(S)-((1R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl)oxirane | 110569-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-((1R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl)oxirane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]prop-2-enoxy]silane
• CAS: 110569-16-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: HUYOMVHCTHMOBH-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((1R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl)oxirane 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3S,Z)-2,3-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Webber, S. E.; Ramphal, J., Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 10, p. 1077 - 1079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-((1R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  立体特异性分子内阿烯基硅烷亚氨基反应在对映选择性全合成石蒜科5,11-甲基吗啉啶类生物碱中的应用

  摘要：

  五环 5,11-methanomorphanthridine Amaryllidaceae 生物碱 (-)-montanine (1)、(-)-coccinine (2) 和 (-)-pancracine (3) 的对映选择性全合成是使用分子内协调的周环丙二烯基硅烷亚胺烯完成的环加成是关键步骤。这些复杂的天然产物是从容易获得的对映异构纯环氧醇 15 开始构建的，通过有效的九步序列将其转化为丙二烯基硅烷醛 28。由醛 28 和亚氨基正膦 47 生成的亚胺经过立体有择的热亚亚胺烯反应，得到关键中间体顺式氨基炔烃 49。 可以通过 Lindlar 氢化和分子内 Heck 反应将该化合物转化为七元环四环 51。

  DOI：

  10.1021/ja970839n

文献信息

• Application of the Brook Rearrangement in Tandem with Single Electron Transfer Oxidative and Radical Processes
  作者：Mikhail K. Klychnikov、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.202000126

  日期：2020.5.22

  Rearrangement and radical puzzle: Chiral epoxides, silylated acetamides, and stable radical TEMPO provide, with the help of ferrocenium hexafluorophosphate, dioxygenated carbonyl compounds, which serve as versatile radical cyclization precursors.

  重排和自由基难题：手性环氧化物，甲硅烷基化乙酰胺和稳定的自由基TEMPO在六氟磷酸铁铈的帮助下提供了双加氧羰基化合物，这些化合物可作为通用的自由基环化前体。
• Application of a Stereospecific Intramolecular Allenylsilane Imino Ene Reaction to Enantioselective Total Synthesis of the 5,11-Methanomorphanthridine Class of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids
  作者：Jian Jin、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja970839n

  日期：1997.6.1

  Enantioselective total syntheses of the pentacyclic 5,11-methanomorphanthridine Amaryllidaceae alkaloids (−)-montanine (1), (−)-coccinine (2), and (−)-pancracine (3) were accomplished using an intramolecular concerted pericyclic allenylsilane imino ene cycloaddition as a key step. These complex natural products were constructed starting from readily available enantiomerically pure epoxy alcohol 15

  五环 5,11-methanomorphanthridine Amaryllidaceae 生物碱 (-)-montanine (1)、(-)-coccinine (2) 和 (-)-pancracine (3) 的对映选择性全合成是使用分子内协调的周环丙二烯基硅烷亚胺烯完成的环加成是关键步骤。这些复杂的天然产物是从容易获得的对映异构纯环氧醇 15 开始构建的，通过有效的九步序列将其转化为丙二烯基硅烷醛 28。由醛 28 和亚氨基正膦 47 生成的亚胺经过立体有择的热亚亚胺烯反应，得到关键中间体顺式氨基炔烃 49。 可以通过 Lindlar 氢化和分子内 Heck 反应将该化合物转化为七元环四环 51。
• Convergent Total Synthesis of Murisolin
  作者：Kevin J. Quinn、Livio Islamaj、Shalise M. Couvertier、Kathleen E. Shanley、Brendan L. Mackinson

  DOI：10.1002/ejoc.201000875

  日期：2010.11

  A convergent total synthesis of the mono(tetrahydrofuran) annonaceous acetogenin murisolin, with a longest linear sequence of nine steps, is reported. Assembly of the complete carbon framework by cross metathesis and late-stage tetrahydrofuran formation on the intact backbone are key elements of the synthesis.

  报告了单（四氢呋喃）番荔枝素 murisolin 的收敛全合成，最长的线性序列为九步。通过交叉复分解和后期四氢呋喃在完整骨架上形成完整碳骨架的组装是合成的关键要素。
• An enantioselective total synthesis of Sch-725674
  作者：Kota Ramakrishna、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c4ob02136c

  日期：——

  An enantioselective total synthesis of Sch-725674 using dithiane alkylation, cross metathesis reaction, Yamaguchi macrolactonization and a substrate controlled stereoselective reduction as key steps is described.

  使用二硫代烷基化、交叉重要反应、山口环内酯化和底物控制的立体选择性还原作为关键步骤，描述了Sch-725674的对映选择性全合成。
• NICOLAOU, K. C.;WEBBER, S. E.;RAMPHAL, J.;ABE, Y., ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 10, 1077-1079
  作者：NICOLAOU, K. C.、WEBBER, S. E.、RAMPHAL, J.、ABE, Y.

  DOI：——

  日期：——