构体 4a 和 4b，在

  DOI：

  10.1055/s-2002-33709
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7,7-dichloro-2,6-dimethyl-1-trimethylsilyloxybicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基环己酮的合成 - 一种新的、方便的 2,6-二甲基环己酮方法

  摘要：

  到目前为止，尚未描述 2,6-二烷基托烷。2,6-二甲基托酮 (5) 代表了合成天然抗病毒化合物的合适材料。开发了一种新的、方便的方法，用于通过 5 个优化步骤从 2,6-二甲基环己酮合成 2,6-二甲基托酮 (5)，总产率为 52%。由 2,6-二甲基环己-1-酮制备的三甲基甲硅烷基烯醇醚 1 用二氯卡宾处理，得到 7,7-二氯-2,6-二甲基-1-三甲基甲硅烷氧基双环[4.1.0]庚烷 (2)。在室温下，酸促进 2 的开环得到 2-chloro-3,7-dimethylcyclohept-2-ene-1-one (3a)。在较高温度 (150-300 °C) 下，分别以 2.1:1,0 的比例获得 3a 和 2-氯-3,7-二甲基-1-三甲基甲硅烷氧基环庚-1,3-drene (3b) 的混合物。NBS/AIBN 对 3a 进行伽马溴化反应得到比例为 5:1 的非对映异构体 4a 和 4b，在

  DOI：

  10.1055/s-2002-33709

文献信息

• Synthesis of 2,6-Dimethyltropone - A New, Convenient Methodology from 2,6-Dimethylcyclohexanone
  作者：Andrej Bohác、Ambroz Almássy、Marek Pažicky、Marta Salisová、Gabriela Addová、Myron Rosenblum

  DOI：10.1055/s-2002-33709

  日期：——

  described. 2,6-Dimethyltropone (5) represents an appropriate material for synthesis of naturally occurring antiviral compounds. A new, convenient method for synthesis of 2,6-dimethyltropone (5) from 2,6-dimethylcyclohexanone in five optimized steps and 52% overall yield has been developed. Trimethylsilyl enol ether 1, prepared from 2,6-dimethylcyclohexan-1-one, was treated with dichlorocarbene, to give

  到目前为止，尚未描述 2,6-二烷基托烷。2,6-二甲基托酮 (5) 代表了合成天然抗病毒化合物的合适材料。开发了一种新的、方便的方法，用于通过 5 个优化步骤从 2,6-二甲基环己酮合成 2,6-二甲基托酮 (5)，总产率为 52%。由 2,6-二甲基环己-1-酮制备的三甲基甲硅烷基烯醇醚 1 用二氯卡宾处理，得到 7,7-二氯-2,6-二甲基-1-三甲基甲硅烷氧基双环[4.1.0]庚烷 (2)。在室温下，酸促进 2 的开环得到 2-chloro-3,7-dimethylcyclohept-2-ene-1-one (3a)。在较高温度 (150-300 °C) 下，分别以 2.1:1,0 的比例获得 3a 和 2-氯-3,7-二甲基-1-三甲基甲硅烷氧基环庚-1,3-drene (3b) 的混合物。NBS/AIBN 对 3a 进行伽马溴化反应得到比例为 5:1 的非对映异构体 4a 和 4b，在