2-(4-氟苯基)-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮 | 15485-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 4'-fluoro-2,4-dihydroxydeoxybenzoin
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 15485-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• 分子量: 246.238
• InChiKey: CXBCJNQNUZOTQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144–145°C
• 沸点：
  434.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮 在 三乙胺 、 甲乙酐 作用下， 反应 0.42h， 生成 3-(4-氟苯基)-7-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  色酮合成中乙酸和甲酸的混合酸酐

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475243
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 盐酸 、 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-氟苯基)-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的简单一锅法合成

  摘要：

  摘要 描述了通过苄基 2-羟基苯基酮 1 与双（二甲氨基）甲烷在沸腾乙醇中反应的一种新的简单一锅法合成异黄酮 2。

  DOI：

  10.1080/00397919908085910

文献信息

• Synthesis and Properties of 2-Carboxyethyland 2-Carboxypropylchromones
  作者：G. P. Mrug、B. A. Demidchuk、S. P. Bondarenko、N. V. Gorbulenko、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-019-02710-x

  日期：2019.5

  Reaction features of polyhydroxydeoxybenzoins and their heteroatomic analogs with succinic and glutaric anhydrides were studied and shown to be useful for synthesizing 3-(3-pyrazolyl)butyric acids and 4,11-dioxo-8,10,11,12-tetrahydro-4H,9H-pyrano[2,3-a]xanthene derivatives with a butyric acid moiety.

  研究了聚羟基脱氧安息香及其杂原子类似物与琥珀酸和戊二酸酐的反应特征，并证明可用于合成 3-(3-吡唑基)丁酸和 4,11-dioxo-8,10,11,12-四氢-4H，具有丁酸部分的 9H-吡喃并[2,3-a]呫吨衍生物。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE INHIBITION OF ALDH<br/>[FR] COMPOSES UTILES DANS L'INHIBITION DE ALDH
  申请人：ENDOWMENT FOR RES IN HUMAN BIO

  公开号：WO2004002470A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides novel antidipsotropic compounds. The invention further provides methods of inhibiting ALDH-2 using the compounds described herein. Methods for modulating alcohol consumption, alcohol dependence and/or alcohol abuse by administering the compounds of the invention to an individual are also provided. The present invention further provides a rationale for designing additional novel antidipsotropic compounds.

  本发明提供了一种新型的抗酒精致病化合物。本发明进一步提供了使用所述化合物抑制ALDH-2的方法。本发明还提供了通过向个体投给本发明的化合物来调节饮酒量、酒精依赖和/或酒精滥用方法。本发明进一步提供了设计其他新型抗酒精致病化合物的理论基础。
• [EN] AZETIDINE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS AZÉTIDINE DES RÉCEPTEURS D'ŒSTROGÈNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SERAGON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014205136A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Described herein are compounds that are estrogen receptor modulators. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了一些雌激素受体调节剂化合物。还描述了包括本文描述的化合物在内的药物组合物和药物，以及使用这些雌激素受体调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗与雌激素受体介导或依赖的疾病或症状。
• 7-Hydroxy-benzopyran-4-one Derivatives: A Novel Pharmacophore of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α and -γ (PPARα and γ) Dual Agonists
  作者：Azadeh Matin、Navnath Gavande、Moon S. Kim、Nancy X. Yang、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan、Rebecca H. Roubin、David E. Hibbs

  DOI：10.1021/jm900964r

  日期：2009.11.12

  Design, synthesis, and in vitro bioevaluation of a new class of potential dual PPARα and γ agonists discovered through a structure-driven design paradigm are described. The 7-hydroxy-benzopyran-4-one moiety (includes flavones, flavanones, and isoflavones) is the key pharmacophore of these novel molecules, exhibiting similarity to the core structure of both fibrates and thiazolidinediones. New lead

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。
• Structure-guided design and synthesis of isoflavone analogs of GW4064 with potent lipid accumulation inhibitory activities
  作者：Rongmao Qiu、Guoshun Luo、Xuerong Cai、Linyi Liu、Mingqi Chen、Deying Chen、Qidong You、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.021

  日期：2018.12

  reported a series of isoflavone derivatives with antidyslipidemic activity. With this background, a series of isoflavone analogs of GW4064 were designed, synthesized and evaluated the lipid-lowering activity of analogs. As a result, most of compounds significantly reduced the lipid accumulation in 3T3-L1 adipocytes and four of them (10a, 11, 15c and 15d) showed stronger inhibitory than GW4064. The most

  我们的小组先前已经报道了一系列具有抗血脂异常活性的异黄酮衍生物。在此背景下，设计，合成并评估了一系列GW4064的异黄酮类似物。其结果是，大多数化合物的显著降低脂质积聚在3T3-L1脂肪细胞和它们（四个10A，11，15C和15D）显示出比GW4064抑制更强。最有效的化合物15d在基于细胞的萤光素酶报告基因检测中表现出对FXR的有希望的激动活性。同时15d上调FXR，SHP和BSEP基因表达，下调脂肪生成基因SREBP-1c的mRNA表达。此外，与GW4064相比，在HepG2细胞毒性试验中还观察到了15d的改进安全性。分子对接研究进一步证实了获得的生物学结果，结果表明15d很好地适合FXR的结合口袋，并同时与一些关键残基相互作用。