2-{[(methoxycarbonyl)oxy]methyl}allyl methyl carbonate | 130667-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{[(methoxycarbonyl)oxy]methyl}allyl methyl carbonate
• 英文别名: 2-methylenepropane-1,3-diyl dimethyl bis(carbonate)；2-(Methoxycarbonyloxymethyl)prop-2-enyl methyl carbonate
• CAS: 130667-36-6
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: DVYWYJHDBSOPMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(methoxycarbonyl)oxy]methyl}allyl methyl carbonate 、 二氢生长抑素 在 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性 Pd 催化半胱氨酸异戊二烯化对肽和蛋白质进行标记和天然翻译后修饰

  摘要：

  肽和蛋白质的异戊二烯化是体内观察到的重要翻译后修饰。我们报道，Pd 催化的 Tsuji-Trost 烯丙基化与 Pd/BIPHEPHOS 催化剂系统允许含 Cys 的肽和蛋白质烯丙基化，具有完全的化学选择性和高 n/i 区域选择性。与最近建立的使用非天然连接的方法相比，Pd 催化的异戊二烯化产生天然的正异戊二烯基硫醚键。此外，可以将多种生物物理探针（例如亲和手柄和荧光标签）引入含Cys的肽和蛋白质中。此外，含有两个半胱氨酸残基的肽可以使用同双功能烯丙碳酸酯试剂进行钉合或环化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08279
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-1,3-丙二醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-{[(methoxycarbonyl)oxy]methyl}allyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性 Pd 催化半胱氨酸异戊二烯化对肽和蛋白质进行标记和天然翻译后修饰

  摘要：

  肽和蛋白质的异戊二烯化是体内观察到的重要翻译后修饰。我们报道，Pd 催化的 Tsuji-Trost 烯丙基化与 Pd/BIPHEPHOS 催化剂系统允许含 Cys 的肽和蛋白质烯丙基化，具有完全的化学选择性和高 n/i 区域选择性。与最近建立的使用非天然连接的方法相比，Pd 催化的异戊二烯化产生天然的正异戊二烯基硫醚键。此外，可以将多种生物物理探针（例如亲和手柄和荧光标签）引入含Cys的肽和蛋白质中。此外，含有两个半胱氨酸残基的肽可以使用同双功能烯丙碳酸酯试剂进行钉合或环化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08279

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Monosubstituted <i>β</i>-Diketones
  作者：Frédéric Buono、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1055/s-1998-1865

  日期：1998.10

  Various 4-methylenecyclohexanones and bridged bicyclo[3.n.1]alkanones (n = 2 or 3) are readily available via a palladium-catalyzed C,C-dialkylative cyclisation of monoalkylated β-diketones with allylic diacetate 1a (or dicarbonate 1b). A one-pot bicycloannulation/retro Claisen fragmentation leading to medium-sized cycloalkanones from monoalkylated cyclic β-diketones is described.

  通过钯催化的单烷基化β-二酮与烯丙基二乙酸酯1a（或二碳酸酯1b）的C,C-二烷基化环化反应，可以方便地合成各种4-亚甲基环己酮和桥连的双环[3.n.1]烷酮（n=2或3）。本文描述了一种一步法的双环胺化/逆克莱森裂解反应，从单烷基化环状β-二酮合成中环环烷酮。
• Studies toward welwitindolinones: formal syntheses of N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate and related natural products
  作者：Tsung-hao Fu、William T. McElroy、Mariam Shamszad、Richard W. Heidebrecht、Brian Gulledge、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.010

  日期：2013.7

  welwitindolinones 5–8 were achieved by the independent synthesis of 79. The synthesis featured a Lewis acid-mediated coupling between a heteroaryl carbinol and bis-TMS enol ether, an intramolecular enolate arylation, and an unprecedented intramolecular allylic alkylation of a γ-acyloxyenone.

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。
• Approaches to <i>N</i>-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate: Facile Synthesis of the Tetracyclic Core
  作者：Richard W. Heidebrecht、Brian Gulledge、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol1006373

  日期：2010.6.4

  isothiocyanate is reported. The approach features a convergent coupling between an indole iminium ion and a highly functionalized vinylogous silyl ketene acetal followed by an intramolecular palladium-catalyzed cyclization that proceeds via an enolate arylation.

  报道了N- methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯的官能化四环核心的合成。该方法的特点是吲哚亚胺离子和高度官能化的乙烯基甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的会聚偶联，然后是通过烯醇芳基化进行的分子内钯催化环化。
• Palladium-catalyzed annulative allylic alkylation for regioselective construction of indole-fused medium-sized cyclic ethers
  作者：Ling-Qi Chen、Chi-Fan Zhu、Su Zhang、Bao-Yang Liu、Shu-Jiang Tu、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108398

  日期：2023.3

  A new palladium-catalyzed annulative allylic alkylation (AAA) reaction of 2-(indol-2-yl)phenols with dual allylic electrophiles such as isobutylene dicarbonate and butene dicarbonate is described, leading to the regioselective synthesis of tetracyclic medium-sized cyclic ethers possessing a bridged aryl-indole scaffold, namely, benzo[2,3]oxocino[4,5-b]indoles and benzo[2,3]oxepino[4,5-b]indoles, in

  描述了一种新的钯催化的2-(吲哚-2-基)苯酚与二碳酸异丁烯和二碳酸丁烯等双烯丙基亲电子试剂的环烯丙基烷基化 (AAA) 反应，导致四环中等尺寸环醚的区域选择性合成桥联芳基吲哚支架，即苯并[2,3]氧辛基[4,5- b ]吲哚和苯并[2,3]氧吡啶[4,5- b ]吲哚，产率良好至优异。该方案展示了广泛的底物范围、与取代基的良好兼容性和高区域选择性，为创建桥联芳基吲哚骨架提供了一种催化和灵活的方法。
• Constraining and modifying peptides using Pd‐mediated cysteine allylation
  作者：Julia Kriegesmann、Thomas Schlatzer、Kateryna Che、Claudia Altdorf、Susanne Huhmann、Hanspeter Kählig、Dennis Kurzbach、Rolf Breinbauer、Christian F.W. Becker

  DOI：10.1002/cbic.202300098

  日期：——

  Chemoselective Pd-catalyzed cysteine allylation is used for peptide stapling and the resulting alkene-containing staples are further modified via biorthogonal reactions to introduce additional probes.

  化学选择性 Pd 催化的半胱氨酸烯丙基化用于肽装订，所得的含烯烃订书钉通过双正交反应进一步修饰以引入额外的探针。