5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin 1,1-dioxide | 22710-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin 1,1-dioxide
• 英文别名: 3,4-dihydro-1-benzothiepin-5(2H)-one-1,1-dioxide；5-homothiochromanone 1,1-dioxide；1-Benzothiepin-5-on；1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[b]thiepin-5-one；1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]thiepin-5-one；3,4-dihydro-1-benzothiepin-5(2H)-one 1,1-dioxide；1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1λ6-benzothiepin-5-one
• CAS: 22710-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00461295
• 分子量: 210.254
• InChiKey: UWJFARZPXSHTIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  436.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin 1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2,3,4,5-四氢-1-苯并硫杂卓-5-醇1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of chroman-4-ol and its core analogues with Burkholderia cepacia lipase

  摘要：

  A convenient protocol for lipase resolution of chroman-4-ol and its analogues (six- and seven-membered rings with O, S, SO2) has been elaborated. The structure of substrates has minor influence on the efficiency of resolution. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.010
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-苯并[B]硫杂卓-5-酮 在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic thiazolidin-2-ylidene amines, process for their preparation,

  摘要：

  多环噻唑啉-2-基胺及其生理耐受盐和生理功能衍生物的化学结构如下：##STR1##，其中基团的含义如上所示，以及它们的生理耐受盐和制备方法。这些化合物可用作压食剂等用途。

  公开号：

  US06159996A1

文献信息

• 2,3,4,5-Tetra hydro-5-oxo-1-benzothiepi N-4-carboxamide 1,1-dioxides
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US03962261A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Compounds of the formula: ##SPC1## Are disclosed. In the above formula, R.sub.1 is aryl such as benzene or a heterocycle such as pyridine, isoxazole, or thiazole. The aryl or heterocyclic group R.sub.1 is substituted or unsubstituted. R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, trifluoromethyl and the like. These compounds are useful as anti-inflammatory agents indicated in conditions such as rheumatoid arthritis.

  公开了具有如下公式的化合物：##SPC1##。在上式中，R1为苯等芳基或吡啶、异噁唑、噻唑等杂环，该芳基或杂环基团R1可被取代或未被取代。R2为氢、低级烷基、卤素、低级烷氧基、三氟甲基等。这些化合物作为抗炎剂，适用于类风湿性关节炎等病症。
• Rearrangement of 4-oxothiochroman-1-io(bismethoxycarbonyl)methanides to tetrahydro-1-benzothiepin-5-ones
  作者：Yasumitsu Tamura、Yasushi Takebe、Chisato Mukai、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1039/p19810002978

  日期：——

  the presence of copper(II) sulphate gave the corresponding bismethoxycarbonylmethanides (4) and dimethyl 5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin-2,2-dicarboxylates (5). Treatment of the sulphonium methanides (4) with triethylamine afforded (5).

  在没有硫酸铜的情况下，在没有溶剂的情况下，将重氮丙二酸二甲酯与重氮丙二酸二甲酯加热，或者在硫酸铜（II）的存在下，在回流的甲苯中加热，得到相应的双甲氧基羰基甲烷（4）和二甲基5-氧代-2,3,4,5-四氢-1-苯并噻吩-2，2-二羧酸酯（5）。用三乙胺处理甲烷化sulph（4），得到（5）。
• Analogues of N,1-diphenyl-4,5-dihydro-1H-[1]benzothiepino[5,4-c]pyrazole-3-carboxamide and N,1-diphenyl-4,5-dihydro-1H-[1]benzothiepino[5,4-c]pyrazole-3-carboxamide-6,6-dioxide: syntheses, characterization, antimicrobial, antituberculosis, and antitumor activity
  作者：Pandaram Palanisamy、Sudalaiandi Kumaresan

  DOI：10.1039/c3ra23124k

  日期：——

  A series of N,1-diphenyl-4,5-dihydro-1H-[1]benzothiepino[5,4-c]pyrazole-3-carboxamides (11a–m) and N,1-diphenyl-4,5-dihydro-1H-[1]benzothiepino[5,4-c]pyrazole-3-carboxamide-6,6-dioxides (12a–m) were synthesized by varying the active part (carboxamide group) of the pyrazole and were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectral data, and elemental analyses. All compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal activity. Compounds 11k and 12k showed higher activity than chloroamphenicol against Klebsiella pneumonia and Escherichia coli. Compounds 11b, 11c, 11l, 12b, 12c, and 12l displayed higher activity towards amikacin in inhibiting the growth of Escherichia coli (MIC 3.125 mg mL−1). Compounds 11k and 12k were equipotent to clotrimazole in inhibiting the growth of Candida albicans (MIC 3.125 mg mL−1). All compounds were screened for their cytotoxic activity against two tumor cell lines, namely the human colon tumor cell line (HCT116) and human cervical cancer cell line (HeLa). Most of the test compounds exhibited potent antitumor activity, especially compounds 11k and 12k, which displayed the highest activity among the test compounds with an IC50 equal to 18 and 12 μM for HeLa cells, and 16 and 10 μM for HCT116 cells, respectively. All the synthesized compounds showed low to moderate inhibitory activities against M. tuberculosis (MTB) H37Rv, whereas 11k and 12k were found to be more active against M. tuberculosis, with MIC values of 8.2 and 7.8 μM, compared to other analogues.

  通过改变吡唑的活性部分（羧酰胺基团），合成了一系列 N,1-二苯基-4,5-二氢-1H-[1]苯并噻吩并[5,4-c]吡唑-3-甲酰胺（11a-m）和 N,1-二苯基-4,5-二氢-1H-[1]苯并噻吩并[5,4-c]吡唑-3-甲酰胺-6、通过改变吡唑的活性部分（羧酰胺基团）合成了 6-二氧化物（12a-m），并通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、质谱数据和元素分析对其进行了表征。对所有化合物的抗菌和抗真菌活性进行了评估。化合物 11k 和 12k 对肺炎克雷伯氏菌和大肠埃希氏菌的活性高于氯霉素。与阿米卡星相比，化合物 11b、11c、11l、12b、12c 和 12l 在抑制大肠杆菌生长方面表现出更高的活性（MIC 3.125 毫克/毫升-1）。化合物 11k 和 12k 在抑制白色念珠菌生长方面的活性与克霉唑相当（MIC 3.125 毫克/毫升-1）。筛选了所有化合物对两种肿瘤细胞系（即人类结肠肿瘤细胞系（HCT116）和人类宫颈癌细胞系（HeLa））的细胞毒活性。大多数测试化合物都表现出了强大的抗肿瘤活性，尤其是化合物 11k 和 12k，它们在测试化合物中表现出了最高的活性，对 HeLa 细胞的 IC50 分别为 18 和 12 μM，对 HCT116 细胞的 IC50 分别为 16 和 10 μM。所有合成的化合物对结核杆菌（MTB）H37Rv 都显示出低到中等程度的抑制活性，而 11k 和 12k 与其他类似物相比，对结核杆菌更具活性，其 MIC 值分别为 8.2 和 7.8 μM。
• Anticoagulante Eigenschaften heterocyclischer 1,3-Diketone
  作者：Klaus Rehse、Rainer Bienfait

  DOI：10.1002/ardp.19843170502

  日期：——

  Zwanzig Substanzen aus den Reihen der Benzoxepine sowie der Benzothiepine und Benzothiocine einschließlich ihrer Oxide und Dioxide wurden dargestellt und auf anticoagulante Eigenschaften geprüft. Nach oraler Gabe an Ratten waren sechs Substanzen in der Lage, die Blutgerinnung in dem für therapeutische Zwecke erforderlichen Ausmaß zu hemmen. Aus den Zusammenhängen zwischen Struktur und Wirkung wird

  展示了来自苯并氧杂环庚烷和苯并硫杂环庚烷和苯并硫辛的 20 种物质，包括它们的氧化物和二氧化物，并测试了它们的抗凝特性。对大鼠口服给药后，六种物质能够在达到治疗目的所需的程度上抑制血液凝固。从结构和效应之间的关系可以得出结论，亲核开环反应的可能性是抑制 Vit-K-环氧化物还原酶的必要条件，尽管还不够充分。
• Chemistry of Seven-Membered Heterocycles, VI. Synthesis of Novel Bicyclic Heterocyclic Compounds as Potential Anticancer and Anti-HIV Agents
  作者：Abou Elfatooh G. Hammam、Nagla A. Abd El-hafeza、Wanda H. Midurab、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1515/znb-2000-0511

  日期：2000.5.1

  arylmethylenecyanoacetamide. The synthesis of the fused-ring pyranes 8 and 9 involved the condensation of the ketones 4 and 5 with malononitrile under basic conditions. The rearrangement of 8 under acidic conditions gave the tetrahydropyridine 10. The pyran 20 was obtained from 15 and benzaldehyde. The screening tests showed that many of the compounds obtained exhibit good anticancer activity comparable to

  合成了几种新的吡啶、吡啶酮和吡喃与苯并硫杂环或苯并庚烯环稠合，作为潜在的抗癌和抗 HIV 药物。稠环吡啶 6、7 和 17-19 是通过七元环酮 1、2 和 3 与亚芳基丙二腈反应并分别用芳香醛处理亚基丙二腈 14、15 和 16 获得的. 相应的吡啶酮 11、12 和 13 由酮 1、2 和 3 和芳基亚甲基氰基乙酰胺制备。稠环吡喃 8 和 9 的合成涉及酮 4 和 5 与丙二腈在碱性条件下的缩合。8在酸性条件下重排得到四氢吡啶10。吡喃20由15和苯甲醛得到。