2,6-dimethyl-1-thiochroman-4-one | 35492-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1-thiochroman-4-one
• 英文别名: 2,6-dimethylthiochroman-4-one；2,6-dimethyl-thiochroman-4-one；2,6-Dimethyl-thiochroman-4-on；2,6-dimethyl-4-thiochromanone；2,6-Dimethyl-4-thiochromanon；2,6-Dimethyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 35492-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: RBTMKXZTRMUGLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1-thiochroman-4-one 在 chloroamine-T 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-(2-but-2-enoyl-4-methylphenyl)sulfanyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫代色烷-4-酮通过硫酰亚胺中间体转化为1,2-苯并噻氮杂，苯并[ b ]噻吩和1,2-苯并噻唑系统

  摘要：

  thiochroman-4-ones（1a–g）与氯胺-T的反应产生了相应的N-甲苯磺酰亚砜（2a–g）和亚砜（5a–g）。所述Ñ -tosylsulphimides（图2a-d），在用氯仿中的三乙胺反应，得到2-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,2-苯并硫氮杂-5（4 ħ） -酮（图3a-d），但2 -甲基同类物（2e和f）产生2-巴豆酰-N-甲苯磺酰基苯磺酰胺（4e和f）。当反应在乙腈中进行时，（2e和f）得到（3e和f）和（Z）-2-亚乙基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩-3（2 H）-（7e和f）。2，2-二甲基衍生物（2g）仅产生（4g）和（7g）。在含氯仿中加热时，在乙酸中加热（2a–c），得到狄尔斯-阿尔德二聚体（6a–c），分别为2-亚甲基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩-3-酮和（2e–g）。乙酸，得（7e–g）。用O-亚甲基亚磺酰基羟胺进行S-胺（1a，b和df）的胺化反应，然后进行碱处理，得到3-乙烯基-1

  DOI：

  10.1039/p19810001037
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylphenylthio)butanoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 2,6-dimethyl-1-thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Krollpfeiffer et al., Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Therapeutic [1]benzothiopyrano[4,3-c]pyrazoles
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0354694A1

  公开（公告）日：1990-02-14

  This invention relates to compounds of formula I wherein R₁ represents hydrogen or together with R₂ represents a bond; R₂ together with either one of R₁ and R₃ represents a bond; R₃ represents methyl or together with either one of R₂ and R₄ forms a bond; R₄ represents hydrogen or together with R₃ represents a bond; R₅ represents methyl or ethyl when R₃ together with either one of R₂ and R₄ forms a bond or R₅ represents hydrogen when R₃ represents methyl; R₆ represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, a C₁₋₆ alkylthio group, a C₁₋₆ alkyl group or a C₁₋₆ alkoxy group; R₇ represents hydrogen, halo or trifluoromethyl; and R₈ represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, hydroxy or a C₁₋₆ alkyl group which have immunomodulatory activity. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.

  这项发明涉及式I的化合物 其中R₁代表氢或与R₂一起代表键；R₂与R₁和R₃中的任一者一起代表键；R₃代表甲基或与R₂和R₄中的任一者一起形成键；R₄代表氢或与R₃一起代表键；R₅代表甲基或乙基，当R₃与R₂和R₄中的任一者一起形成键时，或者R₅代表氢，当R₃代表甲基时；R₆代表氢、卤素、三氟甲基、C₁₋₆烷硫基团、C₁₋₆烷基团或C₁₋₆烷氧基团；R₇代表氢、卤素或三氟甲基；R₈代表氢、卤素、三氟甲基、羟基或具有免疫调节活性的C₁₋₆烷基团。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。
• Chemo- and Diastereoselectivity in the Dimethyldioxirane Oxidation of 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-1-benzothiopyran-4-ones and 4<i>H</i>-1-Benzothiopyran-4-ones. Unusual Reactivity of 4<i>H</i>-1-Benzothiopyran-4-one 1-Oxides¹
  作者：Tamás Patonay、Waldemar Adam、Albert Lévai、Péter Kövér、Márta Németh、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1021/jo001469f

  日期：2001.4.1

  the corresponding sulfides. The observed anomaly may be explained in terms of transannular stabilization of the transition structure (TS) for the sulfone formation, promoted through favorable conformational effects in the sulfoxide. Higher sulfoxide/sulfone ratios were found in solvents of greater hydrogen bond donor capacity, which is in accordance with the postulated stabilizing effect.

  通过二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化1-硫代发色酮1-3产生相应的亚砜4-6或砜7-9；它们的相对量取决于所用氧化剂的量。由于在DMD攻击期间小的空间差异，在2-取代的1-硫代发色酮2和3的磺氧化中观察到低的非对映选择性。在1-硫代色酮10-12的DMD氧化中发现了一种不寻常的反应模式，其中亚砜13-15对亲电子氧化剂的反应性高于相应的硫化物。所观察到的异常现象可以通过砜形成的过渡结构（TS）的环空稳定来解释，该结构通过亚砜中的有利构象效应而得以促进。
• Superelectrophilic Activation of Crotonic/Methacrylic Acids: Direct Access to Thiochroman-4-ones from Benzenethiols by Microwave-Assisted One-Pot Alkylation/Cyclic Acylation
  作者：Habiba Vaghoo、G. K. Surya Prakash、Arjun Narayanan、Rohit Choudhary、Farzaneh Paknia、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03172

  日期：2015.12.18

  efficient microwave-assisted protocol for the synthesis of 2-/3-methylthiochroman-4-ones by superacid-catalyzed alkylation followed by cyclic acylation (cyclization via intramolecular acylation) is described. Using easily accessible benzenethiols and crotonic acid/methacrylic acid with triflic acid (as catalyst of choice for needed optimal acidity), the reaction was tuned toward the formation of the cyclized

  描述了一种有效的微波辅助方案，该方案用于通过超酸催化的烷基化，然后进行环酰化（通过分子内酰化进行环化）来合成2- / 3-甲基硫代苯并二氢吡喃-4-酮。使用容易获得的苯硫醇和巴豆酸/甲基丙烯酸与三氟甲磺酸（作为需要的最佳酸度的选择催化剂），将反应调整为以良好的选择性和收率形成环化产物。提出了涉及形成碳-碳超亲电物质的机制。
• Ink composition
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP2502967A2

  公开（公告）日：2012-09-26

  Provided is an ink composition which has stable inkjet dischargeability, satisfactory curability, and suppressed occurrence of banding, and which gives print materials having high glossiness and high image quality. The ink composition comprises (Component A) a colorant, (Component B) a radical polymerization initiator, and (Component C) a radical polymerizable compound, while the (Component B) radical polymerization initiator includes a compound represented by the formula (B-I) and a compound represented by formula (B-II), the ink composition comprises the compound represented by the formula (B-I) in an amount of from 1 % by mass to 7 % by mass based on the total mass of the ink composition, and the ink composition comprises the compound represented by the formula (B-II) in an amount of from 1 % by mass to 14 % by mass.

  本发明提供了一种墨水组合物，该墨水组合物具有稳定的喷墨放电性、令人满意的固化性和抑制带状现象的发生，并可提供具有高光泽度和高图像质量的打印材料。 该墨水组合物由（组分 A）着色剂、（组分 B）自由基聚合引发剂和（组分 C）自由基可聚合化合物组成，而（组分 B）自由基聚合引发剂包括由式（B-I）表示的化合物和由式（B-II）表示的化合物、油墨组合物中由式（B-I）代表的化合物的含量，按油墨组合物的总质量计算，为 1 %（质量）至 7 %（质量）；油墨组合物中由式（B-II）代表的化合物的含量，按油墨组合物的总质量计算，为 1 %（质量）至 14 %（质量）。
• Krollpfeiffer et al., Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1670
  作者：Krollpfeiffer et al.

  DOI：——

  日期：——