tributyl(hex-1-en-2-yl)stannane | 122229-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: tributyl(hex-1-en-2-yl)stannane
• CAS: 122229-77-0
• 化学式: C₁₈H₃₈Sn
• 分子量: 373.21
• InChiKey: DBHQEAMEQLJNGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 tributyl(hex-1-en-2-yl)stannane 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72 %的产率得到1-(hex-1-en-2-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种末端炔烃马氏锡氢化合成高区域选择性的α-烯基锡烷的方法

  摘要：

  本发明公开了一种末端炔烃马氏锡氢化合成高区域选择性的α‑烯基锡烷的方法：惰性气体保护下，式I所示的炔烃类化合物和式II所示的三取代氢化锡为原料，以钴盐CoY2作为金属盐催化剂，以酰胺噁唑啉作为配体，在有机溶剂中反应，制得式III所示的α‑烯基锡烷类化合物；反应式如下式所示。本发明方法使用廉价金属钴作为中心金属，非对称三齿含氮配体喹啉酰胺偕二甲基噁唑啉作为配体，配体简单易得，不需要预制备催化剂，利用金属盐和配体原位络合即可。反应所涉及的配体和金属盐对水、氧均不敏感，增加了该催化体系的实用性。本发明方法反应条件温和，操作简便，原子经济性高，且的产率比较优秀(44％‑>99％)，区域选择性高(≥97:3)，官能团兼容性优秀点。

  公开号：

  CN114853804A
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 1-己炔 在 Cp*Fe(1,2-Ph₂PC₆H₄NH) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.28h， 以90%的产率得到tributyl(hex-1-en-2-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铁催化区域发散氢化锡化：Fe(IV)-H 与 Fe(II)-亚乙烯基的中间体

  摘要：

  我们报告了一种铁系统 Cp*Fe(1,2-R2PC6H4X)，它通过调节离子金属-杂原子键 (Fe-X) 的反应性来控制炔烃的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫氢氢化。将 nBu3SnH 依次添加到铁-酰胺基催化剂 (1, X = HN-, R = Ph) 中提供了二锡基 Fe(IV)-H 物种，负责跨 C≡C 键的 Sn-H 键的顺式加成生产支链α-乙烯基锡烷。通过芳基氧化铁催化剂 (2, X = O-, R = Cy) 活化炔烃的 C(sp)-H 键，得到亚乙烯基铁 (II) 中间体，允许 Sn-H 与产生β-乙烯基锡烷的末端碳。这些催化反应表现出优异的区域选择性和广泛的官能团兼容性，能够大规模合成多种乙烯基锡烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11448

文献信息

• Regioselective Formation of ( <i>E</i> )‐β‐Vinylstannanes with a Topologically Controlled Molybdenum‐Based Alkyne Hydrostannation Catalyst
  作者：Kyle A. Mandla、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold、Joshua S. Figueroa

  DOI：10.1002/anie.201802397

  日期：2018.6.4

  long‐standing challenge in transition‐metal‐catalyzed alkyne hydrostannation. Herein, we report a well‐defined molybdenum‐based system featuring two encumbering m‐terphenyl isocyanides that reliably and efficiently delivers (E)‐β‐vinylstannanes from a range of terminal and internal alkynes with high regioselectivity. The system is particularly effective for aryl alkynes and can discriminate between alkyl chains

  （E）-β-乙烯基锡烷的区域选择性形成一直是过渡金属催化的炔烃氢化的长期挑战。在本文中，我们报道了良好定义的基于钼的系统具有两个拖累米三联苯异腈该可靠且有效地传递（ë）从一系列具有高的区域选择性末端和内部炔-β-乙烯基锡烷。该体系对于芳基炔烃特别有效，并且可以在不对称取代的二烷基炔烃中区分低位阻的烷基链。该系统的催化氢锡化还具有电子效应，当炔烃底物上存在吸电子基团时，会导致区域选择性降低。
• Copper-catalyzed α-selective hydrostannylation of alkynes for the synthesis of branched alkenylstannanes
  作者：H. Yoshida、A. Shinke、Y. Kawano、K. Takaki

  DOI：10.1039/c5cc02720a

  日期：——

  A universal system for highly α-selective hydrostannylation of terminal alkynes has been developed by use of a distannane or a silylstannane as a stannylating reagent under copper catalysis.

  已经开发出一种通用系统，通过在铜催化下使用二锡烷或硅基锡烷作为锡化试剂，实现对末端炔烃的高度α选择性氢基锡化。
• The stannyl–cupration of acetylenes and the reaction of the intermediate cuprates with electrophiles as a synthesis of substituted vinylstannanes
  作者：Asunción Barbero、Purificación Cuadrado、Ian Fleming、Ana M. González、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1039/c39920000351

  日期：——

  Stannyl–cupration of acetylenes followed by electrophilic attack with a variety of electrophiles gives vinylstannanes.

  斯坦纳尔-乙炔的加成，然后用各种亲电试剂进行亲电攻击，得到乙烯基锡烷。
• Barbero, Asuncion; Cuadrado, Purificacion; Fleming, Ian, Journal of Chemical Research - Part S
  作者：Barbero, Asuncion、Cuadrado, Purificacion、Fleming, Ian、Gonzalez Ana M.、Pulido, Francisco J.

  DOI：——

  日期：——
• Barbero, Asuncion; Cuadrado, Purificacion; Fleming, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1657 - 1662
  作者：Barbero, Asuncion、Cuadrado, Purificacion、Fleming, Ian、Gonzalez, Ana M.、Pulido, Francisco J.、Rubio, Rosa

  DOI：——

  日期：——