3-methyl-3-oxetanylmethyl 3-chloropropanoate | 828922-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 3-methyl-3-oxetanylmethyl 3-chloropropanoate
• 英文别名: (3-Methyloxetan-3-YL)methyl 3-chloropropanoate
• CAS: 828922-10-7
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 192.642
• InChiKey: DREIZBDJDRWUBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-oxetanylmethyl 3-chloropropanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-(2-chloroethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Masked ω-Lithio Ester Enolates: Synthetic Applications

  摘要：

  通过锂和催化量（5%摩尔）的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）进行锂化反应的协议，应用于ω-氯代原酸酯6在Barbier型条件下，经最终酸催化的甲醇分解反应，得到相应的功能化酯8或9（以氯三甲基硅烷为亲电试剂），或经过原酸酯脱保护和酸催化处理，得到δ-内酯11。该方法也适用于双环原酸酯14：β-氯代OBO酯衍生物产生γ-内酯15，而γ-氯代OBO酯则得到相应的酯8。

  DOI：

  10.3390/90500330
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 、 3-氯丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到3-methyl-3-oxetanylmethyl 3-chloropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Masked ω-Lithio Ester Enolates: Synthetic Applications

  摘要：

  通过锂和催化量（5%摩尔）的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）进行锂化反应的协议，应用于ω-氯代原酸酯6在Barbier型条件下，经最终酸催化的甲醇分解反应，得到相应的功能化酯8或9（以氯三甲基硅烷为亲电试剂），或经过原酸酯脱保护和酸催化处理，得到δ-内酯11。该方法也适用于双环原酸酯14：β-氯代OBO酯衍生物产生γ-内酯15，而γ-氯代OBO酯则得到相应的酯8。

  DOI：

  10.3390/90500330

文献信息

• Masked ω-Lithio Ester Enolates: Synthetic Applications
  作者：Miguel Yus、Rosario Torregrosa、Isidro Pastor

  DOI：10.3390/90500330

  日期：——

  The protocol of lithiation by means of lithium and a catalytic (5% molar) amount of DTBB (4,4’-di-tert-butylbiphenyl), applied to ω-chloro ortho ester 6 under Barbier-type conditions gives, after final acid-catalyzed methanolysis, the corresponding functionalized esters 8 or 9 (for chlorotrimethylsilane as electrophile) or, after ortho ester deprotection and acid catalyzed treatment, the δ-lactones 11. The procedure is also practical for bicyclic ortho esters 14: the β-chloro OBO ester derivate generates the γ- lactones 15 and the γ-chloro OBO ester gives corresponding esters 8.

  通过锂和催化量（5%摩尔）的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）进行锂化反应的协议，应用于ω-氯代原酸酯6在Barbier型条件下，经最终酸催化的甲醇分解反应，得到相应的功能化酯8或9（以氯三甲基硅烷为亲电试剂），或经过原酸酯脱保护和酸催化处理，得到δ-内酯11。该方法也适用于双环原酸酯14：β-氯代OBO酯衍生物产生γ-内酯15，而γ-氯代OBO酯则得到相应的酯8。

表征谱图