3,4-Diphenyl-2-cyan-4-oxo-butansaeuremethylester | 62920-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-Diphenyl-2-cyan-4-oxo-butansaeuremethylester
• 英文别名: methyl 2-cyano-4-oxo-3,4-diphenylbutanoate；2-cyano-4-oxo-3,4-diphenyl-butyric acid methyl ester；β-Phenyl-β-benzoyl-α-cyan-propionsaeure-methylester；Desylcyanessigsaeure-methylester；2-Cyan-4-oxo-3,4-diphenyl-buttersaeure-methylester；Methyl 2-cyano-4-oxo-3,4-diphenylbutanoate
• CAS: 62920-62-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: UPPRGVCQVIBMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Diphenyl-2-cyan-4-oxo-butansaeuremethylester 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  氰基乙酸甲酯作为乙醛酸根阴离子合成子与碘化铜（I）催化的好氧氧化反应合成1,2,5-三羰基化合物

  摘要：

  描述了一种实用而有效的合成各种1,2,5-三羰基化合物的方法。合成是通过将氰基乙酸甲酯共轭加到α，β-不饱和羰基化合物的β-位上进行的，然后进行碘化铜（I）催化的需氧氧化。另外，已经使用类似的方法合成了各种α-芳基-和α-烷基-α-酮酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100431
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 3,4-Diphenyl-2-cyan-4-oxo-butansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Bacher, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 120, p. 322,329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An expedient synthesis of poly-substituted pyrroles from γ-ketonitriles via indium-mediated Barbier reaction strategy
  作者：Sung Hwan Kim、Se Hee Kim、Ka Young Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.140

  日期：2009.10

  We developed an efficient synthetic strategy of poly-substituted pyrroles via an indium-mediated Barbier type allylation from gamma-ketonitriles. Initial attack of allylindium species occurred at the nitrile group selectively to form the enamine intermediate, which reacted with the ketone group intramolecularly to furnish the pyrroles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Construction of 1,2,5-Tricarbonyl Compounds using Methyl Cyanoacetate as a Glyoxylate Anion Synthon Combined with Copper(I) Iodide-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Se Hee Kim、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201100431

  日期：2011.12

  A practical and efficient synthesis of various 1,2,5-tricarbonyl compounds is described. The synthesis has been carried out by a conjugate addition of methyl cyanoacetate to the β-position of α,β-unsaturated carbonyl compounds and a subsequent copper(I) iodide-catalyzed aerobic oxidation. In addition, various α-aryl- and α-alkyl-α-keto esters have been synthesized using a similar approach.

  描述了一种实用而有效的合成各种1,2,5-三羰基化合物的方法。合成是通过将氰基乙酸甲酯共轭加到α，β-不饱和羰基化合物的β-位上进行的，然后进行碘化铜（I）催化的需氧氧化。另外，已经使用类似的方法合成了各种α-芳基-和α-烷基-α-酮酯。
• Bacher, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 120, p. 322,329
  作者：Bacher

  DOI：——

  日期：——