4-(4-methoxyphenethyl)benzonitrile | 108545-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]benzonitrile
• CAS: 108545-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: OVTRPPXPLPHVBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  371.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenethyl)benzonitrile 在 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 Iron(2+);6,7,15,16,24,25,33,34-octachloro-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28,30(37),31,33,35-nonadecaene 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  一种sp³-碳氢键伯胺化反应的催化剂及制备伯胺化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种sp3‑碳氢键伯胺化反应的催化剂及制备伯胺化合物的方法，属于化学合成技术领域。该催化剂的结构如式I所示。本发明利用该催化剂制备伯胺化合物的方法普适性高、反应的底物适用性宽广，环境友好且反应条件温和不苛刻，反应操作简便，具有潜在的工业应用前景。#imgabs0#

  公开号：

  CN118084926A
• 作为产物：
  描述：

  1-(((azidosulfonyl)(4-cyanobenzyl)amino)methyl)-4-methoxybenzene 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-(4-methoxyphenethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基叠氮化物的热重排：反应性和机理研究

  摘要：

  据报道，在热条件下，氨磺酰叠氮化物会重排形成一个C–C键，同时打破两个C–N键。机理研究表明，该反应经过库尔修斯式重排形成1，1-二氮杂苯，然后可能通过协同重排过程和逐步自由基过程进行重排。该重排可用于合成复杂的生物活性分子，例如固醇和胡椒碱衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00308

文献信息

• The copper-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of alkylboron reagents: disproportionation of anionic (alkyl)(alkoxy)borates to anionic dialkylborates prior to transmetalation
  作者：Prakash Basnet、Surendra Thapa、Diane A. Dickie、Ramesh Giri

  DOI：10.1039/c6cc05114f

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkylboron reagents with aryl and heteroaryl iodides is reported.

  报道了一种新型的Cu催化的Suzuki-Miyaura烷基硼试剂与芳基和杂环碘化物的交叉偶联反应。
• Addition of aryl radicals generated from electrochemical reduction of aryl halides on carbon-carbon double bonds.
  作者：Zoubida Chami、Monique Gareil、Jean Pinson、Jean-Michel Saveant、André Thiebault

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80170-7

  日期：——

  Aryl radicals generated by electrochemical reduction of aryl halides in aprotic medium react with styrene and its derivatives to give arylated addition compounds.

  在非质子介质中通过电化学还原芳基卤化物生成的芳基与苯乙烯及其衍生物反应，生成芳基化加成化合物。
• Dehydroxylative Arylation of Alcohols via Paired Electrolysis
  作者：Zhihui Wang、Xiaoqian Zhao、Hongyu Wang、Xiuyun Li、Zhimin Xu、Velayudham Ramadoss、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03136

  日期：2022.10.14

  Nonactivated alcohols along with arene compounds are used in electrochemical dehydroxylative arylation for constructing C(sp3)–C(sp2) bonds. The PIII reagent undergoes single-electron anodic oxidation to form its radical cation, which reacts with the alcohol to produce an alkoxytriphenylphosphine radical. Through spontaneous β-scission of the phosphoranyl radical, the C–O bond is cleaved to form an

  非活化醇与芳烃化合物一起用于电化学脱羟基芳基化以构建 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。P III试剂经过单电子阳极氧化形成其自由基阳离子，该阳离子与醇反应生成烷氧基三苯基膦自由基。通过磷酰基自由基的自发β-断裂，C-O键裂解形成烷基自由基物质，其与贫电子芳烃阴极还原产生的自由基阴离子偶联，得到脱羟基芳基化产物。
• Transition-Metal-Free Anti-Markovnikov Hydroarylation of Alkenes with Aryl Chlorides through Consecutive Photoinduced Electron Transfer
  作者：Xudong Mao、Miao-Miao Li、Pengfei Wang、Qingzhi Cao、Wei Zhou、Wei Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00106

  日期：2024.2.16

  The hydroarylation of alkenes has emerged as a powerful strategy for arene functionalization. However, aryl chlorides remain a large challenge in this type of reaction due to the chemical inertness of the C(sp2)–Cl bond and high negative reduction potential. Herein, we report an anti-Markovnikov radical hydroarylation of alkenes with aryl chlorides via visible-light photoredox catalysis. The key reactive

  烯烃的氢芳基化已成为芳烃官能化的强大策略。然而，由于C(sp 2 )–Cl键的化学惰性和高负还原电位，芳基氯在此类反应中仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了通过可见光光氧化还原催化烯烃与芳基氯化物的反马尔可夫尼科夫自由基氢芳基化。通过连续的光诱导电子转移，可以从芳基氯中有效地获得关键的反应性芳基自由基。这种不含过渡金属的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性的特点，能够以中等至良好的收率产生多种线性烷基芳烃。建议该反应通过自由基-极性交叉途径进行。
• MARINE PERIPHYTON REPELLENT COMPOSITION
  申请人：Basseru Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3309145A1

  公开（公告）日：2018-04-18

  A compound represented by the formula below: wherein R is selected from the group consisting of benzyl, C3-11 alkyl, C3-11 alkenyl, C2-9 branched alkenyl, C3-9 branched alkyl, and -CH2OAc.

  下式所代表的化合物： 其中 R 选自由苄基、C3-11 烷基、C3-11 烯基、C2-9 支链烯基、C3-9 支链烷基和 -CH2OAc 组成的组。