4-carboxyethylphthalic anhydride | 22549-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-carboxyethylphthalic anhydride
• 英文别名: 4-ethoxycarbonylphthalic anhydride；Trimellitsaeure-4-aethylester-1,2-anhydrid；trimellitic anhydride ethyl ester；trimellitic anhydride monoethyl ester；Ethyl 1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 22549-13-9
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: GICPDFYLNFOEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxyethylphthalic anhydride 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 C₁₈H₁₀N₄O₂
  参考文献：
  名称：

  Application of indoline dyes attached with strongly electron-withdrawing carboxylated indan-1,3-dione analogues linked with a hexylthiophene ring to dye-sensitized solar cells

  摘要：

  An indoline dye attached with a carboxylated indan-1,3-dione moiety linked with a hexylthiophene ring exhibited the highest conversion efficiency among six analogues and D205. This result comes from the bathochromic UV-vis absorption band, suitable energy levels, good stability for redox process, and sufficiently long excited-state lifetime. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.077

文献信息

• Electroselective and Controlled Reduction of Cyclic Imides to Hydroxylactams and Lactams
  作者：Ya Bai、Lingling Shi、Lianyou Zheng、Shulin Ning、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00430

  日期：2021.3.19

  and practical electrochemical method for selective reduction of cyclic imides has been developed using a simple undivided cell with carbon electrodes at room temperature. The reaction provides a useful strategy for the rapid synthesis of hydroxylactams and lactams in a controllable manner, which is tuned by electric current and reaction time, and exhibits broad substrate scope and high functional group

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。
• Rhodamines NN: A Novel Class of Caged Fluorescent Dyes
  作者：Vladimir N. Belov、Christian A. Wurm、Vadim P. Boyarskiy、Stefan Jakobs、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/anie.201000150

  日期：2010.5.3

  acid chlorides obtained from N,N,N′,N′‐tetraalkylrhodamines affords 2‐diazo‐2,3‐dihydro‐1H‐indenespiro[1,9′]‐9H‐xanthen‐3‐ones—a novel class of caged rhodamines. These dyes allow new imaging procedures based on the step‐wise activation and detection of several fluorescent markers (see picture).

  光明的未来：重氮甲烷与从N，N，N ′，N′-四烷基罗丹明中获得的酰氯反应，可得到2-重氮2,3-二氢1 H-茚螺[1,9']-9 H-黄嘌呤‐3‐ones-一类新型的笼型罗丹明。这些染料允许逐步激活和检测几种荧光标记物（参见图片），从而进行新的成像程序。
• Polar Red-Emitting Rhodamine Dyes with Reactive Groups: Synthesis, Photophysical Properties, and Two-Color STED Nanoscopy Applications
  作者：Kirill Kolmakov、Christian A. Wurm、Dirk N. H. Meineke、Fabian Göttfert、Vadim P. Boyarskiy、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.201303433

  日期：2014.1.3

  of them bear a fully substituted tetrafluoro phenyl ring with a secondary carboxamide group. The absorption and emission maxima in water are in the range of 635–639 and 655–659 nm, respectively. A vastly simplified approach to red‐emitting rhodamines with two phosphate groups that are compatible with diverse functional linkers was developed. As an example, a phosphorylated dye with an azide residue was

  具有强红色荧光，两个极性残基（羟基，伯磷酸酯或磺酸基团）的新型若丹明的合成，反应性和光物理性质，并改善了氨基反应位点（NHS酯或混合的N-琥珀酰亚胺基碳酸酯）的水解稳定性）的报告。所有荧光团均包含N烷基1,2,2-二氢，2,2,4-三甲基喹啉片段，其中大多数带有带有仲羧酰胺基团的完全取代的四氟苯环。在水中的吸收和发射最大值分别在635–639和655–659 nm之间。开发了一种极大简化的方法，该方法可以使带有两个磷酸基团的若丹明红光发射，这些罗丹明与各种功能性连接基兼容。例如，制备了具有叠氮化物残基的磷酸化染料，并将其用于与带有N的应变炔烃的点击反应中-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯基。该方法绕过了磷酸基团的不希望有的活化作用，得到了一种两亲性氨基反应性染料，可以通过改变pH值来控制其在水相和有机相之间的溶解度和分布。在染料中具有另一个取代模式的两个羟基和一个带有两个羧基残基的苯环的存在足以提供亲水性。选择性形成单-
• Masked Rhodamine Dyes of Five Principal Colors Revealed by Photolysis of a 2-Diazo-1-Indanone Caging Group: Synthesis, Photophysics, and Light Microscopy Applications
  作者：Vladimir N. Belov、Gyuzel Yu. Mitronova、Mariano L. Bossi、Vadim P. Boyarskiy、Elke Hebisch、Claudia Geisler、Kirill Kolmakov、Christian A. Wurm、Katrin I. Willig、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.201403316

  日期：2014.10.6

  spiro‐9H‐xanthene fragment. Initially they are non‐colored (pale yellow), non‐fluorescent, and absorb at λ=330–350 nm (molar extinction coefficient (ε)≈104 M−1 cm−1) with a band edge that extends to about λ=440 nm. The absorption and emission bands of the uncaged derivatives are tunable over a wide range (λ=511–633 and 525–653 nm, respectively). The unmasked dyes are highly colored and fluorescent (ε= 3–8×104 M−1 cm−1

  合成了五种基本颜色的笼状若丹明染料（Rhodamines NN），并用作亚衍射和常规光学显微镜中的“隐藏”标记。用2-重氮基-1-二氢茚酮基团这些掩蔽的荧光团可被不可逆光活化，或者通过与UV-或紫光（单光子过程）辐照，或通过暴露于强烈的红色光（λ ~750纳米;双光子模式）。所有染料都具有一个很小的2-重氮酮笼罩基团，该基团被并入带有重碳原子（C-3）和螺-9 H-氧杂蒽片段的2-重氮-1-茚满酮残基中。最初它们是非着色（淡黄色），非荧光，并且在吸收λ = 330-350纳米（摩尔消光系数（ε）≈10 4 中号-1 厘米-1）带的边缘延伸到大约λ = 440 nm。未老化衍生物的吸收带和发射带在很宽的范围内可调（分别为λ = 511–633和525–653 nm）。未掩蔽染料高度着色和荧光（ε = 3-8×10 4 中号-1 厘米-1和荧光量子产率（φ在未结合状态，并在甲醇）= 40-85
• [EN] NOVEL PHOTOACTIVABLE FLUORESCENT DYES FOR OPTICAL MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS PHOTO-ACTIVABLES POUR DES TECHNIQUES DE MICROSCOPIE OPTIQUE ET D'IMAGERIE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2011029459A8

  公开（公告）日：2011-11-03