3-chloro-1-(4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one | 549544-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-chloro-1-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 549544-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD01346432
• 分子量: 287.189
• InChiKey: OFRGXUCFOHACEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 3-chloro-1-(4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到1-[4-(4-chlorophenyl)-1-piperazinyl]-3-[4-(phenylmethyl)-1-piperazinyl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的同型和杂双-哌嗪基-1-丙酮衍生物，作为5-HT1AR上的5-HT7R选择性配体。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告发现了新的同型和杂双-哌嗪基-1-丙酮衍生物，它们是5-HT1A受体之上的5-HT7的选择性配体。这些新合成的化合物具有通过酰基间隔基与另一个取代的哌嗪系统相连的4-芳基哌嗪，并测试了它们与人克隆的5-HT1A和5-HT7血清素受体的结合特性。其中，苯基，4-和2-氯苯基，2-甲氧基苯基，2-吡啶基和2-嘧啶基衍生物15、24、25和27-29显示出对5-HT7受体的纳摩尔亲和力值（Ki 23.5-52.0 nM），并且对5-HT1A受体没有亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.080
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)哌嗪 、 3-氯丙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-1-(4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Disubstituted 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activity

  摘要：

  发现了有前景的抗癌化合物，类型为1,6-二取代的4,5,6,7-四氢吡咯并[3,4-c]吡啶-7-酮。这些靶化合物通过一系列反应，从商业可获得的初级胺出发，容易大规模合成。它们在前列腺（DU-145）、结肠（HT-29和HCT-116）以及黑色素瘤（A375P）的人癌细胞系上进行了体外抗增殖活性评估。结构与抗癌活性之间的关系覆盖了所有测试的癌细胞系，结果显示，化合物5c在处具有2,4-二甲基苯取代基，是最有效的，其值低至0.16至<0.40{\mu}M>。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.647

文献信息

• Synthesis of novel S-acyl and S-alkylpyrimidinone derivatives as potential cytotoxic agents
  作者：Makaram M. Said、Azza T. Taher、Hala B. El-Nassan、Eman A. El-Khouly

  DOI：10.1007/s11164-016-2487-x

  日期：2016.8

  Abstract Two series of 4-phenyl-5-cyanopyrimidin-6-one derivatives bearing various S-alkyl or S-acyl moieties at position 2 were prepared as cytotoxic agents. All compounds were tested for possible anti-cancer activity on two cell lines (MCF-7 and HCT-116). The MCF-7 cell line was found to be more sensitive than the HCT-116 cell line to the action of the compounds. Compound 8g was the most potent on

  摘要 制备在位置2带有两个不同的S-烷基或S-酰基部分的两个系列的4-苯基-5-氰基嘧啶-6-衍生物。测试了所有化合物对两种细胞系（MCF-7和HCT-116）可能的抗癌活性。发现MCF-7细胞系对化合物的作用比HCT-116细胞系更敏感。化合物8g在MCF-7细胞系中最有效，IC 50为18.3 nM / mL，而其在正常细胞系（MRC-5）上的IC 50为64.38 nM / mL，表明其对MCF-的安全性和选择性7细胞系。另一方面，化合物8d是HCT-116细胞系中IC 50最高的化合物23.8 nM / mL。针对五个激酶筛选了化合物8g。该化合物显示对pim1激酶的选择性抑制活性，IC 50为11.62 µM。 图形概要
• NOVEL 1,6-DISUBSTITUTED-3-AMINO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-1H-PYRAZOLO[3,4-C]PYRIDIN-7-ONE COMPOUNDS AND PREPARATION THEREOF
  申请人：NAM Ghilsoo

  公开号：US20110319619A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Provided are a novel 1,6-disubstituted-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one compound, a pharmaceutically acceptable salt compound thereof, a method for preparing the compound, and an anticancer pharmaceutical composition including the compound as an effective ingredient.

  提供了一种新颖的1,6-二取代-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-7-酮化合物，其药用盐化合物，一种制备该化合物的方法，以及包含该化合物作为有效成分的抗癌药物组合物。
• 1,6-disubstituted-3-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridin-7-one compounds and preparation thereof
  申请人：Nam Ghilsoo

  公开号：US08383631B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  Provided are a novel 1,6-disubstituted-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one compound, a pharmaceutically acceptable salt compound thereof, a method for preparing the compound, and an anticancer pharmaceutical composition including the compound as an effective ingredient.

  提供了一种新型的1,6-二取代-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-7-酮化合物，其药学上可接受的盐化合物，一种制备该化合物的方法，以及包括该化合物作为有效成分的抗癌药物组合物。
• US8383631B2
  申请人：——

  公开号：US8383631B2

  公开（公告）日：2013-02-26
• Design and synthesis of new homo and hetero bis-piperazinyl-1-propanone derivatives as 5-HT7R selective ligands over 5-HT1AR
  作者：Sebastiano Intagliata、Maria N. Modica、Valeria Pittalà、Loredana Salerno、Maria A. Siracusa、Alfredo Cagnotto、Mario Salmona、Giuseppe Romeo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.080

  日期：2016.8

  In this work we report the discovery of new homo and hetero bis-piperazinyl-1-propanone derivatives as selective ligands for 5-HT7 over 5-HT1A receptor. These newly synthesized compounds possess a 4-arylpiperazine linked through an acyl spacer to another substituted piperazine system and were tested for their binding properties on human cloned 5-HT1A and 5-HT7 serotonin receptors. Among these, phenyl

  在这项工作中，我们报告发现了新的同型和杂双-哌嗪基-1-丙酮衍生物，它们是5-HT1A受体之上的5-HT7的选择性配体。这些新合成的化合物具有通过酰基间隔基与另一个取代的哌嗪系统相连的4-芳基哌嗪，并测试了它们与人克隆的5-HT1A和5-HT7血清素受体的结合特性。其中，苯基，4-和2-氯苯基，2-甲氧基苯基，2-吡啶基和2-嘧啶基衍生物15、24、25和27-29显示出对5-HT7受体的纳摩尔亲和力值（Ki 23.5-52.0 nM），并且对5-HT1A受体没有亲和力。