5-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)cyclohexa-1,3-diene | 61838-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)cyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 1,3-Bis(trimethylsiloxy)-5-methylcyclohexa-1,3-diene；[(5-Methylcyclohexa-1,3-diene-1,3-diyl)bis(oxy)]bis(trimethylsilane)；trimethyl-(3-methyl-5-trimethylsilyloxycyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxysilane
• CAS: 61838-65-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 270.519
• InChiKey: PDOZUBUOGRQPDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)cyclohexa-1,3-diene 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 exo-2-Cyano-1-methoxy-anti-8-methylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  exo-Adduct predominance in the Diels-Alder reaction of novel 1,3-bis(trimethylsiloxy)cyclohexa-1,3-dienes with acrylonitrile.

  摘要：

  新型 1，3-双（三甲基硅氧基）环己-1，3-二烯（3a-3c）与丙烯腈发生 Diels-Alder 反应，然后水解，得到外型-2-氰基-1-羟基双环[2. 2. 2]辛烷（4a-4c）和内型-2-氰基-1-羟基双环[2. 2. 2]辛烷（5a-5c），分别作为主要和次要加合物。加合物中氰基的构型是通过对从加合物中得到的相应衍生物的核磁共振光谱检测推断出来的，加合物（4a、4b、5a 和 5b）的这些构型得到了化学证据的支持。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.456
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  exo-Adduct predominance in the Diels-Alder reaction of novel 1,3-bis(trimethylsiloxy)cyclohexa-1,3-dienes with acrylonitrile.

  摘要：

  新型 1，3-双（三甲基硅氧基）环己-1，3-二烯（3a-3c）与丙烯腈发生 Diels-Alder 反应，然后水解，得到外型-2-氰基-1-羟基双环[2. 2. 2]辛烷（4a-4c）和内型-2-氰基-1-羟基双环[2. 2. 2]辛烷（5a-5c），分别作为主要和次要加合物。加合物中氰基的构型是通过对从加合物中得到的相应衍生物的核磁共振光谱检测推断出来的，加合物（4a、4b、5a 和 5b）的这些构型得到了化学证据的支持。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.456

文献信息

• Lewis acid catalysed cycloaddition of 1,3-bistrimethylsilyloxycyclohexadienes to 2-chloro-acrylonitrile. Novel rearrangement of the resulting adducts to cyclohexenones
  作者：Richard S.J. Clark、Andrew B. Holmes、Victor G. Matassa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99207-4

  日期：——

  Lewis acid catalysed cycloaddition of the dienes (1) and (2) to 2-chloroacrylonitrile occurs in high yield and with stereoselectivity to give the corresponding adducts (3) and (4) which can be rearranged upon treatment with fluoride ion to the bicyclic cyclohexenones (5) – (8).

  路易斯酸催化二烯（1）和（2）与2-氯丙烯腈的环加成反应，收率高，且具有立体选择性，生成相应的加合物（3）和（4），在用氟离子处理后可以将其重新排列成双环环己烯酮（5）–（8）。
• A new stereoselective synthesis of dl-pumiliotoxin C using novel 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes
  作者：Toshiro Ibuka、Yuji Mori、Yasuo Inubushi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93870-x

  日期：1976.9
• Clark, Richard S. J.; Holmes, Andrew B.; Matassa, Victor G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1401 - 1407
  作者：Clark, Richard S. J.、Holmes, Andrew B.、Matassa, Victor G.

  DOI：——

  日期：——
• exo-Adduct predominance in the Diels-Alder reaction of novel 1,3-bis(trimethylsiloxy)cyclohexa-1,3-dienes with acrylonitrile.
  作者：TOSHIRO IBUKA、YUJI MORI、TOSHITAKA AOYAMA、YASUO INUBUSHI

  DOI：10.1248/cpb.26.456

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of the novel 1, 3-bis (trimethylsiloxy) cyclohexa-1, 3-dienes (3a-3c) with acrylonitrile followed by hydrolysis afforded the exo-2-cyano-1-hydroxybicyclo [2. 2. 2] octanes (4a-4c) and the endo-2-cyano-1-hydroxybicyclo [2. 2. 2] octanes (5a-5c) as the major and the minor adducts, respectively. The configuration of the cyano group of the adducts were inferred from the nuclear magnetic resonance spectral inspections of the appropriate derivatives obtained from the adducts and these assignments of the adducts (4a, 4b, 5a, and 5b) were supported by chemical evidence.

  新型 1，3-双（三甲基硅氧基）环己-1，3-二烯（3a-3c）与丙烯腈发生 Diels-Alder 反应，然后水解，得到外型-2-氰基-1-羟基双环[2. 2. 2]辛烷（4a-4c）和内型-2-氰基-1-羟基双环[2. 2. 2]辛烷（5a-5c），分别作为主要和次要加合物。加合物中氰基的构型是通过对从加合物中得到的相应衍生物的核磁共振光谱检测推断出来的，加合物（4a、4b、5a 和 5b）的这些构型得到了化学证据的支持。