1-Phenyl-3H-benzo[b]thiopyrano[4,3-d]furan-4-carbonitrile | 94357-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-Phenyl-3H-benzo[b]thiopyrano[4,3-d]furan-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-phenyl-3H-thiopyrano[3,4-b][1]benzofuran-4-carbonitrile
• CAS: 94357-61-6
• 化学式: C₁₈H₁₁NOS
• 分子量: 289.357
• InChiKey: FCCQTYHQBNMQLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3H-benzo[b]thiopyrano[4,3-d]furan-4-carbonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1-phenyl-[1]benzofuro[2,3-c]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-Cyano-2H-thiin S-Imides and Ylides and Their Base-Promoted Rearrangement

  摘要：

  3-Cyano-2H-thiin 衍生物与氯胺盐或重氮丙二酸盐反应后，会产生相应的亚磺酰亚胺或亚磺酰锍以及二氢噻吩衍生物。这些产物在 DBU 的作用下重新排列，最终生成吡啶衍生物或苯并呋喃和苯并噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.485
• 作为产物：
  描述：

  2-benzofuryl phenyl thioketone 、 2-氯丙烯腈 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到1-Phenyl-3H-benzo[b]thiopyrano[4,3-d]furan-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthesis of Heterocycle-Fused 2H-Thiopyrans, Furo-, Benzofuro-, Thieno-, Benzothieno-, Pyrrolo- and Indolo-2H- thiopyrans, from Heteroaromatic Thioketones and α-Chloroacrylonitrile or α-Bromoacrylic Esters via a Hetero Diels-Alder Reaction-Dehydrohalogenation Process

  摘要：

  本研究介绍了一种高效便捷的方法，以杂芳族硫酮和δ±-氯丙烯腈或δ±-溴丙烯酸酯为起点，通过杂环 Diels-Alder 反应-氢卤化过程合成具有正二甲苯结构的杂环融合 2H-硫代吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25558

文献信息

• THE REACTION OF 2<i>H</i>-THIIN DERIVATIVES WITH PERACID. RING CONTRACTION AND ALKOXYLATION REACTIONS
  作者：Haruo Ohmura、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/cl.1984.1973

  日期：1984.11.5

  The cycloaddition reaction of aromatic thioketones (aryl naphthyl thioketones and 2-benzofuryl phenyl thioketone) with 2-chloroacrylonitrile followed by elimination of hydrogen chloride gave some 2H-thiin derivatives. The products reacted with MCPBA and an alcohol to afford ring-contracted product and alkoxylated derivatives.

  芳香硫酮（芳基萘硫酮和2-苯并呋喃苯基硫酮）与2-氯丙烯腈的环加成反应后，通过氯化氢的消除得到一些2H-噻烷衍生物。产物与MCPBA和醇反应，生成环收缩产物和醇醚化衍生物。
• MOTOKI, SHINICHI;TAKAHASHI, NARUSHI;EGUCHI, KAZUHIRO;SAITO, TAKAO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 485-488
  作者：MOTOKI, SHINICHI、TAKAHASHI, NARUSHI、EGUCHI, KAZUHIRO、SAITO, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• OHMURA, HARUO;MOTOKI, SHINICHI, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1973-1976
  作者：OHMURA, HARUO、MOTOKI, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Efficient Synthesis of Heterocycle-Fused 2<i>H</i>-Thiopyrans, Furo-, Benzofuro-, Thieno-, Benzothieno-, Pyrrolo- and Indolo-2<i>H</i>- thiopyrans, from Heteroaromatic Thioketones and α-Chloroacrylonitrile or α-Bromoacrylic Esters via a Hetero Diels-Alder Reaction-Dehydrohalogenation Process
  作者：Takao Saito、Takuya Shizuta、Hideki Kikuchi、Junko Nakagawa、Kenji Hirotsu、Haruo Ohmura、Shinichi Motoki

  DOI：10.1055/s-1994-25558

  日期：——

  An efficient and convenient procedure is described for the synthesis of heterocycle-fused 2H-thiopyrans having ortho-dimethylene structures via a hetero Diels-Alder reaction-dehydrohalogenation process starting from heteroaromatic thioketones and α-chloro-acrylonitrile or α-bromoacrylates.

  本研究介绍了一种高效便捷的方法，以杂芳族硫酮和δ±-氯丙烯腈或δ±-溴丙烯酸酯为起点，通过杂环 Diels-Alder 反应-氢卤化过程合成具有正二甲苯结构的杂环融合 2H-硫代吡喃。
• Syntheses of 3-Cyano-2H-thiin S-Imides and Ylides and Their Base-Promoted Rearrangement
  作者：Shinichi Motoki、Narushi Takahashi、Kazuhiro Eguchi、Takao Saito

  DOI：10.1246/cl.1989.485

  日期：1989.3

  The reaction of 3-cyano-2H-thiin derivatives with chloramine salt or diazomalonate gave the corresponding sulfilimines or sulfonium ylides and dihydrothiepin derivatives. These products rearranged by the action of DBU eventually to afford pyridine derivatives or benzofuran and benzothiophene derivatives.

  3-Cyano-2H-thiin 衍生物与氯胺盐或重氮丙二酸盐反应后，会产生相应的亚磺酰亚胺或亚磺酰锍以及二氢噻吩衍生物。这些产物在 DBU 的作用下重新排列，最终生成吡啶衍生物或苯并呋喃和苯并噻吩衍生物。