1-dimethylphenylsilyl-1-dodecene | 86014-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-dimethylphenylsilyl-1-dodecene
• 英文别名: Dodec-1-enyl-dimethyl-phenylsilane；dodec-1-enyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 86014-02-0；108025-31-6
• 化学式: C₂₀H₃₄Si
• 分子量: 302.575
• InChiKey: YYSYJBNETXSFPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-dimethylphenylsilyl-1-iodo-1-dodecene 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-dimethylphenylsilyl-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷诱导 R3SiH 立体选择性自由基加成到乙炔和烯基碘与三（三甲基甲硅烷基）硅烷立体选择性还原

  摘要：

  已经研究了三乙基硼烷引发的各种有机硅烷 (R3SiH) 与乙炔的自由基加成。其中，就产率和立体选择性而言，三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）被证明是炔类化合物氢化硅烷化的最佳试剂。例如，1-十二炔与 TTMSS 在室温下在 Et3B 催化剂下反应 3 小时，选择性地提供了 (Z)-1-三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基-1-十二烯，产率为 98%。已经研究了用 TTMSS-Et3B 或 n-Bu3SnH-Et3B 还原烯基碘的立体化学过程。在室温下用 TTMSS-Et3B 处理 1-二甲基苯基甲硅烷基-2-碘-1-十二烯，选择性地提供 (Z)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯 (Z/E > 30/1)。另一方面，用 n-Bu3SnH-Et3B 处理只得到 (E)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2356

文献信息

• Metathesis of silicon-containing olefins
  作者：Bogdan Marciniec、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80234-3

  日期：1993.4

  1-Tri(phenyl, methyl)silyl-1-alkenes of the general formula RCHCHSiMe3−n Phn (where n = 1-3, R = CmH2m+1, m = 5, 6, 8, 10, and 12; Ph) have been prepared by a novel method, viz. by a very effective cross-metathesis of vinyltri(phenyl, methyl)silanes with 1-alkenes and styrene catalyzed by ruthenium and rhodium complexes. A tenfold excess of 1-alkene in the reaction mixture gave stereospecific 1-tri(phenyl

  通式RCH = CHSiMe 3- n Ph n的1-Tri（苯基，甲基）甲硅烷基-1-烯烃（n = 1-3，R = C m H 2 m +1，m = 5，6，8 ，10和12; Ph）已通过一种新颖的方法制备。通过钌和铑配合物催化的乙烯基三（苯基，甲基）硅烷与1-烯烃和苯乙烯的非常有效的交叉复分解反应。反应混合物中过量十倍的1-烯烃以高达90％的高收率（进而转化为乙烯基硅烷）得到了立体定向的1-三（苯基，甲基）甲硅烷基-1-烯烃（主要为E-异构体）。产物通过光谱鉴定（IR，拉曼，1H，13 C NMR和GC-MS）方法。
• Organic synthesis with reagents derived from 3R3SiMgMe and MnCl2
  作者：Keigo Fugami、Jun-ichi Hibino、Shigeki Nakatsukasa、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86672-2

  日期：1988.1

  R3SiMgMe and MnCl2 are disclosed. (1) The manganese species reacted with terminal acetylenes to give 1,2-disilylated 1-alkenes. Mono- and bis(trimethylsilyl) acetylenes gave tri- and tetrasilylated ethenes, respectively, in good yields. Highly strained tetrakis(trimethylsilyl) ethene has now become easily accessible by this technique. (2) The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。
• New syntheses of vinylsilanes and allylsilanes by cross-coupling of (R3Si)3MnMgMe with alkenyl and allylic compounds
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84475-5

  日期：1986.1

  The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates with (R3Si)3MnMgMe provides vinylsilanes in good yields. The method is also applicable to the allylsilane synthesis from allylic sulfides and ethers.

  链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与（R 3 Si）3 MnMgMe的反应以良好的产率提供了乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。
• Triethylborane Induced Stereoselective Radical Addition of R₃SiH to Acetylenes and Stereoselective Reduction of Alkenyl Iodides with Tris(trimethylsilyl)silane
  作者：Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.2356

  日期：1993.8

  Triethylborane induced radical addition of various organosilanes (R3SiH) to acetylenes has been studied. Among them, tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) proved to be the best reagent for the hydrosilylation of acetylenic compounds in terms of yield and stereoselectivity. For instance, reaction of 1-dodecyne with TTMSS at room temperature for 3 h under Et3B catalyst provided (Z)-1-tris(trimethylsilyl)silyl-1-dodecene

  已经研究了三乙基硼烷引发的各种有机硅烷 (R3SiH) 与乙炔的自由基加成。其中，就产率和立体选择性而言，三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）被证明是炔类化合物氢化硅烷化的最佳试剂。例如，1-十二炔与 TTMSS 在室温下在 Et3B 催化剂下反应 3 小时，选择性地提供了 (Z)-1-三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基-1-十二烯，产率为 98%。已经研究了用 TTMSS-Et3B 或 n-Bu3SnH-Et3B 还原烯基碘的立体化学过程。在室温下用 TTMSS-Et3B 处理 1-二甲基苯基甲硅烷基-2-碘-1-十二烯，选择性地提供 (Z)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯 (Z/E > 30/1)。另一方面，用 n-Bu3SnH-Et3B 处理只得到 (E)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯。