2-amino-7-(dimethylamino)-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-chromene-3-carbonitrile | 1189253-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-7-(dimethylamino)-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1189253-33-5
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃N₃O
• 分子量: 359.351
• InChiKey: IJPHCLFNSHURIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 丙二腈 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2-amino-7-(dimethylamino)-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andIn VitroCytotoxic Activity of 2-Amino-7-(dimethylamino)-4-[(trifluoromethyl)phenyl]-4H-chromenes

  摘要：

  三种2-氨基-4-(三氟甲基苯基)-3-氰基-7-(二甲基氨基)-4H-香豆素衍生物被合成，并通过MTT测定对六种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性进行了测定。在含有哌啶的乙醇中，将3-(二甲基氨基)苯酚、三氟甲基苯甲醛和马来酰亚胺缩合得到相应的香豆素(4a-c)。合成化合物的结构经由1H NMR、IR和质谱数据得到确认。在测试的化合物中，3-三氟甲基类似物(3b)对所有人类肿瘤细胞系表现出最高的活性(IC50=12-45 nM)。

  DOI：

  10.1155/2011/929673

文献信息

• Synthesis and<i>In Vitro</i>Cytotoxic Activity of 2-Amino-7-(dimethylamino)-4-[(trifluoromethyl)phenyl]-4<i>H</i>-chromenes
  作者：M. Mahdavi、A. Asadipour、S. Rajabalian、M. Vosooghi、L. Firoozpour、M. Nakhjiri、A. Shafiee、A. Foroumadi

  DOI：10.1155/2011/929673

  日期：——

  Three 2-amino-4-(trifluoromethylphenyl)-3-cyano-7-(dimethylamino) -4H-chromene derivatives were synthesized and their cytotoxic activities were determined against six human tumor cell lines using MTT assay. Condensation of 3-(dimethylamino)phenol, trifluoromethybenzaldehydes and malonitrile in ethanol containing piperidine afforded corresponding chromenes(4a-c). The structure of the synthesized compound was confirmed by¹H NMR, IR and Mass spectral data. Among compounds tested, 3-trifluoromethyl analogue(3b)was the most active against all human tumor cell lines (IC₅₀=12-45 nM).

  三种2-氨基-4-(三氟甲基苯基)-3-氰基-7-(二甲基氨基)-4H-香豆素衍生物被合成，并通过MTT测定对六种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性进行了测定。在含有哌啶的乙醇中，将3-(二甲基氨基)苯酚、三氟甲基苯甲醛和马来酰亚胺缩合得到相应的香豆素(4a-c)。合成化合物的结构经由1H NMR、IR和质谱数据得到确认。在测试的化合物中，3-三氟甲基类似物(3b)对所有人类肿瘤细胞系表现出最高的活性(IC50=12-45 nM)。