2-amino-3-cyano-7-(dimethylamino)-4-(2-phenylthiazol-4-yl)-4H-chromene | 1244030-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-7-(dimethylamino)-4-(2-phenylthiazol-4-yl)-4H-chromene
• 英文别名: 2-amino-7-(dimethylamino)-4-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1244030-71-4
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄OS
• 分子量: 374.466
• InChiKey: IIWNDTJBWQZNEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  627.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2-苯基-1,3-噻唑 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-3-cyano-7-(dimethylamino)-4-(2-phenylthiazol-4-yl)-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  多官能化 4-（2-芳基噻唑-4-基）-4H-色烯的合成和体外细胞毒性

  摘要：

  新系列的 4-芳基-4H-色烯在4-位带有2-芳基噻唑-4-基部分被制备为潜在的细胞毒性剂。使用MTT比色法研究合成的4-芳基-4H-色烯与众所周知的抗癌药物依托泊苷的体外细胞毒活性。其中，2-(2-氯苯基)噻唑-4-基类似物4b对鼻咽表皮样癌KB、髓母细胞瘤DAOY和星形细胞瘤1321N1显示出最有效的活性，以及​​带有2-(4-氯苯基)噻唑的化合物4d色烯环4-位的4-基部分对乳腺癌细胞MCF-7、肺癌细胞A549和结肠腺癌细胞SW480表现出最好的抑制活性，IC50值小于5 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900198

文献信息

• Synthesis and in-vitro Cytotoxicity of Poly-functionalized 4-(2-Arylthiazol-4-yl)-4H-chromenes
  作者：Majid Mahmoodi、Alireza Aliabadi、Saeed Emami、Maliheh Safavi、Saeed Rajabalian、Mohammad-Ali Mohagheghi、Ahad Khoshzaban、Alireza Samzadeh-Kermani、Navid Lamei、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.200900198

  日期：——

  A new series of 4‐aryl‐4H‐chromenes bearing a 2‐arylthiazol‐4‐yl moiety at the 4‐position were prepared as potential cytotoxic agents. The in‐vitro cytotoxic activity of the synthesized 4‐aryl‐4H‐chromenes was investigated in comparison with etoposide, a well‐known anticancer drug, using MTT colorimetric assay. Among them, the 2‐(2‐chlorophenyl)thiazol‐4‐yl analog 4b showed the most potent activity

  新系列的 4-芳基-4H-色烯在4-位带有2-芳基噻唑-4-基部分被制备为潜在的细胞毒性剂。使用MTT比色法研究合成的4-芳基-4H-色烯与众所周知的抗癌药物依托泊苷的体外细胞毒活性。其中，2-(2-氯苯基)噻唑-4-基类似物4b对鼻咽表皮样癌KB、髓母细胞瘤DAOY和星形细胞瘤1321N1显示出最有效的活性，以及​​带有2-(4-氯苯基)噻唑的化合物4d色烯环4-位的4-基部分对乳腺癌细胞MCF-7、肺癌细胞A549和结肠腺癌细胞SW480表现出最好的抑制活性，IC50值小于5 μM。