ethyl 3-hydroxy-3,4-diphenylbutanoate | 199189-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3,4-diphenylbutanoate
• 英文别名: 3-hydroxy-3,4-diphenyl-butyric acid ethyl ester；3-Hydroxy-3,4-diphenyl-buttersaeure-aethylester
• CAS: 199189-87-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: OCQCECKDCKTTGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  435.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3,4-diphenylbutanoate 在 草酰氯 、 四氯化锡 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-苯基萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酮-苯酚重排简洁地合成拱形联芳基配体和芳烃

  摘要：

  钒醇是拱形的配体联芳基家族的成员，并且已被证明在许多不对称催化反应中非常有效。先前的合成酚虽然有效，但受所涉及试剂成本的限制。本工作评估了三种合成3-苯基-1-萘酚的方法，3-萘-1-萘酚是合成薄荷醇的关键中间体。第一种方法的关键步骤是在肉桂酸甲酯上添加迈克尔·格利雅（Michael Grignard）苄基。在第二种方法中，关键步骤是第一步，即溴乙酸乙酯和脱氧安息香的Reformatsky反应。最终和最有效的方法涉及4-氯-1-萘酚与AlCl 3反应原位生成的4-芳基-1-四烯酮的二烯酮-苯酚重排 苯和苯，并报道了将该方法扩展至取代的芳醇衍生物的初步结果。

  DOI：

  10.1002/asia.201000804
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 溴乙酸乙酯 在 碘 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 以97%的产率得到ethyl 3-hydroxy-3,4-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酮-苯酚重排简洁地合成拱形联芳基配体和芳烃

  摘要：

  钒醇是拱形的配体联芳基家族的成员，并且已被证明在许多不对称催化反应中非常有效。先前的合成酚虽然有效，但受所涉及试剂成本的限制。本工作评估了三种合成3-苯基-1-萘酚的方法，3-萘-1-萘酚是合成薄荷醇的关键中间体。第一种方法的关键步骤是在肉桂酸甲酯上添加迈克尔·格利雅（Michael Grignard）苄基。在第二种方法中，关键步骤是第一步，即溴乙酸乙酯和脱氧安息香的Reformatsky反应。最终和最有效的方法涉及4-氯-1-萘酚与AlCl 3反应原位生成的4-芳基-1-四烯酮的二烯酮-苯酚重排 苯和苯，并报道了将该方法扩展至取代的芳醇衍生物的初步结果。

  DOI：

  10.1002/asia.201000804

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCERS AND OTHER MEDICAL CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS ET D'AUTRES ÉTATS MÉDICAUX
  申请人：THE ROYAL INST FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2017011920A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  There are provided compounds, their preparation and their use in the treatment of medical conditions including cancers and immune disorders.

  提供了化合物，它们的制备以及它们在治疗包括癌症和免疫紊乱在内的医疗状况中的用途。
• Design, Synthesis, Structure‐Activity Relationship and Docking Studies of Novel Functionalized Arylvinyl‐1,2,4‐Trioxanes as Potent Antiplasmodial as well as Anticancer Agents
  作者：Mohit K. Tiwari、Paolo Coghi、Prakhar Agrawal、Bharti Rajesh K. Shyamlal、Li Jun Yang、Lalit Yadav、Yuzhong Peng、Richa Sharma、Dharmendra K. Yadav、Dinkar Sahal、Vincent Kam Wai Wong、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/cmdc.202000045

  日期：2020.7.3

  against A549 lung cancer cell lines. In silico docking studies of the most active anticancer compounds, 8 l and 8 m , against EGFR were found to validate the wet lab results. In summary, a new series of functionalized aryl‐vinyl‐1,2,4‐trioxanes (8 a –p ) has been shown to display dual potency as promising antiplasmodial and anticancer agents.

  制备了一系列新的合成的功能化芳基乙烯基1,2,4-三恶烷（8 a – p），并使用SYBR green-I评估了它们对恶性疟原虫耐氯喹Pf INDO菌株的体外抗疟原虫活性。荧光测定。与氯喹（IC）相比，化合物8 g（IC 50 = 0.051μM; SI = 589.41）和8 m（IC 50 = 0.059μM ; SI = 55.93）分别显示出更强的抗血浆活性11倍和> 9倍50 = 0.546μM； SI = 36.63）。不同的计算机对许多靶蛋白的对接研究表明，活性最高的芳基乙烯基1,2,4-三恶烷（8 g和8 m）显示出二氢叶酸还原酶（DHFR）的结合亲和力与氯喹和青蒿琥酯的亲和力相当。在体外的细胞毒性潜力8 - p也针对人肺（A549）和肝（HepG2细胞）肿瘤细胞系评价与永生化的正常肺（BEAS-2B）和肝（LO2）细胞系一起。筛选后，得到五种衍生物。8 a，8 h，8 l，8
• Bergmann; Hoffmann; Meyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 135, p. 245,252
  作者：Bergmann、Hoffmann、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• 291. Synthesis of 2-phenylnaphthalenes
  作者：F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9340001332

  日期：——
• Phalnikar; Nargund, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1939, vol. 8/, p. 184,187
  作者：Phalnikar、Nargund

  DOI：——

  日期：——

表征谱图