(Z)-1-dimethylphenylsilyl-2-iodo-1-dodecene | 86014-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-dimethylphenylsilyl-2-iodo-1-dodecene
• 英文别名: 1-dimethylphenylsilyl-2-iodo-1-dodecene；[(Z)-2-iodododec-1-enyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 86014-21-3
• 化学式: C₂₀H₃₃ISi
• 分子量: 428.472
• InChiKey: BEMIQIZGTNSCMO-HNENSFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  136 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-dimethylphenylsilyl-2-iodo-1-dodecene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯
  参考文献：
  名称：

  用四丁基氟化铵裂解乙烯基碳-硅键

  摘要：

  用四丁基氟化铵从乙烯基碳上除去二甲基苯基甲硅烷基。硅原子上苯基的存在起着至关重要的作用。烯丙基二甲基甲硅烷基和烷氧基二甲基甲硅烷基的裂解也非常容易进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96677-3
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(Z)-1-dimethylphenylsilyl-2-iodo-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed silylmetalation of acetylenes and its application to the stereoselective synthesis of steroidal side chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00351a069

文献信息

• Triethylborane Induced Stereoselective Radical Addition of R₃SiH to Acetylenes and Stereoselective Reduction of Alkenyl Iodides with Tris(trimethylsilyl)silane
  作者：Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.2356

  日期：1993.8

  Triethylborane induced radical addition of various organosilanes (R3SiH) to acetylenes has been studied. Among them, tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) proved to be the best reagent for the hydrosilylation of acetylenic compounds in terms of yield and stereoselectivity. For instance, reaction of 1-dodecyne with TTMSS at room temperature for 3 h under Et3B catalyst provided (Z)-1-tris(trimethylsilyl)silyl-1-dodecene

  已经研究了三乙基硼烷引发的各种有机硅烷 (R3SiH) 与乙炔的自由基加成。其中，就产率和立体选择性而言，三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）被证明是炔类化合物氢化硅烷化的最佳试剂。例如，1-十二炔与 TTMSS 在室温下在 Et3B 催化剂下反应 3 小时，选择性地提供了 (Z)-1-三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基-1-十二烯，产率为 98%。已经研究了用 TTMSS-Et3B 或 n-Bu3SnH-Et3B 还原烯基碘的立体化学过程。在室温下用 TTMSS-Et3B 处理 1-二甲基苯基甲硅烷基-2-碘-1-十二烯，选择性地提供 (Z)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯 (Z/E > 30/1)。另一方面，用 n-Bu3SnH-Et3B 处理只得到 (E)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯。
• ODAI, HIROJI;SATO, MITSUYOSHI;MORIZAWA, YOSHITOMI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 16, 3257-3268
  作者：ODAI, HIROJI、SATO, MITSUYOSHI、MORIZAWA, YOSHITOMI、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI+

  DOI：——

  日期：——
• Transition-metal-catalyzed silylmetalation of acetylenes and its application to the stereoselective synthesis of steroidal side chains
  作者：Hiroshi Hayami、Mitsuyoshi Sato、Shigekazu Kanemoto、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00351a069

  日期：1983.6
• Cleavage of vinyl carbon-silicon bond with tetrabutylammonium fluoride
  作者：Hiroji Oda、Mitsuyoshi Sato、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96677-3

  日期：1985.1

  Dimethylphenylsilyl group is removed from a vinyl carbon with tetrabutylammonium fluoride. The presence of phenyl group on silicon atom plays a critical role. The cleavage of allyldimethylsilyl- and alkoxydimethylsilyl groups also proceeds very easily.

  用四丁基氟化铵从乙烯基碳上除去二甲基苯基甲硅烷基。硅原子上苯基的存在起着至关重要的作用。烯丙基二甲基甲硅烷基和烷氧基二甲基甲硅烷基的裂解也非常容易进行。