2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene 1,1-dioxide | 143810-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: (1,1-dioxo-5-trimethylsilylthiophen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 143810-36-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂SSi₂
• 分子量: 260.505
• InChiKey: KHEXKPXUEMYPBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene 1,1-dioxide 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-piperidino-5-trimethylsilyl-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  胺与甲硅烷基和锗基取代的噻吩 1,1-二氧化物的亲核加成

  摘要：

  已经研究了仲胺与叔丁基、三甲基甲硅烷基和三甲基锗基-2,5-二取代噻吩 1,1-二氧化物的亲核加成。已经表明，反应性和反应途径在很大程度上取决于噻吩 1,1-二氧化物结构、胺的碱性和溶剂的性质。胺与 2,5 双（叔丁基）噻吩 1,1-二氧化物的加成在有机或水性介质中均不会发生。在有机溶剂中，2,5-双（三甲基甲硅烷基）-、2-三甲基甲硅烷基-5-三甲基甲硅烷基-和 2,5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩 1,1-二氧化物加一个哌啶分子，乙烯基硅烷片段比乙烯基锗烷之一。噻吩 1,1-二氧化物与吗啉和二乙胺的相应反应未能发生。在水里，添加吗啉和二乙胺（每种情况下一个分子）或二甲胺和哌啶（每种情况下两个分子）伴随着脱金属。3-piperidino-5-trimethylgermyl-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide 的分子结构由 X 射线分析证实。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-(trimethylsilyl)thiophene 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二溴噻吩的区域特异性甲硅烷基化：再研究

  摘要：

  LDA将2,5-二溴噻吩与随后的甲硅烷基化反应按照卤素舞机理在区域上进行区域特异性反应，从而生成3,5-二溴-2-三甲基甲硅烷基噻吩或3,4-二溴-2,5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩，具体取决于试剂的比例。该反应的结果通过后一种化合物进一步化学转化为2，5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩和2，5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩-1，1-二氧化物来证实。在砜的情况下，通过1 H，13 C和29 Si NMR以及X射线分析来确定所获得的化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00068-5

文献信息

• Synthesis of Thiophene 1,1-Dioxides and Tuning Their Optoelectronic Properties
  作者：Chia-Hua Tsai、Danielle N. Chirdon、Andrew B. Maurer、Stefan Bernhard、Kevin J. T. Noonan

  DOI：10.1021/ol4024024

  日期：2013.10.18

  A 2,5-bis(tributylstannyl)thiophene 1,1-dioxide was prepared from 2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene 1,1-dioxide, bis(tributyltin) oxide, and tetrabutylammonium fluoride (TBAF). The 2,5-bis(tributylstannyl)thiophene 1,1-dioxide and a 2,5-diiodothiophene 1,1-dioxide were utilized in a series of Stille cross-coupling reactions to afford thiophene 1,1-dioxides with either electron-donating or electron-withdrawing

  由2，5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩1，1-二氧化物，双（三丁基锡）氧化物和四丁基氟化铵（TBAF）制备2，5-双（三丁基锡烷基）噻吩1，1-二氧化物。2,5-双（三丁基锡烷基）噻吩1,1-二氧化物和2,5-二碘噻吩1,1-二氧化物用于一系列的Stille交叉偶联反应中，从而得到具有电子或给体或吸电子的取代基。吸电子基团极大地促进了这些砜杂环的还原，与具有两个苯基的噻吩1,1-二氧化物相比，–C 6 H 4 - p -NO 2取代基产生510 mV的位移。
• [EN] CYCLOHEXADIENE FULLERENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOHEXADIÈNE-FULLERÈNE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015036075A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention relates to novel fullerene derivatives, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to mixtures and formulations containing them, to the use of the fullerene derivatives, mixtures and formulations as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to OE, OPV and OPD devices comprising, or being prepared from, these fullerene derivatives, mixtures or formulations.

  该发明涉及新型富勒烯衍生物，其制备方法及在其中使用的底物或中间体，包含它们的混合物和配方，以及将富勒烯衍生物、混合物和配方作为有机半导体在有机电子（OE）器件中或用于制备有机光伏（OPV）器件和有机光电探测器（OPD）中的用途，以及包含或由这些富勒烯衍生物、混合物或配方制备的OE、OPV和OPD器件。
• Preparation and cycloaddition reactions of silylated thiophene 1,1-dioxides
  作者：Allison R.M. O'Donovan、Michael K. Shepherd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73375-2

  日期：1994.6

  Methods of preparation of the four bis(trimethylsilyl)thiophene isomers and 2,3,5-tris(trimethylsilyl)thiophene are described; the corresponding dioxides are versatile intermediates for the Diels-Alder reaction.

  描述了四种双（三甲基甲硅烷基）噻吩异构体和2,3,5-三（三甲基甲硅烷基）噻吩异构体的制备方法；相应的二氧化物是Diels-Alder反应的通用中间体。
• Kinetic stabilization against the oxidation reaction induced by a silaalkane cage in a thiophene-bridged molecular gyroscope
  作者：Wataru Setaka、Soichiro Ohmizu、Mitsuo Kira

  DOI：10.1039/c3cc48205g

  日期：——

  Macrocage molecules with a bridged rotor have been synthesized as molecular gyroscopes. The kinetics of the oxidation reaction of the thiophene-bridged molecular gyroscope, whose thiophene ring was bridged inside a silaalkane cage, was investigated. A remarkable kinetic stabilization against the oxidation of the thiophene moiety induced by the molecular cage framework was observed.

  具有桥式转子的宏笼分子已被合成为分子陀螺仪。研究了噻吩桥联分子陀螺仪的氧化反应动力学，该陀螺仪的噻吩环桥接在硅烷笼内。观察到对分子笼框架诱导的噻吩部分氧化的显着动力学稳定性。
• Preparation of 2,5-Disilylated Thiophene Derivatives and Their Conversion to 2,5-Dihalo Derivatives
  作者：Naomichi Furukawa、Hiroki Hoshiai、Tadao Shibutani、Masato Higaki、Fujiko Iwasaki、Hisashi Fujihara

  DOI：10.3987/com-92-6015

  日期：——

  2,5-Disilylated thiophenes were prepared and readily oxidized with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) to give the corresponding 1,1-dioxides. The thiophene dioxide was converted to 2,5-dihalogenothiophene dioxides with halogenating agents.