4-(2-phenylpropyl)benzonitrile | 131080-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-phenylpropyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Phenylpropyl)benzonitrile
• CAS: 131080-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: MXIZSSHXYLSOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(二甲基氨基)甲基]苯甲腈 在 三乙烯二胺 、 双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-(2-phenylpropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 C(sp3)–C(sp3) 键通过自由基/自由基交叉偶联形成

  摘要：

  由于扩散控制问题，自由基/自由基交叉偶联仍然具有挑战性。在此，我们报告了可见光诱导的季铵盐和 Hantzschs通过C-N 和 C-C 键断裂的自由基/自由基交叉偶联反应。目前的合成方法以中等到良好的产率提供 1,2-二苯乙烷，并提供了一种构建 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的方法。

  DOI：

  10.1039/d2cc05840e

文献信息

• Transition-Metal-Free Anti-Markovnikov Hydroarylation of Alkenes with Aryl Chlorides through Consecutive Photoinduced Electron Transfer
  作者：Xudong Mao、Miao-Miao Li、Pengfei Wang、Qingzhi Cao、Wei Zhou、Wei Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00106

  日期：2024.2.16

  The hydroarylation of alkenes has emerged as a powerful strategy for arene functionalization. However, aryl chlorides remain a large challenge in this type of reaction due to the chemical inertness of the C(sp2)–Cl bond and high negative reduction potential. Herein, we report an anti-Markovnikov radical hydroarylation of alkenes with aryl chlorides via visible-light photoredox catalysis. The key reactive

  烯烃的氢芳基化已成为芳烃官能化的强大策略。然而，由于C(sp 2 )–Cl键的化学惰性和高负还原电位，芳基氯在此类反应中仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了通过可见光光氧化还原催化烯烃与芳基氯化物的反马尔可夫尼科夫自由基氢芳基化。通过连续的光诱导电子转移，可以从芳基氯中有效地获得关键的反应性芳基自由基。这种不含过渡金属的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性的特点，能够以中等至良好的收率产生多种线性烷基芳烃。建议该反应通过自由基-极性交叉途径进行。
• Aryl radicals from electrochemical reduction of aryl halides. Addition on olefins
  作者：Zoubida Chami、Monique Gareil、Jean Pinson、Jean Michel Saveant、Andre Thiebault

  DOI：10.1021/jo00002a020

  日期：1991.1

  Aryl radicals generated by direct and indirect (by means of an aromatic anion radical mediator) electrochemistry are reacted with olefins in liquid ammonia and in organic solvents (Me2SO, MeCN, DMF). The arylated product is obtained in good yield in the latter case. In pure liquid NH3, the yields are extremely poor. They are improved upon addition of a proton donor such as urea or water; further increase of yields is obtained upon addition of 2-propanol. A reaction mechanism is proposed based on these observations and on the results of deuterium incorporation experiments. Cyclic voltammetry is used to determine the rate constant of the key step in the mechanism, viz, the addition of the aryl radical to the olefin, through its competition with its reaction with nucleophiles in the framework of an S(RN)1 substitution process.