pyridin-2-yl thiophene-2-carboxylate | 347367-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: pyridin-2-yl thiophene-2-carboxylate
• CAS: 347367-39-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• 分子量: 205.237
• InChiKey: FDFYMYMTXXSBJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-2-yl thiophene-2-carboxylate 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到2-噻吩甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基酯与苯酚通过富含地球的金属催化剂进行酯交换†

  摘要：

  易于获得且廉价的地球上丰富的碱金属物质被用作芳基或杂芳基酯与苯酚的酯交换反应的有效催化剂，这是一个具有挑战性且不成熟的转化。简单的条件和非均相碱金属催化剂的使用使该协议非常环保和实用。该反应填补了酚类酯交换反应中的缺失部分，为芳基酯提供了一种有效的途径，广泛用于合成和制药工业。

  DOI：

  10.1039/c8ra04984j
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 pyridin-2-yl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Inhibitors for Severe Acute Respiratory Syndrome 3C-Like Protease Based on Phthalhydrazide Ketones or Heteroaromatic Esters

  摘要：

  The 3C-like protease (3CL(pro)), which controls the severe acute respiratory syndrome (SARS) coronavirus replication, has been identified as a potential target for drug design in the treatment of SARS. A series of tetrapeptide phthalhydrazide ketones, pyridinyl esters, and their analogs have been designed, synthesized, and evaluated as potential SARS 3CL(pro) inhibitors. Some pyridinyl esters are identified as very potent inhibitors, with IC50 values in the nanomolar range (50-65 nM). Electrospray mass spectrometry indicates a mechanism involving acylation of the active site cysteine thiol for this class of inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm061425k

文献信息

• Heterogeneous Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryl ester <i>via</i> chemoselective C(acyl)–O bond activation
  作者：Hongpeng Ma、Chaolumen Bai、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1039/c9ra02394a

  日期：——

  A site-selective supported palladium nanoparticle catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with heteroaryl esters and arylboronic acids as coupling partners was developed. This methodology provides a heterogeneous catalytic route for aryl ketone formation via C(acyl)–O bond activation of esters by successful suppression of the undesired decarbonylation phenomenon. The catalyst can be reused

  开发了一种以杂芳基酯和芳基硼酸为偶联伙伴的位点选择性负载钯纳米颗粒催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法通过成功抑制不需要的脱羰现象，通过酯的 C(酰基)-O 键活化，为芳基酮的形成提供了一种多相催化途径。该催化剂可重复使用，并在八次循环后表现出较高的活性。反应前后催化剂的XPS分析表明该反应可能是通过以Pd 0开始的Pd 0 /Pd II催化循环进行的。
• Difluorocarbene-Triggered Acyl Rearrangement Reaction: A Strategy for the Direct Introduction of the <i>gem</i>-Difluoromethylene Group
  作者：Haitao Cui、Caijin Ban、Fengting Zhu、Jingmei Yuan、Juan Du、Yanmin Huang、Qi Xiao、Chusheng Huang、Jun Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03907

  日期：2023.1.13

  A novel metal- and catalyst-free dearomative reaction of 2-oxypyridines to construct gem-difluoromethylenated N-substituted 2-pyridones has been developed. The reaction involves an attractive acyl rearrangement from O to CF2 of difluorocarbene-derived pyridinium ylides, which provides a new strategy for the direct introduction of the gem-difluoromethylene group with high efficiency and selectivity as

  开发了一种新型的无金属和无催化剂的 2-氧吡啶脱芳烃反应，用于构建偕-二氟亚甲基化的 N-取代 2-吡啶酮。该反应涉及二氟卡宾衍生的吡啶鎓叶立德从O到CF 2的吸引性酰基重排，为直接引入偕-二氟亚甲基提供了一种高效、选择性好、底物适用范围广的新策略。还证明了克级合成和合成转化。
• Difluorocarbene enabled ester insertion/1,4-acyl rearrangement of 2-acetoxylpyridines: Modular access to gem-difluoromethylenated 2-pyridones
  作者：Shi-Wei Li、Gang Wang、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154413

  日期：2023.4

  An efficient and simple protocol for the construction of gem-difluoromethylenated 2-pyridones via difluorocarbene enabled ester insertion/acyl rearrangement of 2-acetoxylpyridines and (bromodifluoromethyl)trimethylsilane has been documented. The reactions feature transition-metal free, mild reaction conditions and excellent functional group compatibility. The late-stage modification of bioactive molecules

  已经记录了一种有效且简单的方案，用于通过二氟卡宾构建宝石- 二氟亚甲基化 2-吡啶酮，使 2-乙酰氧基吡啶和（溴二氟甲基）三甲基硅烷的酯插入/酰基重排成为可能。该反应不含过渡金属，反应条件温和，官能团相容性好。生物活性分子的后期修饰、放大反应和合成转化证明了该协议的实用性。
• Unusual 1,4-Addition of 2-Pyridyl Carboxylates to Benzynes:  A Convenient Route to 1-(2-Acylphenyl)-2-pyridones
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Kanak Kanti Majumdar、Thota Sambaiah、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo010162t

  日期：2001.5.1
• Transesterification of (hetero)aryl esters with phenols by an Earth-abundant metal catalyst
  作者：Jianxia Chen、E. Namila、Chaolumen Bai、Menghe Baiyin、Bao Agula、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1039/c8ra04984j

  日期：——

  for the transesterification of aryl or heteroaryl esters with phenols which is a challenging and underdeveloped transformation. The simple conditions and the use of heterogeneous alkali metal catalyst make this protocol very environmentally friendly and practical. This reaction fills in the missing part in transesterification reaction of phenols and provides an efficient approach to aryl esters, which

  易于获得且廉价的地球上丰富的碱金属物质被用作芳基或杂芳基酯与苯酚的酯交换反应的有效催化剂，这是一个具有挑战性且不成熟的转化。简单的条件和非均相碱金属催化剂的使用使该协议非常环保和实用。该反应填补了酚类酯交换反应中的缺失部分，为芳基酯提供了一种有效的途径，广泛用于合成和制药工业。