3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanenitrile | 129601-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanenitrile
• 英文别名: 3-(Tert-butyldiphenylsilyloxy)propanenitrile；3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanenitrile
• CAS: 129601-00-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NOSi
• 分子量: 309.483
• InChiKey: YFZIWZHPRKEAKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanenitrile 在 potassium phthalate buffer solution 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal
  参考文献：
  名称：

  吡喃环化：2,6-二取代-4-亚甲基四氢吡喃的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于不对称构造各种顺式或反式双取代吡喃的反应过程。该序列允许在两个步骤的过程中两个醛与甲硅烷基锡烷试剂1的不对称收敛结合：使用1与BITIP催化剂催化第一醛的不对称烯丙基化，然后将如此获得的醇与第二醛反应和TMSOTf。

  DOI：

  10.1021/ol025645d
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以5.0 g的产率得到3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃环化：2,6-二取代-4-亚甲基四氢吡喃的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于不对称构造各种顺式或反式双取代吡喃的反应过程。该序列允许在两个步骤的过程中两个醛与甲硅烷基锡烷试剂1的不对称收敛结合：使用1与BITIP催化剂催化第一醛的不对称烯丙基化，然后将如此获得的醇与第二醛反应和TMSOTf。

  DOI：

  10.1021/ol025645d

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Phe-Gly Mimetics:  Heterocyclic Building Blocks for Pseudopeptides
  作者：Susanna Borg、Roeland C. Vollinga、Maryse Labarre、Kemal Payza、Lars Terenius、Kristina Luthman

  DOI：10.1021/jm990197+

  日期：1999.10.1

  ring systems have been synthesized as building blocks in the synthesis of pseudopeptides. Three derivatives (1-3) have the carboxylic acid function directly bound to the heterocyclic ring, and three derivatives (4-6) have an extra methylene group between the heterocyclic ring and the acid function to allow for an increased conformational flexibility. The mimetics were used as Phe-Gly replacements in

  含有1,3,4-恶二唑，1,2,4-恶二唑和1,2,4-三唑环系统的对映体杂环Boc保护的Phe-Gly二肽模拟物是伪肽合成中的结构单元。三个衍生物（1-3）具有直接键合到杂环上的羧酸官能团，并且三个衍生物（4-6）在杂环和酸官能团之间具有额外的亚甲基，以提高构象柔韧性。该模拟物用作生物活性肽dermorphin（Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH（2））和P物质（Arg-Pro-Lys-Pro-Gln的Phe-Gly替代品） -Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-MetNH（2），SP）。使用Boc化学方法在MBHA树脂上使用固相方法进行假肽合成。通过测试dermorphin假肽的微阿片受体亲和力和SP假肽的NK（1）受体亲和力来进行生物学评估。结果表明，除3个模拟物外，其他所有模拟物均是dermorphin中Phe-Gly的极佳替代品，因为它们对微受体（IC（50）=
• Gold(I)-catalyzed, one-pot, oxidative formation of 2,4-disubstituted thiazoles: Application to the synthesis of a pateamine-related macrodiolide
  作者：Tao Xu、Claire Cuyamendous、Sarah L. Brown、Sarah K. Andreassend、Hemi Cumming、Gary B. Evans、Paul H. Teesdale-Spittle、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132109

  日期：2021.5

  Thiazoles are important heterocyclic motifs in many target molecules. Extension of a reported gold(I)-catalyzed oxidative coupling of alkynes and thioamides to the synthesis of functionalized thiazole-containing products is presented, including the compatibility of this reaction with ester, protected hydroxyl, alkene and thioether groups. The utility of this one-pot process is demonstrated in the preparation

  噻唑是许多靶分子中重要的杂环基序。提出了已报道的炔烃和硫代酰胺的金（I）催化的氧化偶联至官能化的含噻唑产物的合成，包括该反应与酯，被保护的羟基，烯烃和硫醚基团的相容性。一锅法的实用性在制备简化的帕他命A类似物的含噻唑的大环氧化物中得到了证明。
• Piperazine derivatives and methods of use
  申请人：Chen J. Jian

  公开号：US20050014749A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疼痛和炎症介导的疾病等方面有效。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，以及用于预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病或其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类方法中有用的中间体。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDOPROPIONAMIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] SULFONAMIDOPROPIONAMIDES SUBSTITUES ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006036664A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  This invention is in the field of pharmaceutical agents and specifically relates to compounds, compositions, uses and methods for treating inflammation-related disorders, including pain.

  这项发明属于药物代理领域，具体涉及化合物、组合物、用途和治疗与炎症相关的疾病，包括疼痛的方法。
• 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-2-yl acetamides and methods of use
  申请人：Askew C. Benny

  公开号：US20060025400A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疼痛和疾病，如炎症介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，药物组合物以及用于预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他不适或情况的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在此类过程中有用的中间体。