1-Phenyl-3H-benzo[b]thiopyrano[4,3-d]furan-4-carbonitrile | 94357-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-Phenyl-3H-benzo[b]thiopyrano[4,3-d]furan-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-phenyl-3H-thiopyrano[3,4-b][1]benzofuran-4-carbonitrile
• CAS: 94357-61-6
• 化学式: C₁₈H₁₁NOS
• 分子量: 289.357
• InChiKey: FCCQTYHQBNMQLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3H-benzo[b]thiopyrano[4,3-d]furan-4-carbonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1-phenyl-[1]benzofuro[2,3-c]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-Cyano-2H-thiin S-Imides and Ylides and Their Base-Promoted Rearrangement

  摘要：

  3-Cyano-2H-thiin 衍生物与氯胺盐或重氮丙二酸盐反应后，会产生相应的亚磺酰亚胺或亚磺酰锍以及二氢噻吩衍生物。这些产物在 DBU 的作用下重新排列，最终生成吡啶衍生物或苯并呋喃和苯并噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.485
• 作为产物：
  描述：

  2-benzofuryl phenyl thioketone 、 2-氯丙烯腈 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到1-Phenyl-3H-benzo[b]thiopyrano[4,3-d]furan-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthesis of Heterocycle-Fused 2H-Thiopyrans, Furo-, Benzofuro-, Thieno-, Benzothieno-, Pyrrolo- and Indolo-2H- thiopyrans, from Heteroaromatic Thioketones and α-Chloroacrylonitrile or α-Bromoacrylic Esters via a Hetero Diels-Alder Reaction-Dehydrohalogenation Process

  摘要：

  本研究介绍了一种高效便捷的方法，以杂芳族硫酮和δ±-氯丙烯腈或δ±-溴丙烯酸酯为起点，通过杂环 Diels-Alder 反应-氢卤化过程合成具有正二甲苯结构的杂环融合 2H-硫代吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25558

文献信息

• THE REACTION OF 2<i>H</i>-THIIN DERIVATIVES WITH PERACID. RING CONTRACTION AND ALKOXYLATION REACTIONS
  作者：Haruo Ohmura、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/cl.1984.1973

  日期：1984.11.5

  The cycloaddition reaction of aromatic thioketones (aryl naphthyl thioketones and 2-benzofuryl phenyl thioketone) with 2-chloroacrylonitrile followed by elimination of hydrogen chloride gave some 2H-thiin derivatives. The products reacted with MCPBA and an alcohol to afford ring-contracted product and alkoxylated derivatives.

  芳香硫酮（芳基萘硫酮和2-苯并呋喃苯基硫酮）与2-氯丙烯腈的环加成反应后，通过氯化氢的消除得到一些2H-噻烷衍生物。产物与MCPBA和醇反应，生成环收缩产物和醇醚化衍生物。
• MOTOKI, SHINICHI;TAKAHASHI, NARUSHI;EGUCHI, KAZUHIRO;SAITO, TAKAO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 485-488
  作者：MOTOKI, SHINICHI、TAKAHASHI, NARUSHI、EGUCHI, KAZUHIRO、SAITO, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• OHMURA, HARUO;MOTOKI, SHINICHI, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1973-1976
  作者：OHMURA, HARUO、MOTOKI, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——