ethyl 3-hydroxy-3,4-diphenylbutanoate | 199189-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3,4-diphenylbutanoate
• 英文别名: 3-hydroxy-3,4-diphenyl-butyric acid ethyl ester；3-Hydroxy-3,4-diphenyl-buttersaeure-aethylester
• CAS: 199189-87-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: OCQCECKDCKTTGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  435.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3,4-diphenylbutanoate 在 草酰氯 、 四氯化锡 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-苯基萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酮-苯酚重排简洁地合成拱形联芳基配体和芳烃

  摘要：

  钒醇是拱形的配体联芳基家族的成员，并且已被证明在许多不对称催化反应中非常有效。先前的合成酚虽然有效，但受所涉及试剂成本的限制。本工作评估了三种合成3-苯基-1-萘酚的方法，3-萘-1-萘酚是合成薄荷醇的关键中间体。第一种方法的关键步骤是在肉桂酸甲酯上添加迈克尔·格利雅（Michael Grignard）苄基。在第二种方法中，关键步骤是第一步，即溴乙酸乙酯和脱氧安息香的Reformatsky反应。最终和最有效的方法涉及4-氯-1-萘酚与AlCl 3反应原位生成的4-芳基-1-四烯酮的二烯酮-苯酚重排 苯和苯，并报道了将该方法扩展至取代的芳醇衍生物的初步结果。

  DOI：

  10.1002/asia.201000804
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 溴乙酸乙酯 在 碘 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 以97%的产率得到ethyl 3-hydroxy-3,4-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酮-苯酚重排简洁地合成拱形联芳基配体和芳烃

  摘要：

  钒醇是拱形的配体联芳基家族的成员，并且已被证明在许多不对称催化反应中非常有效。先前的合成酚虽然有效，但受所涉及试剂成本的限制。本工作评估了三种合成3-苯基-1-萘酚的方法，3-萘-1-萘酚是合成薄荷醇的关键中间体。第一种方法的关键步骤是在肉桂酸甲酯上添加迈克尔·格利雅（Michael Grignard）苄基。在第二种方法中，关键步骤是第一步，即溴乙酸乙酯和脱氧安息香的Reformatsky反应。最终和最有效的方法涉及4-氯-1-萘酚与AlCl 3反应原位生成的4-芳基-1-四烯酮的二烯酮-苯酚重排 苯和苯，并报道了将该方法扩展至取代的芳醇衍生物的初步结果。

  DOI：

  10.1002/asia.201000804

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCERS AND OTHER MEDICAL CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS ET D'AUTRES ÉTATS MÉDICAUX
  申请人：THE ROYAL INST FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2017011920A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  There are provided compounds, their preparation and their use in the treatment of medical conditions including cancers and immune disorders.

  提供了化合物，它们的制备以及它们在治疗包括癌症和免疫紊乱在内的医疗状况中的用途。
• Bergmann; Hoffmann; Meyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 135, p. 245,252
  作者：Bergmann、Hoffmann、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• 291. Synthesis of 2-phenylnaphthalenes
  作者：F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9340001332

  日期：——
• Phalnikar; Nargund, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1939, vol. 8/, p. 184,187
  作者：Phalnikar、Nargund

  DOI：——

  日期：——
• A Succinct Synthesis of the Vaulted Biaryl Ligand Vanol via a Dienone-Phenol Rearrangement
  作者：Zhensheng Ding、Song Xue、William D. Wulff

  DOI：10.1002/asia.201000804

  日期：2011.8.1

  different approaches to the synthesis of 3‐phenyl‐1‐naphthol, a key intermediate in the synthesis of vanol. The first approach has its key step as the Michael addition of a benzyl Grignard to methyl cinnamate. In the second approach the key step is the first step, a Reformatsky reaction of ethyl bromoacetate and deoxybenzoin. The final and most‐efficient approach involves a dienone‐phenol rearrangement

  钒醇是拱形的配体联芳基家族的成员，并且已被证明在许多不对称催化反应中非常有效。先前的合成酚虽然有效，但受所涉及试剂成本的限制。本工作评估了三种合成3-苯基-1-萘酚的方法，3-萘-1-萘酚是合成薄荷醇的关键中间体。第一种方法的关键步骤是在肉桂酸甲酯上添加迈克尔·格利雅（Michael Grignard）苄基。在第二种方法中，关键步骤是第一步，即溴乙酸乙酯和脱氧安息香的Reformatsky反应。最终和最有效的方法涉及4-氯-1-萘酚与AlCl 3反应原位生成的4-芳基-1-四烯酮的二烯酮-苯酚重排 苯和苯，并报道了将该方法扩展至取代的芳醇衍生物的初步结果。

表征谱图